cortisol | 50-23-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cortisol
• 英文别名: 4-pregnen-11β,17,21-triol-3,20-dione；hydrocortisone；11β,17,21-trihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；11β,17α,21-Trihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；11β,17α,21-Trihydroxy-4-pregnen-3,20-dion；11β,17α,21-Trihydroxypregn-4-en-3,20-dion；Pharmakon1600-00300024；(10R,11S,13S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 50-23-7；566-35-8；4068-92-2；4480-78-8；15437-76-0；15437-77-1；15888-35-4；60103-17-5；116907-82-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: JYGXADMDTFJGBT-YDAVOWJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-214 °C(lit.)
• 比旋光度：
  166 º (c=1, C2H5OH 25 ºC)
• 沸点：
  414.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0812 (rough estimate)
• 闪点：
  220°C
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL
• LogP：
  1.610

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R62,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937210000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GM8925000
• 储存条件：
  本品应密封避光、干燥保存。

SDS

氢化可的松 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Hydrocortisone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
生殖毒性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
怀疑会损害生育能力或胎儿
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 氢化可的松
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 50-23-7
分子式： C21H30O5
氢化可的松 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无味
氢化可的松 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 220°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于(0.28mg/mL, 25°C)
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 丙酮, 乙醇, 丙二醇
微溶于： 氯仿
极微溶于： 醚
log水分配系数 = 1.61

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
ihl-rat TCLo:31 mg/m3
急性毒性：
orl-hmn TDLo:1.43 mg/kg
orl-rat LD50:5000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： dna-hmn-lvr 2 mmol/L
dni-rat-ipr 100 mg/kg
dni-rat-mmr 1 mg/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： ipr-rat TDLo:80 mg/kg(14-15D preg)
orl-mus TDLo:10 mg/kg(11-14D preg)
orl-rat TDLo:210 mg/kg(14D pre)
ims-rat TDLo:500 mg/kg(13D preg)
RTECS 号码: GM8925000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.61
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
氢化可的松 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

氢化可的松简介

简介

氢化可的松（Hydrocortisone，简称HC）也称皮质醇或可的索（Cortisol），是一种重要的肾上腺糖皮质激素。其化学名称为11β,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮。氢化可的松通过弥散作用于靶细胞，与其受体相结合形成类固醇-受体复合物。激活后的类固醇-受体复合物作为基因转录的激活因子以二聚体的形式与DNA上的特异性顺序链结合，调控基因转录并增加mRNA生成。最终在靶标细胞内合成相应的蛋白质，实现类固醇激素的生理和药理效应。氢化可的松具有抗炎、抗病毒、抗休克及抗过敏等作用。

应用

应用

主要应用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗以及先天性肾上腺皮质功能增生症的治疗，同时也用于类风湿性关节炎、风湿性发热、痛风、支气管哮喘和过敏性疾病。此外，HC还可用于严重感染及抗休克治疗等。HC还作为制备其他几种重要甾体药物的原料药。

适应症

适应症

氢化可的松主要用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗以及先天性肾上腺皮质功能增生症的治疗，同时也适用于类风湿性关节炎、风湿性发热、痛风、支气管哮喘和过敏性疾病。此外，HC还用于严重感染及抗休克治疗等。

药理作用

药理作用

氢化可的松的主要药理作用包括：

1. 抗炎作用：通过降低机体毛细血管通透性、稳定溶酶体膜活性和防止白细胞在炎症部位堆积，减轻或预防炎症反应。
2. 免疫抑制作用：加速机体内淋巴细胞凋亡，阻止单核巨噬细胞的形成，从而防止或抑制细胞介导的免疫反应。
3. 抗病毒作用：对抗细菌内毒素对机体的损害，发挥抗病毒的作用。氢化可的松与地塞米松类似，但不良反应较轻。

制备

制备

甾体药物半合成法的起始原料是甾醇衍生物，如从穿地龙、黄姜等植物根茎中萃取的薯芋皂素，或从剑麻中萃取的剑麻皂苷。梨头霉（Absidia orchidis 3.65）能直接在化合物S上引入β-羟基，从而缩短合成氢化可的松的工艺路线。

化学性质

• 外观：白色或类白色结晶性粉末
• 气味与味道：无臭、微苦
• 遇光变质
• 熔点（Mp）：214-220℃（分解）
• 旋光度：[α]25D +157.5°（二噁烷）、+176°（氯仿）、+162°-+169°（乙醇）
• 吸收峰：在242nm波长处有最大吸收
• 溶解性：不溶于水，难溶于乙醚，微溶于氯仿，可溶于丙酮、乙醇，并能与浓硫酸液反应呈绿色荧光

