2-hydroxy-1-deuteroformylbenzene | 71367-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-deuteroformylbenzene
• 英文别名: salicylaldehyde-α-d₁；salicylaldehyde-D₁；Deuterio-(2-hydroxyphenyl)methanone；deuterio-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 71367-06-1
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 123.115
• InChiKey: SMQUZDBALVYZAC-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-deuteroformylbenzene 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到α-deuterio-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗生育酚环化酶抑制剂的催化抗体。

  摘要：

  环状铵阳离子5及其胍类似物4是生育酚环化酶的抑制剂。产生针对半抗原1-3的蛋白质缀合物的单克隆抗体，并筛选与烯烃8，天然底物植酸氢醌6的短链类似物及其烯醇醚类似物10a，b的催化反应。发现针对半抗原3的抗体16E7催化Z烯醇醚10a的水解以形成半缩醛12，表观速率加速为k（cat）/ k（uncat）= 1400。抗体16E7还催化消除肯普氏苯并异恶唑59。烯醇醚10a反应中没有环化作用是由于水分子竞争抗体结合口袋中的氧碳鎓阳离子中间体。讨论了有助于此结果的半抗原和反应设计特征。如第一原理所预期的，抗体16E7提供了羧基的第一实例，该羧基既在本征酸催化的过程中充当酸，又在本征碱催化的过程中充当碱。与已知由催化抗体催化的一般酸催化方法的许多例子相反，植酸氢醌6或其类似物8的特异性酸催化环化仍然没有抗体催化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305629
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-hydroxy-1-deuteroformylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内 Stetter 反应的机理研究：质子转移是第一个不可逆步骤

  摘要：

  报道了对不对称分子内 Stetter 反应机理的研究。该调查包括速率定律的确定、动力学同位素效应和竞争实验。发现反应在醛和唑鎓催化剂或游离卡宾中是一级反应。发现了醛质子的主要动力学同位素效应。结合一系列竞争实验，这些结果表明，从卡宾亲核攻击形成的四面体中间体到醛上的质子转移是第一个不可逆的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol200256a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H/O–H Functionalization of Salicylaldehydes for the Synthesis of Chromones at Room Temperature
  作者：Dhanaji M. Lade、Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01139

  日期：2019.7.19

  C–H/O–H-bond functionalization of salicylaldehydes with α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of chromones under redox-neutral conditions. The reaction proceeds at room temperature and displays excellent functional group tolerance along with high yields of the corresponding products. The developed reaction protocol was successfully applied for the late-stage functionalization of estrone derivative

  在这里，我们报道了Cp * Ir（III）催化的水杨醛与α-重氮羰基化合物的水合醛CH-H / O-H键官能化，用于在氧化还原中性条件下合成色酮。反应在室温下进行，显示出优异的官能团耐受性以及相应产物的高产率。所开发的反应方案已成功应用于雌酮衍生物的后期功能化。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Activation of Salicylaldehyde and Decarboxylative Coupling of Alkynoic Acids for the Selective Synthesis of Homoisoflavonoids and Flavones
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03325

  日期：2017.12.15

  Homoisoflavonoids were formed in DMSO exclusively, and flavones were formed in t-AmOH when salicylaldehyde and alkynoic acids reacted with [Ru(p-cymene)Cl2]2 and CsOAc. They were formed through C–H activation of salicylaldehyde and decarboxylative coupling of alkynoic acid. This reaction system showed good yields, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It was found that chalcone

  当水杨醛和炔酸与[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和CsOAc反应时，仅在DMSO中形成同黄酮，在t- AmOH中形成黄酮。它们是通过水杨醛的C–H活化和炔酸的脱羧偶联而形成的。该反应体系显示出良好的收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。发现查耳酮是均异黄酮和黄酮形成的中间体。
• Rh-Catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins <i>via</i> branch-selective hydroacylation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c9ob01972c

  日期：——

  A Rh-catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins via branch-selective hydroacylation of acrylates and acrylamides using salicylaldehydes is described.

  通过使用水杨醛，描述了一种Rh催化的4-羟基-3-甲基香豆素的多米诺合成，通过丙烯酸酯和丙烯酰胺的分支选择性羟酰化实现。
• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的CF3SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明，CF3SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将CF3SO2Na氧化为·CF3参与了速率确定步骤。