(S)-(+)-1-Benzyl-5-nitromethyleneproline methyl ester | 143317-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-Benzyl-5-nitromethyleneproline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5E)-1-benzyl-5-(nitromethylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 143317-57-1；143317-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: YQNCAIYSKJHBTA-XSNHNAGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-Benzyl-5-nitromethyleneproline methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(1S,5R)-(+)-3,8-Diazabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺缩醛XXI。焦谷氨酸和脯氨酸在构象受限的哌嗪酮的手性合成中的应用

  摘要：

  利用酰胺活化手性合成了（+）-（1S，5R）-和（-）-（1R，5S）-3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one（和） （-）-（2R，6S）-，（-）-（2S，6S）-，（+）-（2s，6R）-和（+）-（2R）分别来自L＆D-脯氨酸甲酯的6R）-2-甲基-1,4-二氮杂双环[4.3.0]壬南-5-酮（a，b，a和b）。合成的关键步骤涉及立体选择性催化氢化，伴随着环化自发，邻的nitroenamines ，，和。尽管此反应在焦磷酸酯衍生的亚硝胺（和）的情况下是立体定向的，而在N-乙酰基脯氨酸衍生的亚硝胺（和）获得2R和2S非对映异构体，其中40％的非对映异构体带有2-CH定向的顺式至6-H。的哌嗪酮和上在室温下用HCl的甲醇溶液处理得到相应的旋光纯的5- aminomethylprolines和分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81592-1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 劳森试剂 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-(+)-1-Benzyl-5-nitromethyleneproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺缩醛XXI。焦谷氨酸和脯氨酸在构象受限的哌嗪酮的手性合成中的应用

  摘要：

  利用酰胺活化手性合成了（+）-（1S，5R）-和（-）-（1R，5S）-3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one（和） （-）-（2R，6S）-，（-）-（2S，6S）-，（+）-（2s，6R）-和（+）-（2R）分别来自L＆D-脯氨酸甲酯的6R）-2-甲基-1,4-二氮杂双环[4.3.0]壬南-5-酮（a，b，a和b）。合成的关键步骤涉及立体选择性催化氢化，伴随着环化自发，邻的nitroenamines ，，和。尽管此反应在焦磷酸酯衍生的亚硝胺（和）的情况下是立体定向的，而在N-乙酰基脯氨酸衍生的亚硝胺（和）获得2R和2S非对映异构体，其中40％的非对映异构体带有2-CH定向的顺式至6-H。的哌嗪酮和上在室温下用HCl的甲醇溶液处理得到相应的旋光纯的5- aminomethylprolines和分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81592-1

文献信息

• US6818643B1
  申请人：——

  公开号：US6818643B1

  公开（公告）日：2004-11-16
• [EN] NEUROTROPHIC BICYCLIC DIAMIDES<br/>[FR] DIAMIDES BICYCLIQUES NEUROTROPHIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001042245A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  The present invention relates to the design, synthesis, and the peptidylprolyl isomerase (PPIase or rotamase) inhibitory activity of novel bicyclic diamide compounds that are neuroprotective and/or neurotrophic agents (i.e. compounds capable of stimulating growth or proliferation of nervous tissue) and that bind to immunophilins such as FKBP12 and inhibit their rotamase activity. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds.
• Lactam &amp; amide acetals XXI. Use of pyroglutamic acid and proline in chiral synthesis of conformationally constrained piperazinones
  作者：Sanjay Jain、K Sujatha、K.V.Rama Krishna、Raja Roy、Jujhar Singh、Nitya Anand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81592-1

  日期：1992.6

  Making use of amide activation chiral synthesis of (+)-(1S,5R)- and (−)-(1R,5S)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-ones ( and ) has been achieved from L- and D-pyroglutamates, and of (−)-(2R,6S)-, (−)-(2S,6S)-, (+)-(2s,6R)- and (+)-(2R,6R)-2-methyl-1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonan-5-ones (a,b,a and b) from L & D-proline methyl esters respectively. The key step of the synthesis involves a stereo-selective catalytic

  利用酰胺活化手性合成了（+）-（1S，5R）-和（-）-（1R，5S）-3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one（和） （-）-（2R，6S）-，（-）-（2S，6S）-，（+）-（2s，6R）-和（+）-（2R）分别来自L＆D-脯氨酸甲酯的6R）-2-甲基-1,4-二氮杂双环[4.3.0]壬南-5-酮（a，b，a和b）。合成的关键步骤涉及立体选择性催化氢化，伴随着环化自发，邻的nitroenamines ，，和。尽管此反应在焦磷酸酯衍生的亚硝胺（和）的情况下是立体定向的，而在N-乙酰基脯氨酸衍生的亚硝胺（和）获得2R和2S非对映异构体，其中40％的非对映异构体带有2-CH定向的顺式至6-H。的哌嗪酮和上在室温下用HCl的甲醇溶液处理得到相应的旋光纯的5- aminomethylprolines和分别。