7-((2R,4S)-2-tert-Butyl-4-ethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester | 161681-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 7-((2R,4S)-2-tert-Butyl-4-ethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(2R,4S)-2-tert-butyl-4-ethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxy-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 161681-92-1
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇
• 分子量: 492.529
• InChiKey: JWQPEEPGHLKHTR-BDYUSTAISA-N

物化性质

• 沸点：
  734.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2R,4S)-2-tert-Butyl-4-ethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 盐酸拓扑替康
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的新颖合成，第2部分。（S）-喜树碱的简明合成

  摘要：

  描述了（S）-喜树碱生物碱的9步收敛的全合成。N-芳基亚氨酸盐与炔烃的分子内[4 + 2]环加成反应用于制备生物碱ABC环系统。1手性中心是利用Seebach的化学方法2得到的，用于将手性二氧戊环烯醇烯酸酯非对映选择性迈克尔加成到丙二酸亚甲基酯受体上。在另外的步骤中，由（S）-10-羟基喜树碱完成非外消旋拓扑替康的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01205-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-((2R,4S)-2-tert-Butyl-4-ethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethoxy-ethyl]-malonic acid monomethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-((2R,4S)-2-tert-Butyl-4-ethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的新颖合成，第2部分。（S）-喜树碱的简明合成

  摘要：

  描述了（S）-喜树碱生物碱的9步收敛的全合成。N-芳基亚氨酸盐与炔烃的分子内[4 + 2]环加成反应用于制备生物碱ABC环系统。1手性中心是利用Seebach的化学方法2得到的，用于将手性二氧戊环烯醇烯酸酯非对映选择性迈克尔加成到丙二酸亚甲基酯受体上。在另外的步骤中，由（S）-10-羟基喜树碱完成非外消旋拓扑替康的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01205-1

文献信息

• Novel syntheses of camptothecin alkaloids, part 2. concise synthesis of (S)-camptothecins
  作者：Joseph M.D Fortunak、John Kitteringham、Antonietta R Mastrocola、Mark Mellinger、Nicolas J Sisti、Jeffery L Wood、Zhi-Ping Zhuang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01205-1

  日期：1996.8

  convergent total synthesis of (S)-camptothecin alkaloids is described. The intramolecular [4+2] cycloaddition of an N-arylimidate with an alkyne is used to prepare the alkaloid ABC ring system.1 The chiral center is derived utilizing Seebach's chemistry2 for the diastereoselective Michael addition of a chiral dioxolanone enolate to a methylene malonate acceptor. The total synthesis of non-racemic topotecan

  描述了（S）-喜树碱生物碱的9步收敛的全合成。N-芳基亚氨酸盐与炔烃的分子内[4 + 2]环加成反应用于制备生物碱ABC环系统。1手性中心是利用Seebach的化学方法2得到的，用于将手性二氧戊环烯醇烯酸酯非对映选择性迈克尔加成到丙二酸亚甲基酯受体上。在另外的步骤中，由（S）-10-羟基喜树碱完成非外消旋拓扑替康的总合成。