isopropyl L-alanine | 39825-33-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl L-alanine
• 英文别名: L-alanine isopropyl ester；isopropyl L-alaninate；(S)-isopropyl 2-aminopropanoate；propan-2-yl (2S)-2-aminopropanoate；alanine isopropyl ester
• CAS: 39825-33-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: QDQVXVRZVCTVHE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91oC
• 沸点：
  145.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• pKa：
  8.11±0.29 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C范围内。

制备方法与用途

用途

L-丙氨酸异丙酯盐酸盐是一种氨基酸衍生物，主要用作有机合成中间体，并且是许多药物分子骨架的基础结构。作为有机合成砌块，它通常需要先与化学计量的碱进行中和反应以得到L-丙氨酸异丙酯，随后通过官能团转化，如将氨基基团转化为叠氮基团等操作。此外，酯羰基还可以进一步转化为醛基或羟基。

制备

制备L-丙氨酸异丙酯盐酸盐最常用的方法是从丙氨酸出发。具体步骤是在低温环境下（通常为-5℃至0℃），将丙氨酸逐步滴加到乙醇和亚硫酰氯的混合物中，然后在高于乙醇沸点的温度下搅拌反应数小时，使反应体系能够稳定回流。之后通过真空蒸馏旋干溶液，由于反应过程中会生成氯化氢，最终得到的是丙氨酸乙酯的盐酸盐。通常情况下，该反应过程较为简便，产率也相对较高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl L-alanine 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 sofosbuvir
  参考文献：
  名称：

  索非布韦中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了索非布韦中间体的合成方法，属于生物制药技术领域，包括如下原料组分，L‑丙氨酸异丙酯60～100份，二氯甲烷600～1000份、配置液100～250份、二氯化磷酸苯酯80～160份、五氟苯酚60～150份、甲醇150～300份和蒸馏水500～1000份。本发明通过上述步骤，游离态SM2使用碳酸氢钠或者三乙胺参与反应，其碱性较弱，原料不会水解；使用SM2合成目标产物，反应温度无需控制在‑70℃以内，只需在0℃左右即可反应，大大节省了能源成本；转构型过程中，调节pH至8.0‑8.5，转构型速度快且目标产物不会因碱性太强而分解，采用本路线生产制得的Y01‑D，其反应条件温和，能耗低，节省了生产成本，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN115232165A
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸异丙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isopropyl L-alanine
  参考文献：
  名称：

  用于通过 PN 键形成进行肽标记的荧光 P-羟基磷酯

  摘要：

  本文介绍了一种直接合成新的 P-羟基氧化磷和硫醚基荧光团，这些荧光团表现出大的斯托克斯位移，以及它们通过形成 P-N 键与生物分子的耦合。荧光 P-羟基联萘磷酸-氧化物与生长素释放肽受体 (GHSR) 拮抗剂偶联，并且通过 Förster 共振能量转移 (FRET) 突出了缀合物的结合。

  DOI：

  10.1002/chem.202201526

文献信息

• Azido nucleosides and nucleotide analogs
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US09346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed herein are 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a 4′-azido-substituted nucleoside, a nucleotide and/or an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。