1,3-Diphenyl-2-thioparabansaeure | 21035-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-2-thioparabansaeure
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-thioxo-imidazolidine-4,5-dione；1,3-diphenyl-2-sulfanylideneimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 21035-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: ODYBKDQARNGGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  404.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-2-thioparabansaeure 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,5,6,7-tetrathiocino<1,2-b:3,4-b'>diimidazolyl-1,3,8,10-tetraphenyl-2,9-dithione
  参考文献：
  名称：

  Bigoli, Francesco; Pellinghelli, Maria Angela; Atzei, Davide, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-thioxo-4,5-bis-(phenylimino)imidazolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-Diphenyl-2-thioparabansaeure
  参考文献：
  名称：

  Beckert, R.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 2, p. 227 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐pot synthesis of new hydantoin (thiohydantoin) derivatives and evaluation of their antibacterial and antioxidant activities
  作者：Leila Ghasempour、Sakineh Asghari、Mahmood Tajbakhsh、Mojtaba Mohseni

  DOI：10.1002/jhet.4120

  日期：2020.12

  2‐aminothiophenol. Compound 9l including N,N′′‐diphenyl thiohydantoin moiety showed the highest antibacterial activity (26.0 ± 01.4) against B subtilis, in comparison with other synthesized samples. The antioxidant activities of the synthesized hydantoins and thiohydantoins were investigated by DPPH radical‐scavenging based on Blois method. The results showed that all the compounds have high DPPH inhibition

  在三乙胺的存在下，苯甲酰溴，对羟基苯甲酸酯或对羟基苯甲酸酯的四锅反应，苯酚或三苯膦以高到高的产率提供了乙内酰脲或乙内酰脲的新衍生物（65％-90％）。对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的抗菌活性进行了评估。在合成的化合物中，由2-羟基苯硫酚制得的产品比从2-氨基硫酚制得的产品具有更高的抗菌活性。包括N，N' '的化合物9l与其他合成样品相比，二苯基硫代乙内酰脲部分对枯草芽孢杆菌显示最高的抗菌活性（26.0±01.4）。通过基于布卢瓦（Blois）法的DPPH自由基清除作用，研究了合成的乙内酰脲和乙内酰脲的抗氧化活性。结果表明，所有化合物均具有较高的DPPH抑制潜能（77.4％-83.9％），这可能是由于在NH 2和OH基团上存在具有孤对电子和可交换质子的杂原子所致。
• NIR Dyes Based on [M(R,R′timdt) ₂ ] Metal‐Dithiolenes: Additivity of M, R, and R′ Contributions To Tune the NIR Absorption (M = Ni, Pd, Pt; R,R′timdt = Monoreduced Form of Disubstituted Imidazolidine‐2,4,5‐trithione)
  作者：M. Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Tiziana Cassano、Carla Denotti、Francesco A. Devillanova、Romina Frau、Francesco Isaia、Francesco Lelj、Vito Lippolis、Luigi Nitti、Pina Romaniello、Raffaele Tommasi、Gaetano Verani

  DOI：10.1002/ejic.200200602

  日期：2003.5

  the aim of preparing new dyes for Q-switching and/or mode-locking Nd-based lasers, such as Nd:YLF and Nd:YAG (emission wavelengths 1053 and 1064 nm, respectively), the syntheses of about 30 new neutral dithiolenemetal complexes belonging to the class [M(R,R′timdt)2] have been carried out [M = Ni (4a−c; 4g−j), Pd (5a−j), Pt (6a−j); R,R′timdt = monoreduced form of disubstituted imidazolidine-2,4,5-trithione]

  为了制备用于 Q 开关和/或锁模 Nd 基激光器的新染料，如 Nd:YLF 和 Nd:YAG（发射波长分别为 1053 和 1064 nm），合成了大约 30 种新的中性二硫烯金属属于 [M(R,R'timdt)2] 类的复合物已经进行了 [M = Ni (4a-c; 4g-j), Pd (5a-j), Pt (6a-j); R,R'timdt = 双取代咪唑烷-2,4,5-三硫酮的单还原形式]。通过改变 M、R 和 R' 对强 NIR 吸收的影响的检查已经允许识别中心金属离子和取代基对 λM、R、R'max 的附加贡献 (Δλ) NIR 吸收最大值的位置，在 1000 nm 范围内。已通过对模型化合物 [Ni(H2timdt)(Ph,H-timdt)] 进行的混合 DFT 计算阐明了由于芳族取代基导致的高 Δλ 值。λM、R、R'max 值和摩尔消光系数都随溶剂而变化。复合物 5f [M
• [3+2]-Cycloaddition of Nitrile Imines to Parabanic Acid Derivatives—An Approach to Novel Spiroimidazolidinediones
  作者：Juliana V. Kuznetsova、Varvara T. Tkachenko、Lada M. Petrovskaya、Maria E. Filkina、Dmitry E. Shybanov、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Viktor A. Tafeenko、Anna S. Pestretsova、Vera A. Yakovleva、Vadim S. Pokrovsky、Maxim E. Kukushkin、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/ijms25010018

  日期：——

  investigated as dipolarophiles in the reactions with nitrile imines. The generation of nitrile imines was carried out either by the addition of tertiary amine to hydrazonoyl chlorides «drop by drop» or using the recently proposed diffusion mixing technique, which led to ~5-15% increases in target compound yields. It was found that the addition of nitrile imines to C=S or C=N exocyclic double bonds led to 1,2,4-thiazolines

  含有环外双键的咪唑烷衍生物的大约 1,3-偶极环加成是产生具有良好抗癌活性的螺环共轭分子的便捷方法。在这项工作中，首先研究了对羟基苯甲酸衍生物（2-硫代咪唑烷-4,5-二酮和5-芳基亚氨基咪唑烷-2,4-二酮）作为亲偶极试剂与腈亚胺的反应。腈亚胺的生成是通过将叔胺“一滴一滴”添加到腙酰氯中或使用最近提出的扩散混合技术来进行的，这使得目标化合物的产率增加了约 5-15%。研究发现，腈亚胺与C=S或C=N环外双键的加成反应生成1,2,4-噻唑啉或三唑啉，并根据反应物的FMO系数之比进行区域选择性加成。所得螺环化合物的产率取决于腈亚胺结构中烷基取代基的存在，并且在与具有强电子供体或吸电子基团的亚胺反应时显着降低。一些获得的化合物显示出合理的体外细胞毒性。使用MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）测试计算HCT116（结肠癌）细胞的IC50值。
• Andreasch, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 138
  作者：Andreasch

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Topp, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1399
  作者：Biltz、Topp

  DOI：——

  日期：——