Trimethyl Ortho(methylthio)acetate | 128788-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trimethyl Ortho(methylthio)acetate
• 英文别名: 1,1,1-Trimethoxy-2-methylsulfanylethane
• CAS: 128788-71-6
• 化学式: C₆H₁₄O₃S
• 分子量: 166.241
• InChiKey: JFHZRRBHPMKZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl Ortho(methylthio)acetate 、 Hydrocortisone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11β-Hydroxy-17α,21-(1-methoxy-2-methylthioethylidenedioxy)-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. V. 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoates of corticosteroids.

  摘要：

  作为寻找新型外用抗炎药物的一部分，我们合成并测试了一系列皮质类固醇17-（烷硫基）和甲氧基羧酸酯衍生物的血管收缩活性。多个化合物被证明其活性优于或相当于9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。在这些化合物中，21-氯-11β-羟基-17α-（甲硫基）乙酸酯-4-孕烯-3, 20-二酮（5Aa）显示出最强的活性，其活性超过BV。系列的构效关系揭示，在皮质类固醇的17位和21位引入（甲硫基）乙酸酯功能基团可有效增强其外用抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.692
• 作为产物：
  描述：

  Methyl2-(methylthio)acetimidatehydrochloride 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UENO, HIROAKI;MARUYAMA, AKIRA;MIYAKE, MOTOYOSHI;NAKAO, ETSUKO;NAKAO, KENI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2468-2473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of antiinflammatory activities of a series of corticosteroid 17.alpha.-esters containing a functional group
  作者：Hiroaki Ueno、Akira Maruyama、Motoyoshi Miyake、Etsuko Nakao、Kenichiro Nakao、Kohei Umezu、Issei Nitta

  DOI：10.1021/jm00112a023

  日期：1991.8

  contain a functionalized ester group at 17 alpha has been prepared and examined to separate their systemic activity from topical antiinflammatory activity. Introduction of the functionalized ester group at 17 alpha was carried out by an acid-catalyzed formation of cyclic ortho esters with 17 alpha,21-hydroxyl groups of corticosteroids and subsequent acid-catalyzed hydrolysis. As for the functional group

  已经制备并检查了一系列在17α处含有官能化酯基的21-脱氧21-氯皮质类固醇，并将其全身活性与局部抗炎活性分开。通过酸催化形成具有皮质类固醇的17α，21-羟基的环状原酸酯，并随后进行酸催化的水解，来引入在17α的官能化酯基。至于官能团，在17个α-链烷酸酯基的末端碳原子上引入了氯，甲氧基，乙酰氧基，氰基，环丙基或烷氧羰基。检查了这些化合物的局部抗炎活性和全身活性，发现它们显着依赖于17种α-酯的功能。在这些衍生品中，一系列17种α-（烷氧基羰基）链烷酸酯（17α-OCO（CH2）nCOOR）表现出出色的全身活性与局部活性的分离。还研究了亚甲基数（n）和酯的烷基（R）对皮质类固醇衍生物的局部或全身活性的影响。
• Studies on topical antiinflammatory agents. III. Synthesis of 17.ALPHA.-acyloxy-9.ALPHA.-fluoro-11.BETA.-hydroxy-16.BETA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-thio derivatives and related compounds.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUCHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA、Kaoru SOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.3286

  日期：——

  beta-methyl-1,4-pregnadiene-3, 20-dione 17-esters and related compounds were synthesized and evaluated as topical antiinflammatory agents. These compounds were prepared by the reaction of 9 alpha-fluoro-11 beta,17 alpha,21-trihydroxy-16 beta-methyl-1,4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone, I) 17-ester derivatives and various mercapto compounds. A structure-activity relationship study revealed that

  合成了一系列9-α-氟-11β，17α-二羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮17-酯的21-硫代衍生物和相关化合物，并将其评估为局部抗炎药代理商。这些化合物是由9个α-氟-11β，17α，21-三羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮（倍他米松I）17-酯衍生物与各种巯基化合物。结构-活性关系研究表明，在21位的硫基和在17位的酯基的结构组合有助于血管收缩活性。在这些化合物中，发现21-甲硫基17-丙酸酯化合物（6）具有最强的活性，比倍他米松17-戊酸酯（BV）更有效。
• MITSUKUCHI, MORIHIRO;IKEMOTO, TOMOYUKI;TAGUCHI, MINORU;HIGUCHI, SHOHEI;AB+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 692-697
  作者：MITSUKUCHI, MORIHIRO、IKEMOTO, TOMOYUKI、TAGUCHI, MINORU、HIGUCHI, SHOHEI、AB+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on topical antiinflammatory agents. V. 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoates of corticosteroids.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUCHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.692

  日期：——

  As part of our search for new topical antiinflammatory agents, a series of corticosteroid 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoate derivatives was prepared and tested for vasoconstrictive activities. Several compounds were proved to have activity superior or comparable to that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeryloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV). Among these compounds, 21-chloro-11β-hydroxy-17α-(methylthio)acetoxy-4-pregnene-3, 20-dione (5Aa) was found to have the most potent activity, being more active than BV. The structure-activity relationships of the series revealed that introduction of a (methylthio)acetate function into the 17-position as well as the 21-position of corticosteroids was effective for enhancing the topical antiinflammatory activity.

  作为寻找新型外用抗炎药物的一部分，我们合成并测试了一系列皮质类固醇17-（烷硫基）和甲氧基羧酸酯衍生物的血管收缩活性。多个化合物被证明其活性优于或相当于9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。在这些化合物中，21-氯-11β-羟基-17α-（甲硫基）乙酸酯-4-孕烯-3, 20-二酮（5Aa）显示出最强的活性，其活性超过BV。系列的构效关系揭示，在皮质类固醇的17位和21位引入（甲硫基）乙酸酯功能基团可有效增强其外用抗炎活性。
• UENO, HIROAKI;MARUYAMA, AKIRA;MIYAKE, MOTOYOSHI;NAKAO, ETSUKO;NAKAO, KENI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2468-2473
  作者：UENO, HIROAKI、MARUYAMA, AKIRA、MIYAKE, MOTOYOSHI、NAKAO, ETSUKO、NAKAO, KENI+

  DOI：——

  日期：——