LD50（大鼠，腹腔）150mg/kg

用途

主要用于生化研究和肾上腺皮质激素类药物。

糖皮质激素具有抗炎、抗过敏、抗毒素及抗休克四大作用。

生产方法

• 醋酸可的松经氨基脲缩合、硼氢化钾还原，再经过亚硝酸钠和盐酸处理制得。
• 4-孕甾烯-17α,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯（醋酸化合物“S”）用梨头霉微生物氧化后经提取、分离、精制以44%的收率得到氢化可的松。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cortisol 在 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING SYNTHETIC BILE ACIDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] MÉTHODES DE SYNTHÈSE D'ACIDES BILIAIRES SYNTHÉTIQUES ET COMPOSITIONS LES INCLUANT

  摘要：

  公开号：

  WO2012047495A3
• 作为产物：
  描述：

  11-deoxycortisol 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cortisol 、 (8R,9S,10R,13S,14R,17R)-14,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the dependence of the direction of microbiological hydroxylation on the structure of substituted pregnanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00776339

文献信息

• [EN] HIGHLY POTENT GLUCOCORTICOIDS<br/>[FR] GLUCOCORTICOÏDES TRÈS PUISSANTS
  申请人：VAN ANDEL RES INST

  公开号：WO2015048316A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to novel glucocorticoid compounds. The invention also relates to methods of using these compounds, the synthesis of these compounds, and to compositions and formulations comprising the glucocorticoid compounds, and uses thereof.

  本发明涉及新型糖皮质激素化合物。该发明还涉及使用这些化合物的方法，这些化合物的合成，包含糖皮质激素化合物的组合物和配方，以及它们的用途。
• SYNTHETIC BILE ACID COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US20130252931A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Bile acids and related compositions and methods of synthesis and use. More specifically, deoxycholic acid and related compositions, said compositions being free of all moieties of animal origin and free of pyrogenic moieties.

  胆汁酸及相关组合物的合成和使用方法。更具体地说，脱氧胆酸及相关组合物，所述组合物不含任何动物来源的成分和不含热原性成分。
• 一种醋酸氢化可的松的制备工艺
  申请人：华中药业股份有限公司

  公开号：CN106632560A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及一种醋酸氢化可的松的制备工艺。本发明是在4‑二甲氨基吡啶的作用下，不需另外增加溶剂，氢化可的松与醋酐直接进行反应，冲入水中析料，过滤干燥，制备得到醋酸氢化可的松。本发明克服了该反应过程的现有技术普遍需要用到吡啶或者吡啶替代溶剂的技术偏见，在大幅提高了反应釜的批生产能力的同时，避免产生大量难以处理的工业废水。本发明工艺过程简单，有利于环境保护，成本低，适合工业规模化生产。
• METHODS FOR PREPARING SYNTHETIC BILE ACIDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US20130261317A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention relates generally to methods for preparing certain bile acids from non-mammalian sourced starting materials as well as to synthetic bile acids and compositions comprising such acids wherein the acids are characterized by a different C 14 population than naturally occurring bile acids as well as being free from any mammalian pathogens. This invention is also directed to the synthesis of intermediates useful in the synthesis of such bile acids. Accordingly, the C ring of the steroidal scaffold is oxidized to provide a synthetic route and intermediates to DCA. This invention also provides synthetic methods for preparing deoxycholic acid or a salt thereof starting from aromatic steroids such as estrogen, equilenin, and derivatives thereof. This invention is also directed to intermediates such as 12-oxo or delta-9,11-ene steroids as well as novel processes for their preparation. In preferred embodiments, bile acids are provided herein which have substituents on the B-ring and/or D-ring side chain and optionally on the hydroxy group of the A-ring.

  本发明涉及从非哺乳动物来源的起始材料制备某些胆汁酸的方法，以及合成胆汁酸和包含这些酸的组合物，其中这些酸的特征是具有与自然存在的胆汁酸不同的C14种群，并且不含任何哺乳动物病原体。本发明还涉及合成在合成这种胆汁酸中有用的中间体。因此，甾体骨架的C环被氧化以提供合成路线和到DCA的中间体。本发明还提供了用芳香族类固醇（如雌激素、雌烯酮及其衍生物）起始制备脱氧胆酸或其盐的合成方法。本发明还涉及12-氧代或δ-9,11-烯类固醇等中间体以及其制备的新型过程。在首选实施例中，本发明提供了具有B环和/或D环侧链以及可选地具有A环羟基上取代基的胆汁酸。
• PHOSPHONATE COMPOUNDS HAVING IMMUNO-MODULATORY ACTIVITY
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090227543A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，含有这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的给药的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。