tert-butyl (2Z)-2-[(1R,4S,5S,6S,7S)-7-(hydroxymethyl)-1'-(methoxymethyl)-6-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]-2'-oxospiro[bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,3'-indole]-8-ylidene]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2Z)-2-[(1R,4S,5S,6S,7S)-7-(hydroxymethyl)-1'-(methoxymethyl)-6-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]-2'-oxospiro[bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,3'-indole]-8-ylidene]acetate
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₇
• 分子量: 524.614
• InChiKey: GJUQBPCFROFIIV-GBAMAAODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2Z)-2-[(1R,4S,5S,6S,7S)-7-(hydroxymethyl)-1'-(methoxymethyl)-6-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]-2'-oxospiro[bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,3'-indole]-8-ylidene]acetate 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 三丁基膦 、 Hg(OSO₂CF₃)2*C₆H₅N(CH₃)2 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 gelsemine
  参考文献：
  名称：

  Yokoshima, Satoshi; Tokuyama, Hidetoshi; Fukuyama, Tohru, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4073 - 4075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,5R,6S,7S,Z)-7-(((allyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-8-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-1'-(methoxymethyl)-2'-oxospiro[bicyclo[3.2.1]octane-2,3'-indolin]-3-ene-6-carboxylate 在 锂硼氢 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl (2Z)-2-[(1R,4S,5S,6S,7S)-7-(hydroxymethyl)-1'-(methoxymethyl)-6-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]-2'-oxospiro[bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,3'-indole]-8-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Yokoshima, Satoshi; Tokuyama, Hidetoshi; Fukuyama, Tohru, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4073 - 4075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double Conjugate Addition of a Nitropropionate Ester to a Quinone Monoketal:  Synthesis of an Advanced Intermediate to (±)-Gelsemine
  作者：Scott Grecian、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol071174p

  日期：2007.8.1

  A double conjugate addition between the lithium dianion of ethyl 3-nitropropionate and p-benzoquinone dimethyl ketal afforded a mixture of diastereomeric [3.2.1]bicylooctanones. These products were converted into an advanced intermediate previously carried forward to (+/-)-gelsemine by Fukuyama and Liu.

  在3-硝基丙酸乙酯的锂二价阴离子和对苯醌二甲基缩酮之间的双共轭加成得到非对映异构的[3.2.1]双氯辛酮的混合物。这些产物被转化为高级中间体，先前由福山和刘将其转为（+/-）-葡糖胺。
• Yokoshima, Satoshi; Tokuyama, Hidetoshi; Fukuyama, Tohru, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4073 - 4075
  作者：Yokoshima, Satoshi、Tokuyama, Hidetoshi、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——