Galα1->3Galβ1->4Glc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galα1->3Galβ1->4Glc
• 英文别名: isoglobotrihexose；α-D-galactopyranosyl(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose；α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucose；α-Gal epitope；α-D-Galp-(1->3)-β-D-Galp-(1->4)-D-Glcp-OH；alpha-D-galactosyl-(1->3)-beta-D-galactosyl-(1->4)-D-glucose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: ODDPRQJTYDIWJU-HLICEBNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galα1->3Galβ1->4Glc 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugar pyrophosphorylase 、 Escherichia coli galactokinase 、 Pasteurella multocida N-acetylglucosamine uridyltransferase 、 Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ N-acetylhexosamine-1-kinase 、 Campylobacter jejuni β1−3-galactosyltransferase 、 Haemophilus influenzae β1−3GalT/β1−3GalNAcT 、 Pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 M144D mutant 、 胞苷-5’-三磷酸 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以80%的产率得到Galα1->3Galβ1->4Glc
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基苯基亚砜作为糖基供体。合成一些含有α-D-吡喃半乳糖基的寡糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90937-6

文献信息

• Efficient synthesis of globoside and isogloboside tetrasaccharides by using β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein
  作者：Jun Shao、Jianbo Zhang、Przemyslaw Kowal、Yuquan Lu、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b300831b

  日期：——

  The β(1→3) N-acetylgalactosaminyltransferase/UDP-N-acetylglucosamine C4 epimerase fusion protein was constructed and used in coupled enzymatic reactions to synthesize a variety of globotetraose and isoglobotetraose derivatives from the corresponding lactoside acceptors.

  构建了β(1→3)N-乙酰半乳糖胺基转移酶/UDP-N-乙酰葡萄糖胺C4差向异构酶融合蛋白，并将其用于耦合酶促反应，以相应的乳糖苷受体为原料合成了多种四糖和异四糖衍生物。
• Total synthesis of globotriaosyl-E and Z-ceramides and isoglobotriaosyl-E-ceramide
  作者：Katsuya Koike、Mamoru Sugimoto、Susumu Sato、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80181-7

  日期：1987.6

  Stereoselective, total synthesis of O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----4) -O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----1)-N -tetracosanoyl-[2S,3R,4E (and 4Z)]-sphingenine and O-alpha-D -galactopyranosyl-(1----3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D -glucopyranosyl-(1----1)-N-tetracosanoyl-(2S,3R,4E)-sphin gen ine was achieved by using O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl)

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1
• Large scale enzymatic synthesis of oligosaccharides and a novel purification process
  作者：Guangyan Zhou、Xianwei Liu、Doris Su、Lei Li、Min Xiao、Peng G. Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.011

  日期：2011.1

  Herein we report the practical chemo enzymatic synthesis of trisaccharide and derivatives of iGb3 and Gb3, and a novel purification process using immobilized yeast to remove the monosaccharide from the reaction mixture. High purity oligosaccharide compounds were achieved in large scale. This study represents a facile enzymatic synthesis of and novel purification process of oligosaccharide.

  在此，我们报告了三糖以及 iGb3 和 Gb3 衍生物的实用化学酶法合成，以及使用固定化酵母从反应混合物中去除单糖的新颖纯化工艺。大规模实现了高纯度寡糖化合物。这项研究代表了寡糖的简便酶法合成和新颖的纯化方法。
• Studying the Interaction of α-Gal Carbohydrate Antigen and Proteins by Quartz-Crystal Microbalance
  作者：Yun Zhang、Vladislav Telyatnikov、Megahna Sathe、Xiangqun Zeng、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ja035350a

  日期：2003.8.1

  QCM data that can be used to determine the dissociation constant (Kd) from the frequency decrease found at various protein concentrations by plotting [anti-Gal]0/Δf vs [anti-Gal]0.8 Figure 1 Thiol-tailored trisaccharide α-Gal immobilized on Au surface. A protein, concanavalian A (conA), from Canavalia ensilformis, which binds to mannoside and glucoside specifically,9 was used to study whether the frequency

  近年来，石英晶体微量天平 (QCM) 已被探索作为光学生物传感器的替代品，用于检测生物试剂。 1 一些研究人员仍然对压电质量传感设备作为生物传感器的潜力持怀疑态度，2 因为液体中生物膜的物理特性复杂的。这种复杂性使得很难获得附加质量与频率输出变化之间的明确关系。一般而言，QCM 给出的响应表征固定在换能器表面的传感层与待检测分析物之间的结合事件。然而，通过 Sauerbrey 方程 3 用 QCM 响应估计的质量（即，Δf = -2Δmnf02/[A(μqρq)1/2]，其中 n 是泛音数，μq 是石英的剪切模量 (2.947 × 1011克/(cm•s2), ρq 是石英的密度 (2.648 g/cm3)，Δm/A 是面密度）取决于层流变特性。Sauerbrey 关系是通过假设附着的质量是刚性的并且与谐振器强耦合而推导出来的。例如，如果沉积的物质是粘弹性的，则它不适用。石英晶体谐振器对粘弹性敏感，4
• Glycosidase-catalysed synthesis of α-galactosyl epitopes important in xenotransplantation and toxin binding using the α-galactosidase from Penicillium multicolor
  作者：Suddham Singh、Michaela Scigelova、David H. G. Crout

  DOI：10.1039/a906020k

  日期：——

  The α-galactosidase from Penicillium multicolor catalyses highly regioselective galactosyl transfer on to mono- and di-saccharide acceptors that have a non-reducing terminal galactose unit to give products containing the α-D-Galp-(1→3)-D-Galp epitope found on pig tissue and which is responsible for the hyperacute rejection response in xenotransplantation of pig organs into man.

  多色青霉菌中的β-半乳糖苷酶催化具有非还原性末端半乳糖单元的单糖和二糖受体上的高度位点选择性半乳糖基转移，生成含有猪组织上发现的β-D-Galp-(1→3)-D-Galp表位的产物，该表位是猪器官异种移植到人体时产生超急性排斥反应的原因。