(E)-2,3-Dinitro-2-butene | 24335-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2,3-Dinitro-2-butene
• 英文别名: (E)-2,3-dinitrobut-2-ene
• CAS: 24335-43-1
• 化学式: C₄H₆N₂O₄
• 分子量: 146.103
• InChiKey: VMLIWHOMSDOONJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  5-10 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  70-72 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.2654 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-Dinitro-2-butene 在 甲醇 、 sodium azide 、 乙醇 作用下， 生成 3,4-dimethylfurazan-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Notes - Reactions of Dinitroolefins with Nucleophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01355a613
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 在 乙醚 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 (Z)-2,3-Dinitro-2-butene 、 (E)-2,3-Dinitro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Schlubach; Rott, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 59,62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Dinitrogen Tetroxide with Acetylenes¹
  作者：Jeremiah P. Freeman、William D. Emmons

  DOI：10.1021/ja01564a051

  日期：1957.4
• Schlubach; Rott, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 694, p. 59,65
  作者：Schlubach、Rott

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Substitution of Dinitroolefins with 1,2-Difunctional Ethanes
  作者：Kyong Pae Park、Inwoo Yi、Changsok O

  DOI：10.1021/jo00084a022

  日期：1994.3

  Reactions of alpha,beta-dinitroolefins with 1,2-ethanedithiol form five-membered ring products. Similarly, reactions of alpha,beta-dinitroolefins with 2-mercaptoethanol give five-membered ring products along with monosubstituted olefins and products disubstituted on one carbon. The formation of cyclic products from alpha,beta-dinitroolefins and 1,2-difunctional nucleophiles is explained ih terms of a stepwise addition-substitution mechanism in which a carbanion intermediate must be assumed. A Michael-type reaction seems to occur, and the addition intermediate loses a nitro group by intramolecular substitution. The reaction of 1,2-dinitrocyclohexene with 2-mercaptoethanol unexpectedly forms a beta'-substituted alpha-nitroolefin by means of another reaction mechanism.
• PARK, KYONG PAE;HA, HYUN-JOON, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N0, C. 3006-3009
  作者：PARK, KYONG PAE、HA, HYUN-JOON

  DOI：——

  日期：——
• Park Kyong Pae, Yi Inwoo, Changsok O., J. Org. Chem, 59 (1994) N 5, S 1053-1057
  作者：Park Kyong Pae, Yi Inwoo, Changsok O.

  DOI：——

  日期：——