methyl (E)-3-nitroacrylate | 52745-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-nitroacrylate
• 英文别名: methyl 3-nitroacrylate；(E)-methyl 3-nitroacrylate；methyl β-nitroacrylate；3-Nitroacrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 52745-92-3
• 化学式: C₄H₅NO₄
• 分子量: 131.088
• InChiKey: OVZCRDHFYPVIRT-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  72 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-nitroacrylate 、 1-碘己烷 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 trimethylsilylmethyllithium 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) iodide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-(硝基甲基)辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将混合的二有机锌化合物和功能化的有机锌铜酸盐加到硝基烯烃中。

  摘要：

  [反应：见正文]在硝基烯烃中对称和混合的二有机锌化合物以及官能化的二有机锌铜酸盐的铜催化共轭加成反应可合成中等用途到高产率的硝基化合物。混合的TMSM-有机锌化合物是适合偶联物添加的试剂，因为TMSM基团没有被转移。在不存在催化量的铜（I）盐的情况下观察到Ipso取代。3-硝基丙烯酸酯中的硝基烯烃部分被证明是主要的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/ol026557w
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-nitro-propionic acid methyl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  Ogloblin,K.A.; Semenov,V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1378 - 1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133657A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer,or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为(I)，可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶体、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，可用于治疗、改善或预防流感。
• Isomerisation of prop-2-ynylic esters into 1,2- and 1,3-dienyl esters
  作者：Richard C. Cookson、Michael C. Cramp、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39800000197

  日期：——

  While the prop-2-ynyl acetates (1) rearrange to the allenyl acetates (2) in boiling benzene containing copper(I) chloride, in the presence of silver trifluoroacetate the butadienyl acetates (3), useful in Diels–Alder reactions, are formed in high yield.

  在沸腾的含氯化铜（I）的苯中，乙酸-2-炔基丙酯（1）重排为乙酸烯丙酯（2），而在三氟乙酸银存在下，丁二烯基乙酸酯（3）可用于狄尔斯-阿尔德反应。形成高产。
• Enantioselective synthesis of gabapentin analogues via organocatalytic asymmetric Michael addition of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates
  作者：Masanori Yoshida、Erika Masaki、Hiroto Ikehara、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c2ob25413a

  日期：——

  Michael addition reaction of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates was successfully carried out by using a mixed catalyst consisting of a primary amino acid, L-phenylalanine, and its lithium salt to give β-formyl-β′-nitroesters having a quaternary carbon centre in good yields (up to 85%) with high enantioselectivity (up to 98% ee). By using benzyl β-nitroacrylates as Michael acceptors, the obtained

  通过使用由伯氨基酸组成的混合催化剂，成功地完成了α-支化醛与β-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成反应， L-苯丙氨酸，及其锂盐，以高收率（最高98％ee）得到具有良好收率（最高85％）的具有季碳中心的β-甲酰基-β'-硝基酸酯。通过使用苄基β-硝基丙烯酸酯作为迈克尔受体，将获得的β-甲酰基-β'-硝基酯转化为各种4,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸，包括加巴喷丁（NEUROTIN ®）在从以高收率的迈克尔加成物的一个步骤。
• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, L'ATTÉNUATION DES SYMPTÔMES OU LA PRÉVENTION DE LA GRIPPE
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133670A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer,or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为(I)，可选地为药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形态、前药、共药、共晶、互变异构体、外消旋体、对映体或其混合物形式，可用于治疗、改善或预防流感。
• An Ylide Transformation of Rhodium(I) Carbene: Enantioselective Three-Component Reaction through Trapping of Rhodium(I)-Associated Ammonium Ylides by β-Nitroacrylates
  作者：Xiaochu Ma、Jun Jiang、Siying Lv、Wenfeng Yao、Yang Yang、Shunying Liu、Fei Xia、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201407740

  日期：2014.11.24

  three‐component reaction of aryldiazoacetates, aromatic amines, and β‐nitroacrylates was achieved to obtain γ‐nitro‐α‐amino‐succinates in good yields and with high diastereo‐ and enantioselectivity. This reaction is proposed to proceed through the enantioselective trapping of RhI‐associated ammonium ylides by nitroacrylates. This new transformation represents the first example of RhI‐carbene‐induced ylide transformation

  通过手性Rh I-二烯催化芳基重氮乙酸酯，芳族胺和β-硝基丙烯酸酯的不对称三组分反应，可以得到高收率，高非对映和对映选择性的γ-硝基-α-氨基琥珀酸酯。该反应被提议通过硝基丙烯酸酯的Rh I相关的铵化铵的对映选择性捕集来进行。这个新的转化代表了Rh I卡宾诱导的内立德转化的第一个例子。