3-acetyl-3-phenylselenyl-3H-dihydrofuran-2-one | 85217-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-acetyl-3-phenylselenyl-3H-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 85217-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃Se
• 分子量: 283.185
• InChiKey: WRDJHQPCFBBULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-3-phenylselenyl-3H-dihydrofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二乙醇胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~425.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of pilocarpine

  摘要：

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.

  DOI：

  10.1021/jo00053a016
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-acetyl-3-phenylselenyl-3H-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289

文献信息

• A convenient method for the synthesis of α-phenylselenenyl carbonyl compounds
  作者：Noritaka Miyoshi、Tetsuya Yamamoto、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85720-2

  日期：1982.1

  Treatment of ketones or aldehydes with selenium dioxide and diphenyl diselenide in the presence of acid catalyst afforded the corresponding α-phenylselenenyl carbonyl compounds in good yields.

  在酸催化剂的存在下用二氧化硒和二苯二硒化物处理酮或醛，以良好的收率得到相应的α-苯基硒烯基羰基化合物。
• Asymmetric total synthesis of syringolide 1, a nonproteinaceous elicitor
  作者：Jun Ishihara、Tetsuya Sugimoto、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10062-x

  日期：1997.11

  An asymmetric synthesis of syringolide 1, one of the elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato, is described. It was synthesized from 2-(1-oxoethyl)-2-buten-4-olide via 1,4-addition of alkenyl cuprate, asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Michael reaction.

  丁香酚1的不对称合成，是丁香假单胞菌PV产生的一种引发剂。番茄，被描述。它是由2-（1-氧乙基）-2-丁烯-4-油化物经1,4-加成的烯基铜酸盐，不对称的二羟基化和分子内的迈克尔反应合成的。
• MIYOSHI, NORITAKA;YAMAMOTO, TETSUYA;KAMBE, NOBUAKI;MURAI, SHINJI;SONODA, +, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 46, 4813-4816
  作者：MIYOSHI, NORITAKA、YAMAMOTO, TETSUYA、KAMBE, NOBUAKI、MURAI, SHINJI、SONODA, +

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of pilocarpine
  作者：David A. Horne、Burkhard Fugmann、Kenichi Yakushijin、George Buchi

  DOI：10.1021/jo00053a016

  日期：1993.1

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.
• Odorless Diphenyl Diselenide and Disulfide: Syntheses and Applications
  作者：Manabu Node、Pranab K. Patra、Kandasamy Shanmugasundaram、Manabu Matoba、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1055/s-2004-837289

  日期：——

  Bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide (3) and bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]disulfide (31) are found to be odorless equivalents of the commonly used diphenyl diselenide and diphenyl disulfide, respectively. The diselenide 3 is shown to be useful in the preparation of odorless selenium(II) chloride 26 and selenium(IV) trichloride 28 that follow similar reactivity patterns to their phenyl derivatives and

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。