(R)-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)nitrile | 1214788-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)nitrile
• 英文别名: (7R)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
• CAS: 1214788-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HJTHVTHXHHFXMJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)nitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 盐酸伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  Process for the enzymatic synthesis of (7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]OCTA-1,3,5-triene-7-carboxylic acid and application in the synthesis of ivabradine and salts thereof

  摘要：

  通过使用EMBL存取号为EF467367.1的Rhodococcus rhodochrous的腈酶，进行对式(I)的化合物的酶合成过程，包括对式(IV)的腈的对映选择性酶水解，以及将这种过程应用于ivabradine的合成和其与药用可接受酸的盐的添加。

  公开号：

  US09476071B2
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1-氰基苯并环丁烷 在 over-expressed nitrilase of Rhodococcus rhodochrous NCIMB 11216 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到伊伐布雷定杂质68
  参考文献：
  名称：

  Process for the enzymatic synthesis of (7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]OCTA-1,3,5-triene-7-carboxylic acid and application in the synthesis of ivabradine and salts thereof

  摘要：

  通过使用EMBL存取号为EF467367.1的Rhodococcus rhodochrous的腈酶，进行对式(I)的化合物的酶合成过程，包括对式(IV)的腈的对映选择性酶水解，以及将这种过程应用于ivabradine的合成和其与药用可接受酸的盐的添加。

  公开号：

  US09476071B2

文献信息

• Process for the resolution of enantiomers of (3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl) nitrile and application in the synthesis of ivabradine
  申请人：Lerestif Jean-Michel

  公开号：US20100056778A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Process for the optical resolution of the compound of formula (I): by chiral chromatography. Application in the synthesis of ivabradine, of its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid and of their hydrates.

  化合物的光学分离过程的公式(I)：通过手性色谱法。在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和它们的水合物。
• PROCESS FOR THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (7S)-3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE-7-CARBOXYLIC ACID AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND SALTS THEREOF
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20140242644A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Process for the enzymatic synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  公式(I)化合物的酶促合成过程：在伊伐布雷定的合成中应用，以及其与药学上可接受的酸的加成盐。
• [EN] METHOD FOR THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (7S) 3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE 7-CARBOXYLIC ACID AND USE THEREOF IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ENZYMATIQUE DE L'ACIDE (7S) 3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE 7-CARBOXYLIQUE ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2014131996A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Procédé de synthèse enzymatique du composé de formule (I). Application à la synthèse de l'ivabradine et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  化合物(I)的酶合成方法。应用于合成伊伐布雷定及其与医药可接受酸的加成盐的合成。
• 3-Benzazépin-zones substituées par un groupe benzocyclobutyl- ou indanyl-alkyl-amino-alkyle, utiles dans le traitement des affections cardiovasculaires
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0534859A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Composés de formule (I) : dans laquelle p et q, identiques ou différents, représentent 0,1 ou 2 à condition que la somme p + q soit égale à 1 ou 2. Ces composés sont utiles dans le traitement des affections cardiovasculaires.

  式(I)化合物： 其中 p 和 q 相同或不同，代表 0、1 或 2，条件是 p + q 之和等于 1 或 2。 这些化合物可用于治疗心血管疾病。
• Nouveau procédé de résolution des énantiomères du (3,4-diméthoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trién-7-yl)nitrile et application à la synthèse de l'ivabradine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2166004A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  Procédé de résolution optique du composé de formule (I) : par chromatographie chirale. Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de le

  式(I)化合物的光学分解工艺： 通过手性色谱法。 应用于合成伊伐布雷定、其与药学上可接受的酸的加成盐以及伊伐布雷定、其与药学上可接受的酸的加成盐以及伊伐布雷定、其与药学上可接受的酸的加成盐。