(R,Z)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-4-en-1-ol | 164524-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-4-en-1-ol
• 英文别名: (Z,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-4-en-1-ol
• CAS: 164524-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JEWRUKMYPCYKMD-FOSCPCJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-4-en-1-ol 在 porcine pancreatic lipase 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (9R,11E,13R,15Z)-9,13-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  LDS1的（9R，13R）异构体的合成，LDS1是从Lemna paucicostata分离出的一种诱导花的脂环素。

  摘要：

  LDS1的（9R，13R）-立体异构体是从Lemna paucicostata分离出的一种诱导花的脂环素的首次合成，是通过一种已知的烯丙基醇通过七步序列完成的，该过程涉及Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建其全碳骨架和倒数第二个甲酯中间体的酶促水解以提供目标分子。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1166935
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-2-pentene 在 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R,Z)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LDS1的（9R，13R）异构体的合成，LDS1是从Lemna paucicostata分离出的一种诱导花的脂环素。

  摘要：

  LDS1的（9R，13R）-立体异构体是从Lemna paucicostata分离出的一种诱导花的脂环素的首次合成，是通过一种已知的烯丙基醇通过七步序列完成的，该过程涉及Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建其全碳骨架和倒数第二个甲酯中间体的酶促水解以提供目标分子。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1166935

文献信息

• The total asymmetric synthesis of Halicholactone and Neohalicholactone
  作者：Douglas J. Critcher、Stephen Connolly、Martin Wills

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00588-4

  日期：1995.5

  Completion of the first total synthesis of the marine natural products Halicholactone and Neohalicholactone is reported. The key step is a moderately stereoselective coupling between a vinylic anion and an aldehyde. An unexpectedly slow desilylation due to the presence of a proximal hydroxy group is also reported.

  据报道已经完成了海洋天然产物卤代内酯和新卤代内酯的第一个全合成反应。关键步骤是乙烯基阴离子和醛之间的中等立体选择性偶联。还报道了由于近端羟基的存在而出乎意料的缓慢的甲硅烷基化。
• Total Synthesis of Halicholactone and Neohalicholactone¹
  作者：Douglas J. Critcher、Stephen Connolly、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo962312j

  日期：1997.9.1

  The total synthesis of the marine natural products neohalicholactone (1) and halicholactone (2), in enantiomerically pure form, are reported. Key steps in the synthesis of each compound include a cis-selective Wittig reaction, stereoselective cyclopropanation, nine-membered lactone formation using the Yamaguchi method and late-stage stereoselective Cr(II)/Ni(II) mediated coupling of vinyl iodides 39 and 50 with aldehyde 14. In the case of the neohalicholactone synthesis the two major components which were coupled in this convergent synthesis were each derived from the enantiomers of commercially available malic acid. The synthesis served to confirm the original assignment of absolute configuration which was made by Yamada and Clardy. We also demonstrated, through the preparation of diastereoisomers, that another reported compound closely related to neohalicholactone is likely to be the C-15 epimer 67.
• Synthesis of the (9<i>R</i>,13<i>R</i>)-isomer of LDS1, a flower-inducing oxylipin isolated from <i>Lemna paucicostata</i>
  作者：Yuki Takayasu、Yusuke Ogura、Ryo Towada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1080/09168451.2016.1166935

  日期：2016.8.2

  synthesis of the (9R,13R)-stereoisomer of LDS1, a flower-inducing oxylipin isolated from Lemna paucicostata, has been achieved from a known allylic alcohol by a seven-step sequence that involves the Horner-Wadsworth-Emmons olefination to construct its full carbon framework and an enzymatic hydrolysis of a penultimate methyl ester intermediate to provide the target molecule.

  LDS1的（9R，13R）-立体异构体是从Lemna paucicostata分离出的一种诱导花的脂环素的首次合成，是通过一种已知的烯丙基醇通过七步序列完成的，该过程涉及Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建其全碳骨架和倒数第二个甲酯中间体的酶促水解以提供目标分子。