9-methyl-carbazole-1-carboxylic acid | 59003-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-carbazole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Methyl-carbazol-1-carbonsaeure；9-Methyl-9H-carbazole-1-carboxylic acid；9-methylcarbazole-1-carboxylic acid
• CAS: 59003-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: UGILUKGTOULRQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  389.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-carbazole-1-carboxylic acid 、 (3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanamide hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(4-amino-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl)-9-methyl-9H-carbazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING LIVER FIBROSIS USING CALPAIN INHIBITORS
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE HÉPATIQUE À L'AIDE D'INHIBITEURS DE CALPAIN

  摘要：

  本文披露了通过向需要的受试者施用卡尔佩因抑制剂来治疗肝纤维化的方法。

  公开号：

  WO2020006294A1
• 作为产物：
  描述：

  9-Methyl-9H-carbazole-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以310 mg的产率得到9-methyl-carbazole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  小分子卡尔帕因调节剂组合物和药物组合物可以制备并用作治疗剂。示例组合物包括非大环a-酮酰胺衍生物。这些治疗剂可以用于治疗纤维化疾病或由此导致的继发性疾病状态或症状。这些小分子可以通过与CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触，与卡尔帕斯塔丁竞争性结合和/或抑制卡尔帕因。

  公开号：

  WO2018236913A1

文献信息

• ORIENTATION IN THE METALATION OF AMINES
  作者：HENRY GILMAN、SYDNEY M. SPATZ

  DOI：10.1021/jo01140a012

  日期：1952.6
• CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：BLADE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210347727A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Small molecule calpain modulator compositions and pharmaceutical compositions can be prepared and used as therapeutic agents. Exemplary compositions include non-macrocyclic a-keto amide derivatives. The therarapeutic agents can be used for treating fibrotic disease or a resulting secondary disease state or condition. The small molecules can competitively bind with calpastatin and/or inhibit calpain through contact with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes.