7-chloro-5,8-quinolinequinone | 58372-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-5,8-quinolinequinone
• 英文别名: 7-Chlor-5,8-chinolinchinon；7-chloroquinoline-5,8-dione
• CAS: 58372-38-6
• 化学式: C₉H₄ClNO₂
• 分子量: 193.589
• InChiKey: HQXRMQAQBKAACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5-174.5 °C (decomp)
• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5,8-quinolinequinone 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 11-Aza-6-bromo-5H-pyrido<2,3-a>phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Nan'ya, Seiko; Maekawa, Eturo; Kang, Wen-Bing, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1697 - 1700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 potassium dichromate 、 sodium hypochlorite 、 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-chloro-5,8-quinolinequinone
  参考文献：
  名称：

  喹啉二酮和相关杂环化合物的新芳基衍生物

  摘要：

  据报道，通过钯/磷介导的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮的新衍生物。6,3-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮中间体是由8-羟基喹啉分三步反应制得的。6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与各种芳基硼酸的钯催化反应可提供高收率的偶联化合物。6,6-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与4-溴苯基硼酸的芳基化反应提供了6,6'-（1,4-亚苯基）双（7-溴喹啉） -5,8-二酮）和（4-（6-（4-（6-氯-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）硼酸，除了预期的偶联化合物以外，产量也中等。另外，Pd（0）/ PPh3使7-氯-6-（4-硝基苯基）喹啉-5,8-二酮和7-氯-6-苯基喹啉-5,8-二酮通过Heck反应合成。合成靶分

  DOI：

  10.1002/jhet.2745

文献信息

• Synthesis of 1-azabenzo[a]phenoxazin-5-one and 11-amino-1,8,10-triazabenzo[a]phenoxazin-5-one and their functionalized aryl derivatives via Mizoroki-Heck arylation methodology
  作者：Oni Toba、Okoro Chris、Ugwu Izuchukwu

  DOI：10.13005/ojc/310144

  日期：2015.3.28

  The synthesis of angular 1-azabenzo(a)phenoxazin-5-one and 11-amino-1,8,10- triazabenzo(a) phenoxazin-5-one and their functionalized aryl derivatives via Mizoroki-Heck arylation methodology is reported. 11-Amino-1,8,10-triazabenzo(a)phenoxazin-5-one (16) and 1- azabenzo(a)phenoxazin-5-one (18) were synthesized by the reaction of 7-chloro-5,8- quinolinequinone (obtained by a multistage conversion of

  据报道，通过Mizoroki-Heck芳基化方法合成了角1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮及其官能化的芳基衍生物。通过7-氯-5,8的反应合成了11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（16）和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（18）。 -在无水乙酸钠存在下分别用4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和2-氨基苯酚的喹啉醌（通过8-羟基喹啉的多级转化获得）。通过与碘苯衍生物回流，使用1,4-将11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮进行Mizoroki-Heck偶联反应。双（二苯基膦基）丁烷-氯化钯（11），1,4-双-（2-羟基-3，以5-二叔丁基苄基）哌嗪为配体，以甲醇为溶剂在60-650°C下反应4小时，以极佳的收率得到角11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（19a）的芳基衍生物-c）和1-
• Synthesis, characterization, computational and biological study of novel azabenzo[a]phenothiazine and azabenzo[b]phenoxazine heterocycles as potential antibiotic agent
  作者：Fidelia N. Ibeanu、Efeturi A. Onoabedje、Akachukwu Ibezim、Uchechukwu C. Okoro

  DOI：10.1007/s00044-017-2131-3

  日期：2018.4

  Two angular phenothiazines and one angular phenoxazine were successfully synthesized via anhydrous base condensation reaction of 2,6-diamino-4-chloropyrimidine-5-thiol, with 7-chloro-5,8-quinolinequinone,2-aminothiophenol and 2-aminophenol, respectively. Condensation reaction between 2-6-diamino-4-chloropyrimidine-5-thiol and 7-chloro-5,8-quinolinequinone in the presence of anhydrous sodium carbonate

