endo-5-norbornen-2-ol | 694-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-5-norbornen-2-ol
• 英文别名: endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol；(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 694-97-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: MKOSBHNWXFSHSW-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-109 °C(mixture of isomers)
• 沸点：
  183.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-norbornen-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷型酯的酶促拆分

  摘要：

  高光学纯度的手性降冰片烷型醇是通过使用Candida cylindracea和Pseudomonas sp的脂肪酶通过消旋外消旋酯的酶解制备的。该方法提供了一种短而有效的方法，可以以摩尔级规模接近许多手性结构单元，用于合成旋光性环戊烷体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81675-6
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS)-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以80%的产率得到endo-5-norbornen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金属-氨还原性脱卤反应导致化学发光的异常发生

  摘要：

  降冰片烯系列（2a – h），（4i）系列中的某些成员的桦木型还原脱卤作用随着化学发光的进行；对此现象的解释已经提出。

  DOI：

  10.1039/c39840000095

文献信息

• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Copper-Catalyzed Alkene Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Robert J. Phipps、Lindsay McMurray、Stefanie Ritter、Hung A. Duong、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja3039807

  日期：2012.7.4

  synthetic organic chemistry. We report a new approach to alkene arylation using diaryliodonium salts and Cu catalysis. Using a range of simple alkenes, we have shown that the product outcomes differ significantly from those commonly obtained by the Heck reaction. We have used these insights to develop a number of new tandem and cascade reactions that transform readily available alkenes into complex arylated

  烯烃和芳烃代表两类原料化合物，它们的结合对合成有机化学具有根本重要性。我们报告了一种使用二芳基碘盐和铜催化进行烯烃芳基化的新方法。使用一系列简单的烯烃，我们已经表明产品结果与通常通过 Heck 反应获得的结果显着不同。我们利用这些见解开发了许多新的串联和级联反应，将容易获得的烯烃转化为复杂的芳基化产物，这些产物可能在化学合成中具有广泛的应用。
• Stereoselective [4+2]‐Cycloaddition with Chiral Alkenylboranes
  作者：Dongshun Ni、Brittany P. Witherspoon、Hong Zhang、Chen Zhou、K. N. Houk、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202000652

  日期：2020.7.6

  A method for the stereoselective [4+2]‐cycloaddition of alkenylboranes and dienes is presented. This transformation was accomplished through the introduction of a new strategy that involves the use of chiral N‐protonated alkenyl oxazaborolidines as dieneophiles. The reaction leads to the formation of products that can be readily derivatized to more complex structural motifs through stereospecific transformations

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。
• Alkylhalovinylboranes: a new class of Diels–Alder dienophiles
  作者：Pablo L. Pisano、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1039/c8ra07089j

  日期：——

  The Diels–Alder reactions of alkylhalovinylboranes have been investigated theoretically and experimentally. Alkylhalovinylboranes presented higher reactivity than the corresponding dialkylvinylboranes. Although endo/exo selectivities were high for the reactions with cyclopentadiene, facial selectivities for the chiral analogues were low. Our results demonstrate that the replacement of an alkyl group

  烷基卤乙烯基硼烷的 Diels-Alder 反应已在理论上和实验上进行了研究。烷基卤代乙烯基硼烷比相应的二烷基乙烯基硼烷具有更高的反应性。尽管与环戊二烯反应的内/外选择性很高，但手性类似物的面部选择性却很低。我们的结果表明，硼原子上的烷基被卤素取代会显着增加亲二烯性。
• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Neopentyl-Ether-Shielded Acrylates and Allenic Esters: Syntheses of (?)-Norbornenone and (?)-?-Santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Dominique Dupuis、Maodao Guo

  DOI：10.1002/hlca.19850680803

  日期：1985.12.18

  Starting from (+)- or (−)-camphor, the antipodal alcohols 14 and 18, respectively, have been prepared; the corresponding acrylates 15 and 19 underwent TiCl2(i-PrO)2-mediated Diels-Alder additions to cyclopentadiene to give adducts 20a and 22a respectively, with 95 % endo- and 99.2% πpH-face selectivities. Adduct 22a was converted to enantiomerically pure norbornenone 26. Addition of 1,3-butadiene to

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。