cinnamoyl isothiocyanate | 19495-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamoyl isothiocyanate
• 英文别名: 3-phenylpropenoyl isothiocyanate；3-phenyl-2-propenoyl isothiocyanate；3-phenylprop-2-enoyl isothiocyanate
• CAS: 19495-08-0
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: MIQIHUSOWHSPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45°C
• 沸点：
  125-130 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl isothiocyanate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-phenyl-1,3-perhydrothiazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Dzurilla, Milan; Kutschy, Peter; Koscik, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 710 - 717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cinnamoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161

文献信息

• 一种吡唑并吡啶取代的2，4-二氯肉桂酰硫脲类化合物及其应用
  申请人：昌邑市龙港无机硅有限公司

  公开号：CN107827885A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了一种吡唑并吡啶取代的2，4‑二氯肉桂酰硫脲类化合物，还公开了其作为植物生长调节剂的应用。利用本发明中的化合物作为植物生长调节剂显著提高发芽率、促进生根、进细胞分裂的作用，能有效地调控植物生长。
• 一种嘧啶取代的肉桂酰硫脲类化合物及其应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN107663178A

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了一种嘧啶取代的肉桂酰硫脲类化合物，结构如式I所示。式I化合物用作植物生长调节剂。小麦浸种试验表明，式I化合物可显著提高小麦发芽率，显著促进生根；黄瓜子叶扩张试验表明，式I化合物明显促进细胞分裂，能有效地调控植物生长。
• Isothiocyanates. I. Addition of Urea to Aroyl Isothiocyanates and Conversion of the Monoadducts into Monothiobiuret, 4-Thioxo-1,3,5-triazin-2-ones and 1,2,4-Thiadiazol-3-ones
  作者：Mohamed Nabih Basyouni、Abdel-Momen El-Khamry

  DOI：10.1246/bcsj.52.3728

  日期：1979.12

  The hitherto unknown 1-aroyl-2-thiobiurets were synthesized by addition of urea to aroyl isothiocyanates. Treatment of 1-benzoyl-2-thiobiuret with concentrated hydrochloric acid effected hydrolysis to monothiobiuret. On the other hand, treatment of 1-aroyl-2-thiobiurets with alkali gave 6-aryl-4-thioxo-1,2,3,4(or 2,3,4,5)-tetrahydro-1,3,5-triazin-2-ones. Oxidation of the 1-aroyl-2-thiobiurets with

  迄今为止未知的 1-aroyl-2-thiobiuret 是通过将尿素添加到芳酰基异硫氰酸酯中来合成的。用浓盐酸处理 1-苯甲酰基-2-硫代缩二脲可水解为单硫代缩二脲。另一方面，用碱处理 1-aroyl-2-thiobiurets 得到 6-aryl-4-thioxo-1,2,3,4(或 2,3,4,5)-tetrahydro-1,3,5 -triazin-2-ones。在盐酸存在下用过氧化氢氧化 1-aroyl-2-thiobiurets 得到 5-aroylamino-2.3-dihydro-1,2,4-thiadiazol-3-ones。
• Cyclization of pyrazolones: novel synthesis of pyrano, pyrido, pyrimido and spiropyrazole derivatives
  作者：Wesam S. Shehab、Mohamed G. Assy、Hamed Y. Moustafa、Hamdi M. A. Rahman

  DOI：10.1007/s13738-018-1423-y

  日期：2018.10

  reaction of benzaldehyde and pyrazolone derivative 1a in the presence of Ac2O yielded styrylpyrazole derivative 9. The polyfunctionalized product 9 reacted with hydrazine to furnish pyrazolotriazoloe of type 10. Treatment of styrylpyrazole derivative 9 with aniline furnished the aniline derivative 11 and none of the expected polyheterocyclic derivative 12 was obtained. Compound 9 undergoes pyridine cyclization

  视反应条件而定，吡唑酮衍生物1a和吡喃并[2,3-c]吡唑-6（1 H）-one 2和吡喃[ 2，3 ]的[3 + 3]环缩合可能是两个可选的环化反应。 3-c]吡唑-4（1H）-one 3。在催化量的三甲胺存在下，保持烯胺体系3和亚苄基丙二腈导致吡啶环化，提供吡唑并吡喃并吡啶衍生物4，而不是5。通过化合物1a之间的酸介导的加成反应获得吡唑啉酮衍生物6a。，尿素和/或硫氰酸铵。另外，通过尿素与吡唑啉酮衍生物的缩合反应获得6b型双吡唑酮。螺环化合物7是从吡唑啉酮与肉桂酰基异硫氰酸酯的加成反应获得的。在Biginelli条件下，一锅三锅3-羟基苯甲醛，吡唑酮1a，尿素和/或硫脲的三组分缩合分别产生了四氢吡唑并嘧啶衍生物8a和8b。在Ac 2 O存在下苯甲醛和吡唑啉酮衍生物1a的酸介导反应生成苯乙烯基吡唑衍生物9。多官能化产物9与肼反应以提供10型吡唑并三唑。用苯胺处理苯乙烯基吡唑衍生物9提供了
• Studies on Amino-Azoles: Synthesis of 3-Methylaminopyrazole Derivatives
  作者：Mahmoud M. M. Ramiz、Ahmed H. H. Elghandour、Mohamed K. A. Ibrahim、Omar A. E.-R. Mansour

  DOI：10.1002/ardp.19893220909

  日期：——

  Diazotized 3 coupled with active methylene reagents to afford compounds 5 and 10. Aromatic diazonium salts coupled with 3 to afford 12, which was converted into 3 in refluxing AcOH/H2SO4. The reaction of 3 with isothiocyanates resulted in the formation of compounds 14, 15, and 16.

  重氮化 3 与活性亚甲基试剂偶联得到化合物 5 和 10。芳香重氮盐与 3 偶联得到 12，在回流的 AcOH/H2SO4 中转化为 3。3 与异硫氰酸酯反应生成化合物 14、15 和 16。