methyl isoxazolo[4,5-b]urs-12-en-28-oate | 272107-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl isoxazolo[4,5-b]urs-12-en-28-oate
• 英文别名: Isoxazolo<2,3-d>urs-12-en-28-saeure-methylester；Isoxazolo[2,3-d]urs-12-en-28-saeure-methylester；methyl (1R,2S,5S,8R,9S,10S,14R,15R,23R)-1,2,8,9,15,22,22-heptamethyl-20-oxa-19-azahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylate
• CAS: 272107-88-7
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₃
• 分子量: 493.73
• InChiKey: ZIFQZCSBTVAASS-ZJFKBAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl isoxazolo[4,5-b]urs-12-en-28-oate 在 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-cyano-3-oxours-1,12-dien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  在环A中具有各种烯酮功能的新型合成的齐墩果烷和熊烷三萜类化合物，可抑制小鼠巨噬细胞中一氧化氮的产生。

  摘要：

  最初，我们随机合成了约60种齐墩果烷和乌桑烷三萜作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。初步筛选抑制小鼠巨噬细胞中干扰素-γ诱导的一氧化氮生成的这些衍生物，发现3-氧代油酸酯-1、12-二烯-28-酸（B-15）显示出显着的活性（IC（50）= 5.6微米）。基于B-15的结构，设计并合成了19个具有1-en-3-one官能团的，在A环的C-2处具有取代基的新颖的1-和urs-12-烯三萜。其中，在C-2处具有羧基，甲氧基羰基和腈基的3-氧代油酸酯-1,12-二烯衍生物比铅化合物B-15具有更高的活性。特别是，2-羧基-3-氧代油酸-1，12-二烯-28-油酸（3）具有最高的活性（IC（50）= 0。07 microM）中的三萜类化合物。3的效力类似于氢化可的松（IC（50）= 0.01 microM），尽管3并不通过糖皮质激素受体起作用。还讨论了这些新颖的合成三萜类化合物的有趣的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm000008j
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl isoxazolo[4,5-b]urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  半合成的熊果酸氟内酯衍生物可抑制p21waf1的生长，并通过上调NOXA和下调c-FLIP诱导癌细胞凋亡。

  摘要：

  一系列熊果酸（（1 S，2 R，4a S，6a R，6a S，6b R，8a R，10 S，12a R，14b S）‐10‐羟基‐1,2,6a，6b， 9,9,12a-七甲基-2,3,4,5,6,6a，7,8,8a，10,11,12,13,14b-十四氢-1 H使用亲电氟化试剂Selectfluor合成了具有12-氟-13,28β-内酯部分的-picene-4a-羧酸）衍生物。在AsPC-1胰腺癌细胞中评估了这些新型化合物的抗增殖作用，并评估了结构-活性关系（SAR）。在合成的化合物中，带有杂环的熊果酸衍生物（如咪唑或甲基咪唑）和氰基烯酮是AsPC-1胰腺癌细胞生长的更有效抑制剂。2-氰基-3-氧代- 12α氟URS--1-烯13,28β内酯，化合物20，是最有效的抑制剂，IC 50为0.7，0.9和1.8μ值中号分别在胰腺癌细胞系AsPC-1，MIA PaCa-2和PANC-1中表达。该

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200282

文献信息

• TW2022/45795
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——