3-O-(E)-cinnamoylursolic acid | 1003562-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(E)-cinnamoylursolic acid
• 英文别名: 3-O-cinnamic ursolic acid；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1003562-24-0
• 化学式: C₃₉H₅₄O₄
• 分子量: 586.855
• InChiKey: ZIHCQBHZHMIWIB-PSRQAVGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以86 %的产率得到3-O-(E)-cinnamoylursolic acid
  参考文献：
  名称：

  基于熊果酸的杂化分子的协同潜力

  摘要：

  背景：熊果酸（UA，3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid）是一种来自多种药用植物的五环三萜类化合物，已被证实具有抗炎、抗癌、抗糖尿病、抗氧化和抗氧化等生物学作用。抗菌，但其生物利用度和溶解度限制了其临床应用。目的：合成基于 UA 的杂化分子，探索其与阿奇霉素 (AZT) 联合治疗多重耐药 (MDR) 细菌感染的抗菌和协同潜力。方法：合成了 UA 与薄荷醇、丁子香酚和萘啶酸 (NAL) 以及其他一些酯衍生物的杂化分子，并根据最低抑菌浓度 (MIC)、MIC 倍数减少、分数抑菌浓度指数 (FICI) 和相互作用类型，评估它们与 AZT 联合对大肠杆菌临床分离株的抗菌和协同潜力。在药代动力学参数的计算机筛选中，对最有效的衍生物 7（3-O-萘啶酸 UA）进行了对流泵蛋白 AcrA、AcrB 和 TolC 的对接亲和力。结果：衍生物 7 显示 MIC 为 62.5 µg/mL，并且与

  DOI：

  10.2174/1570180819666220929143234

文献信息

• Antimycobacterial Activity of Cinnamate-Based Esters of the Triterpenes Betulinic, Oleanolic and Ursolic Acids
  作者：Tanud Tanachatchairatana、John Barnard Bremner、Ratchanaporn Chokchaisiri、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.56.194

  日期：——

  Betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid have been modified at the C-3 position to cinnamate-based esters and in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Ra has been determined. The results indicated that modification of the parent structures of betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid to the p-coumarate and, in the case of the latter two triterpenes, the ferulate

  在C-3位置将贝丁酸，齐墩果酸和熊果酸修饰为基于肉桂酸酯的酯，并且已确定了针对结核分枝杆菌H（37）Ra的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，将桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的母体结构修饰为对香豆酸酯，在后两个三萜烯的情况下，阿魏酸酯类似物导致较高的抗分枝杆菌活性。讨论了在三聚戊二烯，齐墩果烷和烷类似物中以及这些三萜之间的结构-活性关系。