2-((2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl)ethan-1-ol | 91603-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-((2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: trans-3,4-Epoxy-hexan-1-ol；(RS,SR)-3,4-epoxyhexan-1-ol；2-[(2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 91603-21-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: STHLKDCSDYFCCW-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl)ethan-1-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (19R,20S)-epoxydocosahexaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  19,20-环氧二十二碳五烯酸（二十二碳六烯酸的生物活性代谢物）的不对称全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02378
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯-1-醇 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 过氧化氢异丙苯 、 (1S,2S)-N,N'-dihydroxy-N,N'-bis(diphenylacetyl)-1,2-cyclohexanediamine 、 叔丁醇铪 作用下， 以 环戊烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 以55%的产率得到2-((2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  19,20-环氧二十二碳五烯酸（二十二碳六烯酸的生物活性代谢物）的不对称全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02378

文献信息

• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Pore size matters! Helical heterogeneous catalysts in olefin oxidation
  作者：Marta S. Saraiva、Cristina I. Fernandes、Teresa G. Nunes、Maria José Calhorda、Carla D. Nunes

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.01.040

  日期：2015.9

  of the MCM-41 type with different pore sizes were prepared, choosing as templates myristyl (C14) or cetyl (C16) trimethyl ammonium salts, and functionalized with Mo(II) active sites based on MoI2(CO)3 (1) and MoBr(η3-C3H5)(CO)2 (2) fragments, respectively, using a pyridine-2-carbaldehyde ligand as anchor. The new materials were tested as the catalytic precursors in the epoxidation of cis-cyclooctene

  制备了具有不同孔径的MCM-41型螺旋介孔材料，选择肉豆蔻基（C 14）或鲸蜡基（C 16）三甲基铵盐作为模板，并基于MoI 2（CO）的Mo（II）活性位点进行了功能化3（1）和MoBr（η 3 -C 3 H ^ 5）（CO）2（2）的片段，分别使用吡啶-2-甲醛配体锚。 测试了这种新材料作为顺式环辛烯，苯乙烯，R -（+）-柠檬烯，反式-hex-2-en-1-ol，顺式-3-hex-1-ol和香叶醇，以叔丁基过氧化氢（tbhp）为氧化剂。所有催化剂对环氧产物均具有中等至高度选择性。毛孔较大的材料（C 16模板）显示出更好的催化活性，通常导致更高的转化率和选择性以及更快的动力学。例如，香叶醇被环氧化（超过90％），转化率超过90％。然而，这些催化剂的主要成就是出色的产物选择性控制，当使用烯丙基络合物1时，产物选择性得到了提高，在反式-hex-2-en-的环氧化中达到2 S，3 R物种的1
• Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols Using Zirconium Tetrapropoxide, Dicyclohexyltartramide, and t-Butyl Hydroperoxide System
  作者：Satoru Ikegami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.83

  日期：1987.1.5

  In the asymmetric epoxidation of homoallylic alcohols, a combination of zirconium tetrapropoxide, dicyclohexyltartramide, and t-butyl hydroperoxide was found to give good enantiomeric selectivities (up to 77% ee) especially for (Z)-homoallylic substrates.

  在同性邻丙醇的不对称环氧化反应中，发现四烷基锆、二环己基酒石酰胺和叔丁基过氧化氢的组合能够获得良好的对映选择性（最高可达77% ee），尤其适用于(Z)-同性邻丙基底物。
• Ring-Opening Hydrofluorination of 2,3- and 3,4-Epoxy Amines by HBF₄·OEt₂: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-3-Deoxy-3-fluorosafingol
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Melloney J. Morris、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo200517w

  日期：2011.6.3

  Treatment of a range of 2,3- and 3,4-epoxy amines with HBF4 center dot OEt2 at room temperature results in fast and efficient S(N)2-type ring-opening hydrofluorination to give stereodefined amino fluorohydrins. Operational simplicity, scalability, and short reaction time at ambient temperature are notable features of this method, The utility of this methodology is exemplified in a concise asymmetric synthesis of (S,S)-3-deoxy-3-fluorosafingol.
• Catalytic Enantioselective Epoxidation of Homoallylic Alcohols by Chiral Zirconium Complexes
  作者：Takahiro Okachi、Norio Murai、Makoto Onaka

  DOI：10.1021/ol027261t

  日期：2003.1.1

  Catalytic enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols using Zr(Ot-Bu)(4) and tartrate ester (or tartramide) has been developed. In the Zr(Ot-Bu)(4)/diisopropyl tartrate-catalyzed epoxidation, the reverse of the enantiofacial preference was observed, depending on the Zr/ligand ratios of 1:1 or 1:2.