methyl (2S)-1-benzyl-5-pyrrolidone-2-carboxylate | 57171-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-benzyl-5-pyrrolidone-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；(S)-Methyl 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 57171-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FPJQSGNPXDLFTM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzyl-L-pyroglutamic acid	——	C12H13NO3	219.24
  ——	dimethyl (S)-2-(benzylamino)pentanedioate	192655-69-9	C14H19NO4	265.309

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzyl-L-pyroglutamic acid	——	C12H13NO3	219.24
  ——	(S)-5-(methoxymethyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone	177950-58-2	C13H17NO2	219.283
  ——	N-benzyl-(S)-proline methyl ester	——	C13H17NO2	219.283
  ——	(S)-1-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-one	125629-92-7	C19H21NO2	295.381
  (S)-1-苄基-5-羟基甲基-2-吡咯烷酮	(S)-5-(hydroxymethyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone	125629-91-6	C12H15NO2	205.257
  (R)-(-)-1-苄基-5-硫代脯氨酸甲酯	(S)-(+)-1-Benzyl-5-thioxoproline methyl ester	130516-24-4	C13H15NO2S	249.334
  ——	(1R,3R,5S,5(2S))-3-methyl-5-<<5-oxo-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinyl>methyl>cyclohexaneacetic acid ethyl ester	131879-97-5	C23H33NO3	371.52
  ——	(S)-(+)-1-Benzyl-5-nitromethyleneproline methyl ester	143317-57-1	C14H16N2O4	276.292
  ——	(1R,3R,5S,5(2S))-3-methyl-5-<<5-oxo-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinyl>methyl>cyclohexaneacetic acid	131879-98-6	C21H29NO3	343.466
  ——	(S)-5-oxo-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidineacetaldehyde	131879-89-5	C13H15NO2	217.268

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-benzyl-5-pyrrolidone-2-carboxylate 在 [Me₂AlTeMe]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N-benzyl-L-pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  用于选择性蛋白酶体抑制的强效 Omuralide-盐孢菌素杂合物的有效立体控制合成

  摘要：

  已经开发了从 (S)-苏氨酸衍生的恶唑啉 4 中短时间和高度立体控制的合成蛋白酶体抑制剂 3。合成顺序总结在方案 1 中。4 的烯醇酸锌与异丁醛的羟醛偶联和随后的甲硅烷基化以非对映选择性 (10:1) 提供 TBS 醚 5。将 5 的恶唑啉环还原裂解，然后对所得氨基醇进行 Swern 氧化，得到氨基酮 6，通过 N-酰化进一步转化为丙烯酰胺 7，其结构通过 X 射线晶体学分析得到证实。通过 Kulinkovich Ti(II)-环戊烯配合物的新应用，丙烯酰胺 7 环化为 8。8 到 9 的硅烷化和低温下的自由基环化产生双环内酰胺 10，完全控制所有立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja052376o
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 生成 methyl (2S)-1-benzyl-5-pyrrolidone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡咯烷酮衍生物的合成，计算机对接实验和抗炎活性的研究

  摘要：

  设计，合成并测试了新型的2-吡咯烷酮衍生物的抗氧化和抗炎活性。评价化合物对LOX的抑制活性。还测试了其中最有效的14d [IC 50 0.08（±0.005）mM]和14e [IC 50 0.0705（±0.003）mM]。化合物14d诱导了对大鼠爪水肿的等电位抑制，这与常用标准吲哚美辛（47％）产生的效果非常接近。化合物14e的LOX抑制活性脂质过氧化抑制百分比的值平行进行，这意味着该LOX抑制活性由脂质过氧化抑制支持。通过计算机对接实验探索了控制其生物活性的分子特征。结果表明，酸性部分必须在LOX酶的活性位点以一定的距离和方向放置，以便有效地发挥抑制活性。另外，2-吡咯烷酮模板对新化合物的抑制特性有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.044

文献信息

• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05102877A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxyic acids having antimicrobial activity have been prepared.

