tetraethyl 1,1,3,3-propanetetracarboxylate | 2121-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 1,1,3,3-propanetetracarboxylate
• 英文别名: tetraethyl propane-1,1,3,3-tetracarboxylate
• CAS: 2121-66-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• mdl: MFCD00048558
• 分子量: 332.351
• InChiKey: KSXISDYTRDNZLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30°C
• 沸点：
  389.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 1,1,3,3-propanetetracarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Remote stereocontrol as a synthetic strategy: diastereoselective annulations on an arene tricarbonylchromium template †

  摘要：

  在 Cr(CO)3 复合物四氢萘酮和苯并四氢萘酮衍生物上实现了立体选择性环化。结果表明，非对映产物通过一个可外嵌的手性中心相互关联。还观察到了异常简便的脱乙氧基羰基化反应。

  DOI：

  10.1039/a705285e
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 在 二碘甲烷 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 tetraethyl 1,1,3,3-propanetetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clemo; Welch, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Diethyl 2-Alkoxymethyl-, 2-Phenylselenomethyl-and 2-Phenylthiomethylmalonate
  作者：Jean-Louis Delépine、Pascal Pecquet、Marie-christine Betton、François Huet

  DOI：10.1080/00397919608005216

  日期：1996.8

  Abstract Title compounds were obtained either by alkylation of the sodium derivative of diethyl malonate or by the conjugate addition to diethyl methylenemalonate 4. When reactions with 4 were run in basic medium two successive Michael additions occured.

  摘要 通过丙二酸二乙酯的钠衍生物的烷基化或通过与亚甲基丙二酸二乙酯4的共轭加成获得标题化合物。当与4在碱性介质中进行反应时，发生了两次连续的迈克尔加成。
• Double decarboxylative route to 3-substituted pyrrolidines: Reaction of monoalkyl malonates and related carboxylic acids with sarcosine and formaldehyde
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151727

  日期：2020.4

  Three-component reactions of monoalkyl malonates, cyanoacetic acids or 2-ketocarboxylic acids, N-methylglycine, and formaldehyde were developed to rapidly access 3-substituted pyrrolidines in 17–97% yield. These reactions represent a double decarboxylative domino-sequence promoted by pyrrolidine and involve N-methylazomethine ylide as the reactive intermediate. 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。
• Gold/copper-catalyzed activation of the aci-form of nitromethane in the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Rengarajan Balamurugan、Seetharaman Manojveer

  DOI：10.1039/c1cc14926a

  日期：——

  Activation of the aci-form of nitromethane using Lewis acids for the attack of carbon nucleophiles was studied. 1,3-Dicarbonyl compounds in the presence of catalytic amounts of AuCl3 or Cu(OTf)2 in nitromethane solvent could be converted into methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds.

  使用Lewis酸激活硝基甲烷的酸形式，以进行碳亲核试剂的攻击的研究已经开展。在催化量的AuCl₃或Cu(OTf)₂存在的条件下，硝基甲烷溶剂中的1,3-二羰基化合物可以转化为亚甲基桥联的双1,3-二羰基化合物。
• Anhydride formation with thionyl chloride. The synthesis of di- and tri-amino-alcohols from the corresponding tri- and tetra-carboxylic acids
  作者：D. Edwards

  DOI：10.1039/j39660001734

  日期：——

  The preparation of NN-dialkyl-substituted amides of pentane-1,3,5-tricarboxylic acid did not proceed normally owing to formation of anhydride during conversion of the acid to acid chloride with thionyl chloride. Since anhydride formation appeared to involve the central carboxyl groups of two molecules, reduction of the resulting amides gave, in addition to the expected triamines, diamino-alcohols where

  戊烷-1,3,5-三羧酸的NN-二烷基取代的酰胺的制备通常无法进行，这是由于在用亚硫酰氯将酸转化为酰氯的过程中形成了酸酐。因为酸酐的形成似乎涉及两个分子的中心羧基，所以除预期的三胺外，所得酰胺的还原还得到了羟基为中心且氨基为末端的二氨基醇。当用亚硫酰氯处理庚烷-1,3,5,7-四羧酸时，发生了类似的反应。
• Utilisation en synthese du cation iminium genere in situ par oxydation electrochimique d'amines tertiaires
  作者：Gérard Bidan、Martial Genies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97987-6

  日期：1981.1

  The electrochemical oxidation in acetonitrile of aliphatic amines (ACH3) in presence of a non-nucleophilic base (2,4,6-collidine) and of compounds containing weakly-activated hydrogens (RH) such as diethyl phosphonate and diethyl malonate gives the substituted derivatives ACH2R. These compounds result from the addition of the anion R− to the iminium cation ACH2+. Such a reaction is obtained with tribenzylamine

  在非亲核碱（2,4,6-可力丁）和含有弱活化氢（RH）的化合物（如膦酸二乙酯和丙二酸二乙酯）存在下，脂肪胺（ACH 3）在乙腈中的电化学氧化会产生取代基衍生物ACH 2 R.这些化合物导致从添加阴离子的R -对亚铵阳离子ACH 2 +。用三苄基胺和N，N-二甲基-对甲苯胺获得这种反应。此外（CH 3）2 NCH 2 -CH（CO 2 C 2 H 5）2脱氨基和通过连续迈克尔反应的其它取代的丙二酸酯也与亚胺阳离子（CH反应给出3）2 N + CH 2。