1α-bromo-desoxypodophyllotoxin | 106636-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 1α-bromo-desoxypodophyllotoxin
• 英文别名: podophyllotoxin bromide；(5R,5aR,8aR,9R)-5-bromo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 106636-74-2
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₇
• 分子量: 477.309
• InChiKey: VNDCSULMOTZMNT-XVVDYKMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-bromo-desoxypodophyllotoxin 在 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4'-O-demethyl-4β-anilino-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  4β-苯胺基-4'-去甲基表鬼臼毒素的有效方法：NPF和W-68的合成

  摘要：

  通过在4-溴表鬼臼毒素的置换反应中使用Bu 4 N + T，获得了具有明显立体选择性和提高产量的4β取代鬼臼毒素同类物。通过这种方法可以高收率制备DNA拓扑异构酶II抑制剂NPF和W-68。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00546-1
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1α-bromo-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素在乙醇中的热化学性质和热解产物抑制细胞生长活性的比较。

  摘要：

  缓冲乙醇溶液中的鬼臼毒素（1）通过两种途径降解。一个导致（a）鬼臼苦素（2），其经过脱水作用产生α-鬼臼苦素（5），后者重排得到β-鬼臼苦素（6），（b）鬼臼苦素的乙醚，8，和（c）表鬼臼毒素的乙醚7。另一种途径直接导致鬼臼毒素（10）和相应的乙醚9，并可能通过瞬时3,4-脱氢鬼臼毒素（5'）导致β-鬼臼毒素（6）。描述了这些化合物的1H NMR光谱，比较了它们的体外细胞抑制活性，并报道了它们的合成，包括鬼臼毒素乙基醚的合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600751111

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Unprotected Allylamines
  作者：Vinod G. Landge、Justin M. Maxwell、Pratibha Chand-Thakuri、Mohit Kapoor、Evan T. Diemler、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacsau.0c00003

  日期：2021.1.25

  prevalent in a variety of biologically relevant structures, yet there are few catalytic approaches to their synthesis, and none involving the free amine. Herein, we describe a simple protocol for the arylation of cinnamylamines and the diarylation of terminal allylamines to generate a diverse group of 3,3-diarylallylamine products using a PdII precatalyst. Key features of the method are the ability to access

  由于可能发生氧化等副反应，钯催化的游离胺的有机金属转化通常不成功。然而，从这些反应中提供游离胺产物的能力对于提高这些过程的实用性和可持续性非常重要，特别是对于发挥它们作为医药和农业化学试剂的潜力。值得注意的是，3,3-二芳基烯丙胺基序普遍存在于各种生物学相关结构中，但其合成的催化方法很少，而且没有涉及游离胺。在此，我们描述了一种使用 Pd II预催化剂对肉桂胺进行芳基化和对末端烯丙胺进行二芳基化以生成多种 3,3-二芳基烯丙胺产品的简单方案。该方法的主要特点是能够获得相对温和的条件，有利于广泛的底物范围以及末端烯丙胺底物的直接二芳基化。此外，还包括一些复杂的和治疗相关的分子来证明转化的效用。
• Yamaguchi, Hideo; Arimoto, Masao; Nakajima, Syunji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2056 - 2060
  作者：Yamaguchi, Hideo、Arimoto, Masao、Nakajima, Syunji、Tanoguchi, Mariko、Fukada, Yoshinari

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Chemistry of Podophyllotoxin in Ethanol and a Comparison of the Cytostatic Activity of the Thermolysis Products
  作者：Ole Buchardt、Roald Boe Jensen、Henrik F. Hansen、Peter E. Nielsen、Dorrit Andersen、Ildiko Chinoin

  DOI：10.1002/jps.2600751111

  日期：1986.11

  Podophyllotoxin (1) in buffered ethanolic solution is degraded by two pathways. One leads to (a) picropodophyllin (2), which undergoes dehydration to give alpha-apopicropodophyllin (5), which rearranges to give beta-apopicropodophyllin (6), (b) the ethyl ether of picropodophyllotoxin, 8, and (c) the ethyl ether of epipicropodophyllotoxin, 7. The other pathway leads directly to epipodophyllotoxin (10)

  缓冲乙醇溶液中的鬼臼毒素（1）通过两种途径降解。一个导致（a）鬼臼苦素（2），其经过脱水作用产生α-鬼臼苦素（5），后者重排得到β-鬼臼苦素（6），（b）鬼臼苦素的乙醚，8，和（c）表鬼臼毒素的乙醚7。另一种途径直接导致鬼臼毒素（10）和相应的乙醚9，并可能通过瞬时3,4-脱氢鬼臼毒素（5'）导致β-鬼臼毒素（6）。描述了这些化合物的1H NMR光谱，比较了它们的体外细胞抑制活性，并报道了它们的合成，包括鬼臼毒素乙基醚的合成。
• An efficient method for 4β-anilino-4′-demethylepipodophyllotoxins: Synthesis of NPF and W-68
  作者：Ahmed Kamal、N.Lakshmi Gayatri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00546-1

  日期：1996.5

  4β-Substituted podophyllotoxin congeners have been obtained with significant stereoselectivity and improved yields by employing Bu4N+T in the displacement reaction of the 4-bromoepipodophyllotoxin. The DNA topoisomerase II inhibitors, NPF and W-68 have been prepared in good yields by this method.

  通过在4-溴表鬼臼毒素的置换反应中使用Bu 4 N + T，获得了具有明显立体选择性和提高产量的4β取代鬼臼毒素同类物。通过这种方法可以高收率制备DNA拓扑异构酶II抑制剂NPF和W-68。