2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-allofuranose | 27108-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-allofuranose
• 英文别名: 2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-mannose；(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 27108-13-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-allofuranose 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Chacon-Fuertes, M. Encarnacion; Stobie, Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2561 - 2566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-阿洛糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  钼酸催化的碳骨架重排由2-C-（羟甲基）-d-阿洛糖合成七庚糖

  摘要：

  摘要通过碱催化添加2,3：5,6-二-O-异亚丙基-β-d-制备了一种新的支链醛糖2-C-（羟甲基）-d-阿洛糖（3）。将四呋喃糖合成为甲醛，然后将羟醛产物进行酸水解。在90°C下用催化量的钼酸处理时，3产生的平衡混合物为七庚二糖互变异构体和脱水形式，比例为12：1。通过用0.5MH 2 SO 4处理并结晶（总产率为63％），从该混合物中获得2，7-脱水形式的七庚糖，2，7-脱水-β-d-α-庚庚糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00133-0

文献信息

• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。
• Deoxygenative Functionalization of Hydroxy Groups via Xanthates with Tetraphenyldisilane
  作者：Hideo Togo、Sou Matsubayashi、Osamu Yamazaki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo991715r

  日期：2000.5.1
• Buchanan, J. Grant; Lumbard, Keith W.; Sturgeon, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 699 - 706
  作者：Buchanan, J. Grant、Lumbard, Keith W.、Sturgeon, Robert J.、Thompson, Deryk K.

  DOI：——

  日期：——
• New convenient synthesis of tunicamine
  作者：Jan Ramza、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89859-8

  日期：1992.1

  A synthesis of tunicamine, the eleven-carbon atom sugar component of tunicamycin antibiotics, was described. The synthesis started from a derivative of 2-azido-2-deoxy-D-galactose (11) which was condensed with a furfuryl alcohol moiety. Achmatowicz-type transformation of this moiety to allofuranose system yielded a derivative of tunicamine. The synthesis required 11 steps and yielded 27 in 5.4% yield (from 11) and with good stereoselectivity.
• Hydroxylated pyrrolidines. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol, 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D- and -L-lyxo-hexitol, 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-D-glycero-L-altro- and -D-glycero-L-galacto-octitols, and of a chiral potential precursor of carbapenem systems
  作者：Deryk K. Thompson、Christine N. Hubert、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90234-0

  日期：1993.4

  Enantiospecific syntheses are reported for the title pyrrolidines, from carbohydrate precursors. An intermediate in one of the routes, ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-altro-octonate (23), could be converted in two steps into a beta-lactam.