4-甲基苯基硒氰酸酯 | 21856-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯基硒氰酸酯
• 英文名称: p-tolyl selenocyanate
• 英文别名: 1-methyl-4-selenocyanatobenzene；p-Tolylselenocyanat；4-Methylphenyl selenocyanate；(4-methylphenyl) selenocyanate
• CAS: 21856-93-9
• 化学式: C₈H₇NSe
• 分子量: 196.11
• InChiKey: BETLDDIJAHKDRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  258.4±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基硒氰酸酯 在 盐酸 、 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸二甲酯 、 锌 作用下， 生成 di(p-methylphenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Gosselck, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2345,2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(p-tolyl)-5H-thianthren-5-ium selenocyanate 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到4-甲基苯基硒氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  噻蒽自由基阳离子作为瞬态 SET 介体：芳基噻蒽鎓盐的光诱导硫氰化和硒氰化†

  摘要：

  一种新型瞬态 SET 介体方法已被开发用于光诱导自由基-自由基交叉偶联反应。利用原位产生的噻蒽自由基阳离子作为瞬态SET介体，在温和条件下实现了芳基噻蒽鎓盐的硫氰化和硒氰化，无需光催化剂或单一电子给体。与光触媒工艺相比，该方案具有条件温和、操作简单、底物范围广泛、优异的官能团和杂环耐受性等特点。由于芳基噻啉鎓盐的可行可及性，该方法也已应用于生物活性分子的有效合成以及复杂芳烃的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300188

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes and Selenocyanates: An Entry to Selenopyridine Derivatives
  作者：Christine Tran、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0037-1610704

  日期：2019.6

  halogenated cycloadducts via cyanation using copper and SNAr reaction provides substituted selenopyridines with good yields. A novel synthetic method for the preparation of selenopyridine derivatives, involving a [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes and selenocyanates that is catalyzed by a ruthenium complex is described. This mild and straightforward reaction allows access to a wide range of selenopyridines

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。
• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Synthesis of Monofluoromethyl Selenoethers of Aryl and Alkyl from Organoselenocyanate via One‐Pot Reaction
  作者：Yuan Cao、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900480

  日期：2019.9.17

  approach for the monofluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides via one‐pot multistep synthesis using KSeCN and ICFH2 is described. Good yields and broad functional group compatibility were obtained. The successful preparation of monofluoromethylselenolated drug‐like compounds good practicability of this method. This protocol offered a number of new monofluoromethyl selenoethers, which would accelerate

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• Metal-Free ipso-Selenocyanation of Arylboronic Acids Using Malononitrile and Selenium Dioxide
  作者：Sébastien Redon、Anne Roly Obah Kosso、Julie Broggi、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0039-1690013

  日期：2019.10

  intermediates. The first ipso-selenocyanation of arylboronic acids is achieved using selenium dioxide and malononitrile under mild conditions. The reaction is successful even without metal or base in DMSO. The major advantages of this new method are an easy set-up, excellent yields, and the use of odorless and inexpensive selenium reagents. Basic conditions subsequently afford new access to diaryldiselenides

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。
• Transition-Metal-Free HFIP-Mediated Organo Chalcogenylation of Arenes/Indoles with Thio-/Selenocyanates
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00478

  日期：2021.7.16

  developed a protocol for the synthesis of diaryl thio-/selenoethers by the reaction of aryl chalcogenocyanates with electron rich arenes/hetero arenes via HFIP promoted C–H activation. The reaction produces chalcogenides in good to excellent yields under mild conditions without the need of a transition metal as a catalyst. The HFIP-mediated reactions tolerated a wide range of functional groups and set the stage

  我们开发了一种通过HFIP 促进的 C-H 活化通过芳基硫属氰酸酯与富电子芳烃/杂芳烃反应合成二芳基硫代/硒醚的方案。该反应在温和条件下以良好到极好的收率产生硫属化物，无需过渡金属作为催化剂。HFIP 介导的反应可以耐受多种官能团，并为合成多种装饰的硫属元素化物奠定了基础。提出了通过氢键激活 C-H 键的机制。