11β-Hydroxy-17α,21-(1-methoxy-2-methylthioethylidenedioxy)-4-pregnene-3,20-dione | 130039-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-Hydroxy-17α,21-(1-methoxy-2-methylthioethylidenedioxy)-4-pregnene-3,20-dione
• CAS: 130039-89-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆S
• 分子量: 464.623
• InChiKey: XBKUEHRONMSJLH-LVYGMTEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-Hydroxy-17α,21-(1-methoxy-2-methylthioethylidenedioxy)-4-pregnene-3,20-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11β,21-Dihydroxy-17α-(methylthio)acetoxy-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. V. 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoates of corticosteroids.

  摘要：

  作为寻找新型外用抗炎药物的一部分，我们合成并测试了一系列皮质类固醇17-（烷硫基）和甲氧基羧酸酯衍生物的血管收缩活性。多个化合物被证明其活性优于或相当于9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。在这些化合物中，21-氯-11β-羟基-17α-（甲硫基）乙酸酯-4-孕烯-3, 20-二酮（5Aa）显示出最强的活性，其活性超过BV。系列的构效关系揭示，在皮质类固醇的17位和21位引入（甲硫基）乙酸酯功能基团可有效增强其外用抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.692
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl Ortho(methylthio)acetate 、 Hydrocortisone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11β-Hydroxy-17α,21-(1-methoxy-2-methylthioethylidenedioxy)-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. V. 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoates of corticosteroids.

  摘要：

  作为寻找新型外用抗炎药物的一部分，我们合成并测试了一系列皮质类固醇17-（烷硫基）和甲氧基羧酸酯衍生物的血管收缩活性。多个化合物被证明其活性优于或相当于9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。在这些化合物中，21-氯-11β-羟基-17α-（甲硫基）乙酸酯-4-孕烯-3, 20-二酮（5Aa）显示出最强的活性，其活性超过BV。系列的构效关系揭示，在皮质类固醇的17位和21位引入（甲硫基）乙酸酯功能基团可有效增强其外用抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.692