  具有抗微生物活性的1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸已制备。
• [EN] 3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1 ]NONANE CARBOXAMIDES AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE 3,7-DIAZABICYCLO[3.3.1]NONANE À TITRE D'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015044951A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to the 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane carboxamides and process for preparation thereof. The present invention further relates to the compounds of general formula (1) possessing anti-thrombotic (anti-platelet) activities. The invention also relates to use of these moieties as inhibitors of collagen induced platelet adhesion and aggregation mediated through collagen receptors both in vitro and in vivo. Further, invention also relates these class of compounds exhibiting anti-platelet efficacy through dual mechanism inhibited both collagen as well as U46619 (thromboxane receptor agonist) induced platelet aggregation. General formula (1) Wherein, R' is; wherein R is selected from alkyl, acyl, tosyl, tert-butyloxycarbonyl, araalkyl or substituted araalkyl groups; R'' is selected preferably from halogen, cyano, lower alkyl, aryl, substituted aryl, and tosyl groups; R1 is selected from hydrogen and lower alkyl groups; R2 is selected from lower alkyl and aryl groups; R3 is selected from tert-butyloxycarbonyl and bezyloxycarbonyl groups; n = 0,1.

  本发明涉及3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷羧酰胺及其制备方法。本发明还涉及具有抗血栓（抗血小板）活性的一般式（1）化合物。该发明还涉及将这些基团用作体外和体内介导的胶原受体抑制剂，抑制胶原诱导的血小板粘附和聚集。此外，该发明还涉及这类化合物通过双重机制表现出抗血小板功效，既抑制了胶原又抑制了U46619（血栓素受体激动剂）诱导的血小板聚集。一般式（1）中，其中，R'为；其中R选自烷基、酰基、对甲苯磺酰基、叔丁氧羰基、芳基烷基或取代芳基烷基；R''优选选自卤素、氰基、低烷基、芳基、取代芳基和对甲苯磺基；R1选自氢和低烷基；R2选自低烷基和芳基；R3选自叔丁氧羰基和苯甲氧羰基；n = 0,1。
• Novel Receptor Antagonists and Their Methods of Use
  申请人：Chambers J. Laura

  公开号：US20080009541A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to novel oxo-prolinamide derivatives of formula (I) which modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of disorders mediated by the P2X7 receptor, for example pain, inflammation and neurodegeneration.

  本发明涉及一种新型的氧代脯氨酰胺衍生物，其化学式为（I），可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用，以及利用这些化合物或其药物组合物治疗由P2X7受体介导的疾病，例如疼痛、炎症和神经退行性疾病。
• Peptide Mimetics of Thyrotropin-Releasing Hormone Based on a Cyclohexane Framework: Design, Synthesis, and Cognition-Enhancing Properties
  作者：Gary L. Olson、Ho-Chuen Cheung、Elliot Chiang、Vincent S. Madison、Jerry Sepinwall、George P. Vincent、Andrew Winokur、Keith A. Gary

  DOI：10.1021/jm00015a009

  日期：1995.7

  The design and synthesis of peptide mimetics of thyrotropin-releasing hormone (TRH) in which the peptide backbone is entirely replaced by a cyclohexane framework are described. The cis-1,3,5-trisubstituted ring was expected to permit key pharmacophoric groups to adopt conformations consistent with proposed bioactive conformations of the peptide. Compounds were synthesized by a stereoselective synthesis

  描述了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物的设计和合成，其中肽主链完全被环己烷骨架取代。预期顺式1,3,5-三取代环可允许关键的药效基团采用与肽的拟议生物活性构象一致的构象。通过立体选择性合成从L-谷氨酸开始合成化合物。在TRH有活性的认知行为模型中，模拟物是有效的活性化合物，表现出口服活性。一种类似物（26，（1S，3R，5（2S），5S）-5-[[5-氧代-1-（苯基甲基）-2-吡咯烷基]-甲基] -5-[（1H-咪唑-5-放射标记用于结合研究，并在其他结合试验和药理试验中进行评估。26 vs [3H] MeTRH与大鼠脑切片的竞争结合表明配体结合的两个位点模型具有1 microM和3 mM的IC50。[3H] -26的直接结合显示出双相曲线，IC50分别为80和49 microM。需要进一步的研究来建立新型结合位点与26和TRH类似物的行为活性之间的联系。
• General and Chemoselective Bisphosphonylation of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Ai-E Wang、Zong Chang、Wei-Ting Sun、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00004

  日期：2015.2.6

  With Tf2O as the activation reagent, a mild and general method has been developed for the bisphosphonylation of both secondary and tertiary amides. The protocol is highly efficient and chemoselective, and it tolerates a number of sensitive functional groups such as cyano, ester, and aldehyde groups.

  用Tf 2 O作为活化剂，已经开发了一种温和而通用的方法用于仲酰胺和叔酰胺的双膦酰化。该协议高效且具有化学选择性，并且可以耐受许多敏感的官能团，例如氰基，酯和醛基。