  通过2,6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌，2-氨基硫酚和2-氨基酚的无水碱缩合反应成功合成了两个角吩噻嗪和一个角吩恶嗪。在无水碳酸钠存在下2-6-二氨基-4-氯嘧啶-5-硫醇与7-氯-5,8-喹啉醌之间的缩合反应生成10-氨基-8-氯-1,9,11-三氮杂- 5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5- H，1-氮杂5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5-one和1-氮杂5 H在7-氯-5,8-喹啉醌与2-氨基硫酚和2-氨基酚之间分别进行无水碱性缩合制得-苯并[a]吩恶嗪-5-酮。利用Mizoroki-Heck交叉偶联串联反应，通过钯（o）/哌嗪配体将这些角氮杂吩噻嗪-5-酮和角氮杂嗪-5酮转化为它们的衍生物，从而获得六种衍生化的化合物。合成的化合物呈深彩色，并通过结合光谱学和元素分析数据建立了结构阐明。使用计算机和体外筛选方法来研究化合物的抗菌效力。除一种化合物外，所有化合物均与
• Synthesis of 5<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>a</i>]phenoxazin-5-one and 5<i>H</i>-pyrido[3,2-<i>a</i>]phenoxazin-5-one derivatives
  作者：Seiko Nan'ya、Eturô Maekawa、Hitoshi Hayakawa、Yukio Kitaguchi、Yoshio Ueno

  DOI：10.1002/jhet.5570220604

  日期：1985.11

  The 5H-pyrido[2,3-a]phenoxazin-5-one derivatives and 5H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-5-one derivatives were prepared by the condensation of substituted 2-aminophenols with 6,7-dibromo-5,8-quinolinequinone followed by dehalogenation in the presence of sodium hydrosulfite dissolved in aqueous pyridine under a nitrogen atmosphere.

  通过将取代的2-氨基酚与6,7缩合制备5 H-吡啶并[2,3- a ]吩恶嗪-5-one衍生物和5 H-吡啶并[3,2- a ]吩恶嗪-5-one衍生物。 -dibromo-5,8-quinolinequinone，然后在氮气氛下在溶解于吡啶水溶液中的亚硫酸氢钠存在下脱卤。
• New selenenylation method. Synthesis of setenonaphthoquinones and selenoquinolinequinones mediated by phenyl selenide ion
  作者：Makoto Sakakibara、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1039/p19910001231

  日期：——

  aqueous NaOH was found to be a good method for the generation of phenyl selenide ion. A variety of 2-halogeno-1,4-naphthoquinones and halogenoquinolinequinones were efficiently converted into the corresponding seleno compounds. Selenenylation of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone gave 2,3-bis(phenylseleno)-1,4-naphthoquinone. The reaction of 2-bromo-1,4-napthoquinone afforded 2,3-bis(phenylseleno)naphthoquinone

  发现用NaOH水溶液处理二苯基二硒化物和三丁基膦是产生苯基硒化物离子的良好方法。各种2-卤代-1,4-萘醌和卤代喹啉醌被有效地转化为相应的硒代化合物。2，3-二氯-1，4-萘醌的硒烯基化得到2，3-双（苯基硒代）-1，4-萘醌。除了作为主要产物的2-（苯基硒代）萘醌外，2-溴-1,4-萘醌的反应以明显的产率得到了2,3-双（苯基硒代）萘醌。当反应在完全无氧的条件下进行时，二硒代化合物的形成减至最少。讨论了该亚硒基化的反应机理。
• Palladium Catalyzed Transformation and Antimicrobial Screening of Novel Angular Azaphenothiazines
  作者：E.U. Godwin-Nwakwasi、U.C. Okoro、A.O. Ijeomah、I. Agbo、M.A. Ezeokonkwo

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20220

  日期：——

  Base mediated condensation reaction between 2-amino-5-bromopyrazine-3[4H]-thione and 7-chloro-5,8-quinolinequinone under anhydrous condition gave 9-bromo-1,8,11-triaza-5H-benzo[ a]phenothiazin-5-one. Palladium catalyzed cross-coupling reaction between 9-bromo-1,8,11-triaza-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one and four arylated halogeno compounds utilizing Heck-Mizoroki protocol furnished 6-substituted derivatives of the angular tetracyclic heterocycle. Structures were assigned based on spectroscopic and elemental analytical data. Antimicrobial screening of these compounds showed they were biologically active.

  在无水条件下，2-氨基-5-溴吡嗪-3[4H]-硫酮与 7-氯-5,8-喹啉醌发生碱介导的缩合反应，生成 9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮。在钯催化下，9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮与四种芳基化卤素化合物通过 Heck-Mizoroki 反应生成了角四环杂环的 6 取代衍生物。根据光谱和元素分析数据确定了这些化合物的结构。对这些化合物进行的抗菌筛选表明，它们具有生物活性。