5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-2-imino-1,3,4-thiadiazole | 71687-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-2-imino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 1-[4-(4-chloro-phenyl)-5-imino-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-ethanone；1-[4-(4-Chlorophenyl)-5-imino-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanone
• CAS: 71687-14-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: LMTHJTATSZLEPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  362.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-2-imino-1,3,4-thiadiazole 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylidene]nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Eweiss, N.F.; Osman, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1713 - 1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-N-(4-chlorophenyl)propanehydrazonoyl chloride 、 potassium thioacyanate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-2-imino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型合成钴配合物 1,3,4-噻二唑氨基硫脲衍生物对碳钢酸性腐蚀抑制效率的研究

  摘要：

  摘要 通过 1,3,4-噻二唑衍生物的 5 位乙酰基与缩氨基硫脲在酸性乙醇溶液中的缩合反应，合成了两种与 1,3,4-噻二唑配体相连的新型缩氨基硫脲。 -复合体。两种配体的二价钴配合物已通过乙酸钴与每个配体的反应合成，导致形成两种配合物 [(LH)Co(OAc)]0.5H2O 和 [(LCl)Co(OAc) (H2O) 2]; 其中 LH 和 LCl 是 1,3,4-噻二唑氨基硫脲配体。紫外-可见光谱和磁矩的结果证明这两种配合物具有四面体和八面体几何结构。配体和配合物的红外光谱分析确定，除了去质子化的 SH 基团外，配体还表现为通过偶氮甲碱-氮原子和噻二唑环与金属离子中心配位的一元三齿。还使用失重、动电位极化、电化学阻抗谱和扫描电子显微镜技术研究了合成的配体及其配合物作为碳钢在 1.0 M HCl 中腐蚀的抑制剂。所得结果表明，受试衍生物的抑制效率取决于这些衍生物的浓度和结构，并随温度升高

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127447

文献信息

• One-Pot Synthesis of New Thiadiazolyl-Pyridines as Anticancer and Antioxidant Agents
  作者：Sobhi M. Gomha、Zeinab A. Muhammad、Mohamad R. Abdel-aziz、Hassan M. Abdel-aziz、Hatem M. Gaber、Mahmoud M. Elaasser

  DOI：10.1002/jhet.3088

  日期：2018.2

  The reaction of one equivalents of 5‐acetylthiadiazole with one equivalent of aldehyde in acetic acid and ammonium acetate yielded thiadiazolyl‐pyridine derivatives in a multicomponent reactions. The structures of all the new compounds were elucidated on the basis of elemental analysis and spectral data. The anticancer activities of the synthesized compounds were screened for their activity against

  一当量的5-乙酰基噻二唑与一当量的醛在乙酸和乙酸铵中的反应在多组分反应中生成噻二唑基-吡啶衍生物。在元素分析和光谱数据的基础上阐明了所有新化合物的结构。筛选合成的化合物对人肺癌（A549）和与顺铂相当的人肝癌细胞系（HepG2）的抗癌活性，结果表明大多数此类化合物表现出相当大的活​​性。活性对A549细胞系中的顺序为图4c，4e中，图4a，图6d，8d中，11，12，4b，4f和4d。然而，化合物4e中表现出对HepG2细胞活性最高，其次是图4a，图4c，图6d，8d中，11，12，图4F，图4D，和图4b。在另一方面，化合物11，12，和图4b显示出最高的2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除活性。总而言之，当前研究的结果证实了合成化合物的细胞毒性和抗氧化能力。
• Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 120 - 122
  作者：Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of heterocycles-1. One step synthesis of acetylthiadiazolines
  作者：N.F. Eweiss、A. Osman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86092-5

  日期：1979.1
• EIWEISS N. F.; OSMAN A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 13, 1169-1170
  作者：EIWEISS N. F.、 OSMAN A.

  DOI：——

  日期：——
• IBRAHIM, MOHAMED KAMAL AHMED, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 120-122
  作者：IBRAHIM, MOHAMED KAMAL AHMED

  DOI：——

  日期：——