Olean-11,13(18)-diene-3β-ol-30-oic acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyl(1->2)β-D-glucuronopyranoside | 102902-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Olean-11,13(18)-diene-3β-ol-30-oic acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyl(1->2)β-D-glucuronopyranoside
• 英文别名: uralsaponin V；Glycyrrhizin deriv.；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,6aR,6bS,8aS,11S,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,14a-dodecahydropicen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 102902-46-5；118525-49-8
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₅
• 分子量: 806.945
• InChiKey: WPDHECQXVOACTR-GCIJEDABSA-N

物化性质

• 沸点：
  951.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  249-251°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β-Hydroglycyrrhizin sodium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92.7%的产率得到Olean-11,13(18)-diene-3β-ol-30-oic acid 3-O-β-D-glucuronopyranosyl(1->2)β-D-glucuronopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Antiviral activities of glycyrrhizin and its modified compounds against human immunodeficiency virus type 1(HIV-1) and herpes simplex virus type 1(HSV-1) in vitro.

  摘要：

  已经合成了化学修饰的甘草甜素化合物，并评估了其对 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 和 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1) 复制的抑制作用。其中，在C环和D环上具有杂环二烯结构的11-脱氧化合物在MT-4和MOLT-4细胞中被证明具有与甘草酸一样的抗HIV-1活性。它在 0.16mM 的浓度下完全抑制 HIV-1 诱导的两种细胞系的细胞致病性。该化合物对 HSV-1 也有效，50% 抑制浓度为 0.5μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.112

文献信息

• Antiviral activities of glycyrrhizin and its modified compounds against human immunodeficiency virus type 1(HIV-1) and herpes simplex virus type 1(HSV-1) in vitro.
  作者：Kazuhiro HIRABAYASHI、Susumu IWATA、Hiroatsu MATSUMOTO、Takeo MORI、Shoji SHIBATA、Masanori BABA、Masahiko ITO、Shiro SHIGETA、Hideki NAKASHIMA、Naoki YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.112

  日期：——

  Chemically modified compounds of glycyrrhizin have been synthesized and evaluated for their inhibitory effect on the replication of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) and herpes simplex virus type 1 (HSV-1). Among them, the 11-deoxo compound having a heteroannular diene structure at the C and D rings proved as active against HIV-1 as glycyrrhizin in MT-4 and MOLT-4 cells. It completely inhibited HIV-1-induced cytopathogenicity in both cell lines at a concentration of 0.16mM. The compound was also effective against HSV-1 with a 50% inhibitory concentration of 0.5μM.

  已经合成了化学修饰的甘草甜素化合物，并评估了其对 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 和 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1) 复制的抑制作用。其中，在C环和D环上具有杂环二烯结构的11-脱氧化合物在MT-4和MOLT-4细胞中被证明具有与甘草酸一样的抗HIV-1活性。它在 0.16mM 的浓度下完全抑制 HIV-1 诱导的两种细胞系的细胞致病性。该化合物对 HSV-1 也有效，50% 抑制浓度为 0.5μM。