5-nitro-7-iodo-8-hydroxyquinoline | 23521-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-7-iodo-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 7-iodo-5-nitroquinolin-8-ol；5-Nitro-7-iod-8-chinolinol；7-Jod-5-nitro-chinolin-8-ol；7-Iodo-5-nitro-8-quinolinol
• CAS: 23521-18-8
• 化学式: C₉H₅IN₂O₃
• 分子量: 316.055
• InChiKey: BVWIUEFGQBEGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-7-iodo-8-hydroxyquinoline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 5-chloro-2-(8-hydroxy-7-iodoquinolin-5-yl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶标配体的氯喹醇-依布硒啉杂种†

  摘要：

  设计，合成和评估了通过将金属螯合剂氯喹醇和抗氧化剂依布硒啉融合而获得的一系列新型化合物，这些化合物可作为针对阿尔茨海默氏病（AD）的多靶标配体。具体而言，与它们的母体化合物喹喔啉和依伯硒仑相比，这些杂种显示出显着的抑制自我和Cu（II）诱导的淀粉样β（Aβ）聚集的能力，并充当了杰出的抗氧化剂和生物金属螯合剂。此外，该杂种在依布硒啉相关的药理特性方面显示出显着改善，包括模仿谷胱甘肽过氧化物酶和清除H 2 O 2的能力。在这些分子中，化合物10h被确定为AD治疗的潜在先导化合物。重要的是，发现该化合物具有快速的H 2 O 2清除活性和谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。此外，化合物10h能够有效地分解预制的自我和Cu（II）诱导的Aβ聚集体。此外，在高达2000 mg kg -1的剂量下，10h能够穿透中枢神经系统（CNS），并且在小鼠中没有表现出任何急性毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ra26797h
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 碘 作用下， 生成 5-nitro-7-iodo-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Computer-assisted designed “selenoxy–chinolin”: a new catalytic mechanism of the GPx-like cycle and inhibition of metal-free and metal-associated Aβ aggregation

  摘要：

  利用理性计算机辅助设计的支持，通过融合金属螯合剂CQ和抗氧化剂ebselen设计的新型混合物系列被合成并评估为多靶点定向配体。

  DOI：

  10.1039/c5dt02130h

文献信息

• One-Pot Tandem Synthesis of Furo[3,2-h]quinolines by a Sonogashira Cross-Coupling and Cyclization Reaction Supported by Basic Alumina Under Microwave Irradiation
  作者：Nirup Mondal、Pritam Saha、Subhendu Naskar、Rupankar Paira、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Krishnendu Sahu、Priyankar Paira、Abhijit Hazra、Diptendu Bhattacharya、Sukdeb Banerjee

  DOI：10.1055/s-0029-1217143

  日期：2010.2

  Acetylenic 8-quinolinols generated in situ by the Sonogashira cross-coupling reaction are efficiently converted into furo[3,2-h]quinolines by microwave-assisted, copper-catalyzed, intramolecular cyclization in the presence of basic alumina. heterocycles - furoquinoline - cross-coupling - cyclizations - solid-phase synthesis - microwave irradiation

  在碱性氧化铝的存在下，通过微波辅助的铜催化的分子内环化作用，通过Sonogashira交叉偶联反应原位生成的乙炔8-喹啉醇可有效地转化为呋喃并[3,2- h ]喹啉。 杂环-呋喃喹啉-交叉偶联-环化-固相合成-微波辐射
• Matsumura, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 814
  作者：Matsumura

  DOI：——

  日期：——
• A green approach for highly regioselective syntheses of furo[3,2-h]quinolines in aqueous medium
  作者：Swarbhanu Sarkar、Rammyani Pal、Nivedita Chatterjee、Samrat Dutta、Subhendu Naskar、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.038

  日期：2013.7

  An environmentally benign, high yielding, and operationally simple protocol has been developed for the regioselective synthesis of furo[3,2-h]quinolines in aqueous micellar medium involving Cu-free domino Sonogashira reaction followed by 5-endo-dig-cyclization of substituted 8-hydroxyquinolines and terminal allcyne by using Pd(C6H5CN)Cl-2 as catalyst and 2-pyridinecarboxaldehyde methylphenyl hydrazone as ligand under aerobic condition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Computer-assisted designed “selenoxy–chinolin”: a new catalytic mechanism of the GPx-like cycle and inhibition of metal-free and metal-associated Aβ aggregation
  作者：Zhiren Wang、Yali Wang、Wenrui Li、Zhihong Liu、Zonghua Luo、Yang Sun、Ruibo Wu、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5dt02130h

  日期：——

  Using support from rational computer-assisted design, a novel series of hybrids designed by fusing the metal-chelating agent CQ and the antioxidant ebselen were synthesized and evaluated as multitarget-directed ligands.

  利用理性计算机辅助设计的支持，通过融合金属螯合剂CQ和抗氧化剂ebselen设计的新型混合物系列被合成并评估为多靶点定向配体。
• Design, synthesis and evaluation of clioquinol–ebselen hybrids as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease
  作者：Zhiren Wang、Wenrui Li、Yali Wang、Xiruo Li、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5ra26797h

  日期：——

  A novel series of compounds obtained by fusing the metal-chelating agent clioquinol and the antioxidant ebselen were designed, synthesized and evaluated as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease (AD). Specifically, compared with their parent compounds clioquinol and ebselen, these hybrids demonstrated significant potency in inhibiting self- and Cu(II)-induced amyloid-β (Aβ) aggregation

  设计，合成和评估了通过将金属螯合剂氯喹醇和抗氧化剂依布硒啉融合而获得的一系列新型化合物，这些化合物可作为针对阿尔茨海默氏病（AD）的多靶标配体。具体而言，与它们的母体化合物喹喔啉和依伯硒仑相比，这些杂种显示出显着的抑制自我和Cu（II）诱导的淀粉样β（Aβ）聚集的能力，并充当了杰出的抗氧化剂和生物金属螯合剂。此外，该杂种在依布硒啉相关的药理特性方面显示出显着改善，包括模仿谷胱甘肽过氧化物酶和清除H 2 O 2的能力。在这些分子中，化合物10h被确定为AD治疗的潜在先导化合物。重要的是，发现该化合物具有快速的H 2 O 2清除活性和谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。此外，化合物10h能够有效地分解预制的自我和Cu（II）诱导的Aβ聚集体。此外，在高达2000 mg kg -1的剂量下，10h能够穿透中枢神经系统（CNS），并且在小鼠中没有表现出任何急性毒性。