epipodophyllotoxin ethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: epipodophyllotoxin ethyl ether
• 英文别名: (5R,5aR,8aR,9R)-5-ethoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: STGBBEULPHACPI-NZYDNVMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 三溴化磷 、 barium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 epipodophyllotoxin ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素在乙醇中的热化学性质和热解产物抑制细胞生长活性的比较。

  摘要：

  缓冲乙醇溶液中的鬼臼毒素（1）通过两种途径降解。一个导致（a）鬼臼苦素（2），其经过脱水作用产生α-鬼臼苦素（5），后者重排得到β-鬼臼苦素（6），（b）鬼臼苦素的乙醚，8，和（c）表鬼臼毒素的乙醚7。另一种途径直接导致鬼臼毒素（10）和相应的乙醚9，并可能通过瞬时3,4-脱氢鬼臼毒素（5'）导致β-鬼臼毒素（6）。描述了这些化合物的1H NMR光谱，比较了它们的体外细胞抑制活性，并报道了它们的合成，包括鬼臼毒素乙基醚的合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600751111

文献信息

• Thermal Chemistry of Podophyllotoxin in Ethanol and a Comparison of the Cytostatic Activity of the Thermolysis Products
  作者：Ole Buchardt、Roald Boe Jensen、Henrik F. Hansen、Peter E. Nielsen、Dorrit Andersen、Ildiko Chinoin

  DOI：10.1002/jps.2600751111

  日期：1986.11

  Podophyllotoxin (1) in buffered ethanolic solution is degraded by two pathways. One leads to (a) picropodophyllin (2), which undergoes dehydration to give alpha-apopicropodophyllin (5), which rearranges to give beta-apopicropodophyllin (6), (b) the ethyl ether of picropodophyllotoxin, 8, and (c) the ethyl ether of epipicropodophyllotoxin, 7. The other pathway leads directly to epipodophyllotoxin (10)

  缓冲乙醇溶液中的鬼臼毒素（1）通过两种途径降解。一个导致（a）鬼臼苦素（2），其经过脱水作用产生α-鬼臼苦素（5），后者重排得到β-鬼臼苦素（6），（b）鬼臼苦素的乙醚，8，和（c）表鬼臼毒素的乙醚7。另一种途径直接导致鬼臼毒素（10）和相应的乙醚9，并可能通过瞬时3,4-脱氢鬼臼毒素（5'）导致β-鬼臼毒素（6）。描述了这些化合物的1H NMR光谱，比较了它们的体外细胞抑制活性，并报道了它们的合成，包括鬼臼毒素乙基醚的合成。