2-[N-(benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl)amino]ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-(benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl)amino]ethan-1-ol
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanylaminoethanol；Z-Phe-NH(CH2)2OH；benzyl (S)-(1-((2-hydroxyethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；Cbz-Phe-ETA；N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine-N-(2-hydroxylethyl)amide；N-[(benzyloxy)carbonyl]-N-(2-hydroxyethyl)phenylalaninamide；Benzyloxycarbonyl-Phe-aethanolamin；benzyl N-[(2S)-1-(2-hydroxyethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: WSJJWSOQZCXBMY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl)amino]ethan-1-ol 在 氢气 作用下， 生成 (S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. V. Structure-activity relationship of tripeptide alkylamides, Tyr-D-Arg-Phe-X.

  摘要：

  通过溶液法合成了基于结构Tyr-D-Arg-Phe-X（X=OH，烷基酯，烷基酰胺或具有不同碳链的氨基酸）的21种类似物，并在小鼠皮下（s.c.）给药后测试了它们的镇痛活性。大多数三肽烷基酰胺在10 mg/kg，s.c.剂量下没有镇痛作用。然而，一些在烷基部分具有羟基的三肽烷基酰胺显示出比吗啡更大的活性。在烷基部分引入羧基也导致具有强效镇痛作用的四肽类似物，例如，X=β-丙氨酸的化合物在摩尔基础上比吗啡强33倍。这些结果表明，适当的碳链长度和在第四位存在氧原子对于D-Arg2-dermorphin类似物系列中的高镇痛活性是重要的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4834
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 jones' reagent 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[N-(benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl)amino]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Harada, Kazuo; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05866717A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of general formula (I), principally characterized in that R4 is a polyether group, are water soluble matrix metalloproteinase inhibitors. ##STR1##

  通式（I）的化合物主要特征在于R4是聚醚基团，是水溶性基质金属蛋白酶抑制剂。
• Synthesis of the orthogonally protected amino alcohol Phaol and analogs
  作者：Jo Nelissen、Koen Nuyts、Wim Dehaen、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/psc.1362

  日期：2011.7

  The development of a multigram synthesis of the orthogonally protected amino acid‐derived Phaol [2‐[(2S)‐2‐amino‐3‐phenylpropyl]amino}ethanol] is described. The goal of this work is to synthesize an orthogonally protected Phaol in a multigram scale up to 10 g (Cbz‐Phaol), so it can be used in solution‐based peptide synthesis of peptaibols. Two synthetic schemes were proposed and examined. Between

  描述了由正交保护的氨基酸衍生的Phaol [2-[[（2 S）-2-氨基-3-苯基丙基]氨基}乙醇]的多重谱合成方法的开发。这项工作的目标是以最大10 g（Cbz-Phaol）的多克级合成正交保护的Phaol，因此可用于基于溶液的肽合成肽。提出并研究了两种综合方案。在减少耦合和减少耦合方案之间，后者给出了最佳结果。两步合成可轻松纯化产品。使用这种方法合成了几种类似物。所有分子都经过正交保护，因此可以用于肽合成中。脱保护没有问题。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• A comparative study of warheads for design of cysteine protease inhibitors
  作者：Daniel G. Silva、Jean F.R. Ribeiro、Daniela De Vita、Lorenzo Cianni、Caio Haddad Franco、Lucio H. Freitas-Junior、Carolina Borsoi Moraes、Josmar R. Rocha、Antonio C.B. Burtoloso、Peter W. Kenny、Andrei Leitão、Carlos A. Montanari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.002

  日期：2017.11

  replacing a nitrile group with alternative warheads were explored. The oxime was almost an order of magnitude more potent than the corresponding nitrile and has the potential to provide access to the prime side of the catalytic site. Dipeptide aldehydes and azadipeptide nitriles were found to be two orders of magnitude more potent cruzain inhibitors than the corresponding dipeptide nitriles although potency

  探索了用替代性战斗部取代腈基对克鲁萨因抑制效能的影响。肟的效力几乎比相应的腈强一个数量级，并具有提供进入催化部位主要部分的潜力。发现二肽醛和氮杂二肽腈是比相应的二肽腈有效的克鲁萨因抑制剂高两个数量级，尽管通过P1和P3处的取代来调节效力差异。用环丙烷代替二肽醛的α亚甲基导致效能损失几乎三个数量级。被表征为可逆抑制剂的乙烯基酯和酰胺的效力比相应的腈差一两个数量级。
• Structure-taste relationships of some dipeptides
  作者：Robert H. Mazur、James M. Schlatter、Arthur H. Goldkamp

  DOI：10.1021/ja01038a046

  日期：1969.5
• Nickel complexes from α-amino amides as efficient catalysts for the enantioselective Et2Zn addition to benzaldehyde
  作者：M.Isabel Burguete、Manuel Collado、Jorge Escorihuela、Francisco Galindo、Eduardo Garcı́a-Verdugo、Santiago V Luis、Marı́a J Vicent

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01705-2

  日期：2003.9

  Ni2+ complexes derived from simple alpha-amino amides catalyze very efficiently the addition of Et2Zn to benzaldehyde, giving (S)-1-phenylethanol as the major isomer in most cases (94% yield, 97% ee for R=Bn). The nature of the substituent on the amide nitrogen atom seems to play a key role in determining the asymmetric induction observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.