tert-butyl (5-nitroquinolin-8-yl)carbonate | 1221161-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-nitroquinolin-8-yl)carbonate
• 英文别名: 5-Nitro-8-tert-butoxycarbonyloxyquinoline；tert-butyl (5-nitroquinolin-8-yl) carbonate
• CAS: 1221161-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: NRMFXQHBNCGNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-nitroquinolin-8-yl)carbonate 在 哌啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Computer-assisted designed “selenoxy–chinolin”: a new catalytic mechanism of the GPx-like cycle and inhibition of metal-free and metal-associated Aβ aggregation

  摘要：

  利用理性计算机辅助设计的支持，通过融合金属螯合剂CQ和抗氧化剂ebselen设计的新型混合物系列被合成并评估为多靶点定向配体。

  DOI：

  10.1039/c5dt02130h
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (5-nitroquinolin-8-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Multitarget-Directed Selenium-Containing Clioquinol Derivatives for the Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  A series of selenium-containing clioquinol derivatives were designed, synthesized, and evaluated as multifunctional anti-Alzheimer's disease (AD) agents. In vitro examination showed that several target compounds exhibited activities such as inhibition of metal-induced A beta aggregation, antioxidative properties, hydrogen peroxide scavenging, and the prevention of copper redox cycling. A parallel artificial membrane permeation assay indicated that selenium-containing clioquinol derivatives possessed significant blood-brain barrier (BBB) permeability. Compound 8a, with a propynylselanyl group linked to the oxine, demonstrated higher hydrogen peroxide scavenging and intracellular antioxidant activity than clioquinol. Furthermore, 8a exhibited significant inhibition of Cu(II)-induced A beta 1-42 aggregation and was capable of disassembling the preformed Cu(II)-induced A beta aggregates. Therefore, 8a is an excellent multifunctional promising compound for development of novel drugs for AD.

  DOI：

  10.1021/cn500119g

文献信息

• 苯并异硒唑酮喹啉衍生物及其在治疗阿尔茨海默病症中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106279145A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供如下式I的苯并异硒唑酮喹啉衍生物及或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型形式或非对映异构体，以及上述化合物或组合物在治疗、改善和/或预防阿尔茨海默病药物中的应用。实验表明，本发明中的苯并异硒唑酮喹啉衍生物具有优异的模拟谷胱甘肽过氧化物酶活性、抑制Aβ聚集作用和金属离子螯合能力，为多靶点抗阿尔茨海默病活性分子。上述苯并异硒唑酮喹啉衍生物如式I所示，其中式I中的R1、R2、R3、R4、X如说明书所定义。
• QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20110301163A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Described herein are methods of inhibiting methionine aminopeptidase or SirT1, inhibiting angiogenesis, and treating disorders (or symptoms thereof) associated with methionine aminopeptidase, SirT1 and/or angiogenesis, wherein a compound of the invention is administered to a subject.

  本文描述了抑制甲硫氨酸氨肽酶或SirT1，抑制血管生成以及治疗与甲硫氨酸氨肽酶、SirT1和/或血管生成有关的疾病（或其症状）的方法，其中将本发明的化合物给予受试者。
• Quinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, human methionine aminopeptidase, and SIRT1, and methods of treating disorders
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US08729097B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  Described herein are methods of inhibiting methionine aminopeptidase or SirT1, inhibiting angiogenesis, and treating disorders (or symptoms thereof) associated with methionine aminopeptidase, SirT1 and/or angiogenesis, wherein a compound of the invention is administered to a subject.

  本文描述了抑制甲硫氨酸氨肽酶或SirT1，抑制血管生成以及治疗与甲硫氨酸氨肽酶、SirT1和/或血管生成相关的疾病（或其症状）的方法，其中将本发明的化合物给予受试者。
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENÈSE, DE LA MÉTHIONINE AMINOPEPTIDASE HUMAINE ET DE LA SIRT1, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2010042163A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• US8729097B2
  申请人：——

  公开号：US8729097B2

  公开（公告）日：2014-05-20