p-Selenocresol | 37773-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Selenocresol
• 英文别名: 4-methylbenzeneselenol；p-tolylselenol；4-methylselenophenol
• CAS: 37773-23-2
• 化学式: C₇H₈Se
• 分子量: 171.101
• InChiKey: GUPVJXUFKMXARC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  75 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Selenocresol 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 di(p-methylphenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Gosselck, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2345,2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 碘 、 magnesium 、 selenium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-Selenocresol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的三组分电化学氨基硒化

  摘要：

  唑类和有机硒化合物是药物化学和天然产物中具有重要药理学意义的支架。我们开发了 1,​​3-二烯、唑类和二硒化物衍生物的有效区域选择性电化学氨基硒化反应，以获得含硒烯丙基唑骨架。该方案更经济环保，底物适用范围广；吡唑、三唑、四唑均在标准条件下耐受，可应用于生物活性分子的快速合成和医药工业。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00214

文献信息

• Transition metal free K2CO3 mediated thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimides at ambient temperature
  作者：Mohit Saroha、Gaurav Bartwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130486

  日期：2019.9

  Transition metal free thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimide, using thiophenols, diaryl diselenides and arylhydrazine hydrochlorides respectively, has been reported in DMSO under aerobic condition in presence of K2CO3 at room temperature. The reaction occurs smoothly without prerequisite N-protection of 2-aminomaleimide. The synthesis of novel, polyfunctionalized maleimides

  已经报道了在DMSO中在有氧条件下在室温下在室温下存在K 2 CO 3的情况下分别使用硫酚，二芳基二硒化物和芳基肼盐酸盐的过渡金属游离的硫代芳基化，2-氨基马来酰亚胺的芳基化和芳基化。该反应平稳进行而没有先决条件的2-氨基马来酰亚胺的N-保护。新型，多官能化的马来酰亚胺的合成已通过烯胺的直接C–H活化而实现。Thioarylation和selenoarylation提出要继续经由二硫化物/ diselenides和芳基化已提议将继续经由芳自由基。
• 一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN113004308A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种制备式(Ⅳ)所示的珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的2‑硒酚基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的二氯化二硒和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以氯化铜为催化剂，以氢氧化钠为促进剂，以二甲基亚砜为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物。该发明具有工艺简单、成本低廉、产物具有安全和良好生理活性等优点。在相关的珍珠优化剂合成工业领域具有重要前景。
• Sulfur, selenium and tellurium containing amines act as effective carbonic anhydrase activators
  作者：Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Claudiu T. Supuran、Andrea Angeli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.062

  日期：2019.6

  A new series of β-aminochalcogenides were designed and synthesized to identify new carbonic anhydrase activator (CAA) agents as novel tools for the management of several neurodegenerative and metabolic disorders which represent a clinical challenge without effective therapies available. Some β-aminoselenides and β-aminotellurides showed effective CA activating effects and a potent antioxidant activity

  设计并合成了一系列新的β-氨基硫属元素化物，以鉴定新的碳酸酐酶激活剂（CAA），作为治疗几种神经退行性和代谢性疾病的新工具，这代表了在没有有效治疗方法的情况下的临床挑战。一些β-氨基硒化物和β-氨基碲化物显示出有效的CA活化作用和有效的抗氧化活性。CAA可用于记忆疗法和CA缺乏症候群。
• Selenolesterase enzyme activity of carbonic anhydrases
  作者：Andrea Angeli、Fabrizio Carta、Selene Donnini、Antonella Capperucci、Marta Ferraroni、Damiano Tanini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/d0cc00995d

  日期：——

  Carbonic anhydrases (CAs, E.C. 4.2.1.1) are metalloenzymes expressed on a variety of cell types. Their overexpression leads to serious pathologies, including cancer. The discovery of a series of selenolesters with high structural diversity as novel CA inhibitors is reported here. These compounds show remarkable in vitro inhibition against a panel of human CA isoforms such as hCA I, II, IX and XII.

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是在多种细胞类型上表达的金属酶。它们的过度表达导致严重的疾病，包括癌症。此处报道了一系列具有高结构多样性的硒油酸酯作为新型CA抑制剂的发现。这些化合物显示出对一系列人CA同工型（例如hCA I，II，IX和XII）的显着抑制作用。我们观察到它们经历了CA介导的水解，释放出不同的活性硒醇片段，这些片段充当CA抑制剂。值得注意的是，据我们所知，这是具有硒酯酶活性的酶的第一个实例。此外，X射线晶体学数据支持提出的机理，证明硒油酸酯是具有潜在药理学应用的新型前药抑制剂。
• Copper-Mediated Selective Mono- and Sequential Organochalcogenation of C–H Bonds: Synthesis of Hybrid Unsymmetrical Aryl Ferrocene Chalcogenides
  作者：Moh. Sattar、Krishna Patidar、Raviraj Ananda Thorat、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00311

  日期：2019.6.7

  mono-organothiolation of the C–H bond in ferroceneamide has been developed using aryl/alkyl disulfide substrates. The sequential ferrocene C–H organochalcogenation (chalcogen = S, Se, and Te) has also been established for the synthesis of novel hybrid unsymmetrical aryl chalcogenides with the aid of a catalytic amount of Cu(OAc)2 under ambient reaction conditions. The developed protocol results in a broad functional

  使用芳基/烷基二硫化物底物已开发出了一种由8-氨基喹啉定向的铜/ 1,10-菲咯啉介导的二茂铁酰胺中C–H键的选择性单有机硫代化。还建立了顺序二茂铁CH-H有机硫属化合物（硫属元素= S，Se和Te），用于借助催化量的Cu（OAc）2合成新型杂化不对称芳基硫属元素化物。在环境反应条件下。制定的协议导致宽泛的官能团耐受性，以允许将烷基，芳基，杂芳基，溴，氯和硝基的二有机二卤化二氰化物用作偶联伙伴。此外，在C–H有机硫属元素化后，可轻松除去8-氨基喹啉引导基团，以提供醛官能团。对铜介导的选择性单有机硫醇化反应的机理了解表明，在极性较小的溶剂乙腈中，刚性双配位的1,10-菲咯啉配体和来自Cu（I）的新生成的铜（II）对于选择性单C至关重要二茂铁酰胺的-H功能化。