(R)-(-)-hexane-1,3-diol | 84314-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-hexane-1,3-diol
• 英文别名: (3R)-hexane-1,3-diol；(R)-Hexane-1,3-diol；(3R)-1,3-hexandiol；(R)-1,3-hexanediol
• CAS: 84314-30-7
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: AVIYEYCFMVPYST-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-hexane-1,3-diol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 aluminum amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Eskici; Gallagher, Synlett, 2000, # 9, p. 1360 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷基]甲醇 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(R)-(-)-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  拟议的木糖基内酯结构的全合成

  摘要：

  描述了拟议的木糖基内酯结构的全合成。合成的关键特征包括Sharpless不对称反应，Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，Still-Gennari烯烃化和Yamaguchi内酯化。合成和天然产物的光谱数据差异表明指定结构的修订。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150944

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092835A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to inhibitors of serotonin and/or norepinephrine reuptake and specifically provides compounds of formula (I): wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from phenyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from (a), (b), (c), (d), (e), (f) where R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen, halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; R6 and R7 are independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; R8 is selected from chloro, bromo, iodo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; R1 and R2 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof; or compositions thereof and methods of using the same.

  本发明涉及5-羟色胺和/或去甲肾上腺素再摄取的抑制剂，具体提供了如下公式(I)的化合物：其中A选自-O-和-S-；X选自C1-C8烷基，C2-C8烯基和C4-C8环烷基烷基，其中每个基团可任选地被最多3个独立选自苯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团取代，其中n为0、1或2，-CF3，-CN和-CONH2；Y选自(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)，其中R3、R4和R5独立选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、- ，-S 和腈；R6和R7独立选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、- ，-S 和腈；R8选自氯、溴、碘、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n基团，其中n为0、1或2，硝基、乙酰基、- ，-S 和腈；R1和R2各自独立地为氢或C1-C4烷基；或其药用可接受的盐；或其组合物及使用方法。
• (<i>S</i>)-2-Pentyl (<i>R</i>)-3-Hydroxyhexanoate, a Banana Volatile and Its Olfactory Recognition by the Common Fruit Fly, <i>Drosophila melanogaster</i>
  作者：Jeffrey Mowat、Regine Gries、Grigori Khaskin、Gerhard Gries、Robert Britton

  DOI：10.1021/np800597k

  日期：2009.4.24

  The volatile organic compounds emitted from ripening bananas that elicit an antennal response from the common fruit fly, Drosophila melanogaster, were analyzed by a combination of gas chromatographic−electroantennographic detection, mass spectrometry, and 1H NMR spectroscopy. These analyses revealed that the headspace of ripening bananas contains a number of EAD-active components including the new

  结合了气相色谱-电电图，质谱和1 H NMR光谱分析了成熟香蕉发出的挥发性有机化合物，这些香蕉引起了普通果蝇果蝇的触角反应。这些分析表明，成熟香蕉的顶部空间包含许多EAD活性成分，包括新的酯（S）-2-戊基（R）-3-羟基己酸酯，其结构分配已通过化学合成得到证实。
• 1-Methoxyhexane-3-thiol, a Powerful Odorant of Clary Sage (Salvia sclarea L.)
  作者：Matthijs van de Waal、Yvan Niclass、Roger L. Snowden、Gérald Bernardinelli、Sina Escher

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1246::aid-hlca1246>3.0.co;2-o

  日期：2002.5

  The peculiar and highly diffusive odor signal of flowering clary-sage plants (Salvia sclarea L.) was identified to derive from trace amounts of 1-methoxyhexane-3-thiol (1) by mass-spectrometry analysis and confirmed by comparison with synthetic racemic thiol (±)-1. The enantiomers (S)- and (R)-1 were prepared by enantioselective synthesis, and the absolute configuration of (S)-1 was fully corroborated

  通过质谱分析确定开花快乐鼠尾草植物 (Salvia sclarea L.) 的独特且高度扩散的气味信号源自痕量的 1-甲氧基己烷-3-硫醇 (1)，并通过与合成外消旋硫醇的比较证实(±)-1。通过对映选择性合成制备对映体(S)-和(R)-1，结晶硫酯(1'S,1S)-的X射线衍射分析充分证实了(S)-1的绝对构型2. 化合物 (S)-1 是已知最强的气味剂之一，检测阈值为 0.04⋅10−3 ng/l 空气，具有草本绿色、葱属和汗味特征，是气味的关键鼠尾草花和新鲜蒸馏的精油。由于其独特的气味，1 也被怀疑是芸香物种挥发物的一部分，随后与它的同系物 1-甲氧基庚烷-3-硫醇 (3)、1-甲氧基-4-甲基戊烷-3-硫醇 (4) 一起被鉴定，和已知的4-甲氧基-2-甲基丁烷-2-硫醇(5)。描述了 (±)-3 和 (±)-4 以及对映体 (R)-4 的合成。在两种天然馏分中，(S)-1/(R)-1
• Catalytic Enantioselective Peroxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes for the Asymmetric Synthesis of Biologically Important Chiral Endoperoxides
  作者：Lin Hu、Xiaojie Lu、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.5b05345

  日期：2015.7.8

  features an unprecedented cyclization cascade of a chiral bis(epoxy)hydroperoxide. The new methodology and synthetic strategy established in this work should be applicable to the enantioselective synthesis of a broad range of chiral 1,2-dioxolanes and 1,2-dioxanes, thereby facilitating biological and medicinal chemistry studies of peroxy natural products.

  我们开发了一种前所未有的高度对映选择性催化过氧化烯醛。这一发展的关键是发现改变氢过氧化物的结构对有机催化不对称过氧化的对映选择性有显着影响。这种新的转化使得开发了一种对映选择性路线，通向抗癌天然产物 stolonoxide 家族所有成员共享的核心结构，即连接的反式-3,6-二取代-1,2-二恶烷和反式-2,5-二取代-四氢呋喃环系。我们的路线还具有前所未有的手性双（环氧）氢过氧化物环化级联。在这项工作中建立的新方法和合成策略应适用于广泛范围的手性 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环的对映选择性合成，
• Organocatalysis in Natural Product Synthesis: A Simple One-Pot Approach to Optically Active β-Diols
  作者：Nikolaj Røjkjær Andersen、Signe Grann Hansen、Søren Bertelsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/adsc.200900707

  日期：2009.12

  Optically active β-diols have been prepared using an organocatalytic one-pot approach from α,β-unsaturated aldehydes using (E)-benzaldehyde oxime as nucleophile in an oxa-Michael reaction with subsequent in situ reduction or Grignard addition. With this protocol at hand, two biologically active compounds, an insect sex pheromone and a glycerol kinase substrate have been synthesized.

  光学活性的β-二醇是使用有机催化一锅法从α，β-不饱和醛中制备的，在（a） -Michael反应中使用（E） -苯甲醛肟作为亲核试剂，随后进行原位还原或格利雅（Grignard）加成。有了这个协议，已经合成了两种生物活性化合物，一种昆虫性信息素和一个甘油激酶底物。