di(p-methylphenyl) selenide | 22077-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(p-methylphenyl) selenide
• 英文别名: di-p-tolylselane；di(4-methylphenyl) selenide；bis(4-methylphenyl) selenide；di-4-tolyl selenide；P-Tolyl selenide；1-methyl-4-(4-methylphenyl)selanylbenzene
• CAS: 22077-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: OAJSCXNYCHQGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(p-methylphenyl) selenide 在 aluminum oxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以87%的产率得到1,1'-亚硒酰二(4-甲基苯)
  参考文献：
  名称：

  通过微波照射，次氯酸钠水溶液介导的硫属化物化学选择性氧化为一氧化碳和二氧化物

  摘要：

  已使用水相开发了无溶剂、快速和高度选择性地将硫化物、硒化物和碲化物（硫属化物）氧化为相应的一氧化物（亚砜、硒氧化物和碲氧化物）或相应的二氧化物（砜、硒酮和碲酮）通过微波暴露在固体载体上的次氯酸钠。在大多数情况下已达到化学选择性和定量产率。

  DOI：

  10.1139/v10-060
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到di(p-methylphenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Ni纳米粒子限制的共价有机聚合物定向的二芳基硒化物的合成。

  摘要：

  本工作描述了一种新的共价有机聚合物（COP）的制备及其作为二芳基硒化物合成的杂化载体的应用。富氮COP（CGP）已通过氰尿酰氯与盐酸胍的SNAr反应。通过后合成转化（Ni @ CGP）成功地将COP与Ni纳米颗粒一起封闭，从而为使用元素硒粉将芳基卤化物转化为二芳基硒化物提供了出色的催化活性。使用各种现代分析和光谱技术可以很好地确认合成转化，这些技术显示出很高的化学和热耐久性。CGP的富氮框架加强了Ni NP的限制。Ni @ CGP提供了一种在水良性溶剂条件下使用非常便宜的硒化试剂合成二芳基硒化物的有效方法（DMSO：H 2O）在室温下具有很高的可重用性。重要的是，我们的工作不仅为开发经济有效的非贵金属装饰的COPs作为多相催化剂提供了机会，而且为生产工业上重要的C-Se偶联产品提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d0dt01327g

文献信息

• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• A Highly Efficient Method for the Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Diaryl Chalcogenides from Easily Available Chalcogen Sources
  作者：Yaming Li、Caiping Nie、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Francis Verpoort、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201101121

  日期：2011.12

  copper-catalyzed C–S or C–Se bond formation between aryl iodides and easily available chalcogen sources leading to diaryl chalcogenides is reported. A variety of symmetrical diaryl sulfides and diaryl selenides were synthesized in good to excellent yields. Unsymmetrical diaryl sulfides were also obtained in moderate yields from two different aryl iodides by a one-pot tandem process. This strategy was

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。
• アリール化合物の製造方法
  申请人：学校法人北里研究所

  公开号：JP2017128531A

  公开（公告）日：2017-07-27

  【課題】任意の芳香族環式基を有する有機ハロゲン化合物を用いたカップリング反応を可能とする、アリール化合物の製造方法を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される有機ハロゲン化合物と、一般式（２）で表される有機スズ化合物と、をパラジウム化合物の存在下でクロスカップリング反応させて、一般式（３）で表される部分構造を有するアリール化合物を得る、アリール化合物の製造方法。式中、Ｒは、置換基を有してもよい芳香族環式基を表す。Ｘは、ハロゲン原子を含む官能基、又はハロゲン原子を表す。Ｒ’は、炭素原子数が１〜６のアルキル基を表す。＊は結合手を示す。［化１］【選択図】なし

  使用具有任意芳香族环式基的有机卤化合物进行偶联反应，以制备芳基化合物的制备方法。在钯化合物存在下，通过将由通式（1）表示的有机卤化合物与由通式（2）表示的有机锡化合物进行交叉偶联反应，得到具有由通式（3）表示的部分结构的芳基化合物，芳基化合物的制备方法。其中，R表示可能具有取代基的芳香族环式基。X表示含有卤原子的官能基或表示卤原子。R'表示碳原子数为1〜6的烷基。*表示键合位点。【化1】【选择图】无
• A novel and efficient synthesis of selenides
  作者：He M. Lin、Yu Tang、Zhi H. Li、Kun D. Liu、Jun Yang、Yuan M. Zhang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.814

  日期：——

  atmosphere, a simple and efficient procedure for the synthesis of symmetrical selenides has been developed by the reaction of aryl or alkyl halides with magnesium (1.5 equiv) and elemental selenium (1.0 equiv) in the absence of catalyst and ligand in THF and toluene under reflux at 86°C. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical selenides in good to excellent yields

  在氮气氛下，在没有催化剂和配体的 THF 和甲苯中，芳基或烷基卤化物与镁（1.5 当量）和元素硒（1.0 当量）反应，开发了一种简单有效的对称硒化物合成方法在 86°C 下回流。该协议已被用于合成各种对称硒化物，产量良好。
• Selenium dioxide promoted dinitrogen extrusion/direct selenation of arylhydrazines and anilines
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131105

  日期：2020.4

  A novel, efficient, economical strategy for the coupling and direct selenation of arylhydrazines to selenides using SeO2 has been developed. Our method employs SeO2 as the selenium source with hydrazines as coupling reactants to generate selenides via dinitrogen extrusion. This reagent also helped to generate ArSesubstitued aniline derivatives via C– H functionalization reaction in good yields. The

  已经开发出一种新颖，有效，经济的策略，用于使用SeO2将芳基肼偶联并直接硒化成硒化物。我们的方法采用SeO2作为硒源，与肼作为偶合反应物，通过二氮挤压生成硒化物。该试剂还有助于通过C–H官能化反应以高收率生成ArSe取代的苯胺衍生物。还进行了该方法在克量表中的应用。