2-(4-acetylphenyl)isoindolin-1-one | 60025-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(p-acetylphenyl)phthalimidine；2-(4-acetylphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-one；2-(4-acetylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 60025-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GPQDDMWXQCKJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)isoindolin-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 吲哚布洛芬
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺的简便制备和通过羰基化合成吲哚洛芬的新方法

  摘要：

  本报告描述了杂环丙酸、2-4(1-oxo-2isoindolinyl) 苯基丙酸、吲哚洛芬 (I) 通过羰基化的改进合成，一种有效的抗炎剂和镇痛剂。该合成强调了从容易获得的邻甲苯甲酸和对氨基苯乙酮开始，通过包括羰基化氧化加成在内的一系列反应来制备吲哚洛芬。

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.3.281
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-acetylphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺的简便制备和通过羰基化合成吲哚洛芬的新方法

  摘要：

  本报告描述了杂环丙酸、2-4(1-oxo-2isoindolinyl) 苯基丙酸、吲哚洛芬 (I) 通过羰基化的改进合成，一种有效的抗炎剂和镇痛剂。该合成强调了从容易获得的邻甲苯甲酸和对氨基苯乙酮开始，通过包括羰基化氧化加成在内的一系列反应来制备吲哚洛芬。

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.3.281

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。
• Direct One-Pot Cobalt(II) Phthalocyanine Catalyzed Synthesis of N-Substituted Isoindolinones
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1071/ch12321

  日期：——

  A direct one-pot synthetic approach is described wherein cobalt(ii) phthalocyanine (CoPc) catalyzed reductive amination of 2-carboxybenzaldehyde, followed by intramolecular amidation afforded N-substituted isoindolinones. The method used diphenylsilane as reducing agent in ethanol. High chemoselectivity with excellent yield was obtained in most of the studied substrates.

  本研究介绍了一种直接的单锅合成方法，即酞菁钴（CoPc）催化 2-羧基苯甲醛的还原胺化反应，然后进行分子内酰胺化反应，得到 N-取代的异吲哚啉酮。该方法使用二苯基硅烷作为乙醇中的还原剂。在所研究的大多数底物中都获得了高化学选择性和出色的产率。
• Synthesis of substituted amines and isoindolinones: catalytic reductive amination using abundantly available AlCl3/PMHS
  作者：Vishal Kumar、Sushila Sharma、Upendra Sharma、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1039/c2gc36305d

  日期：——

  AlCl3 has been employed for highly chemoselective reductive amination of carbonyl compounds in ethanol using polymethylhydrosiloxane as an inexpensive, stable and safe reducing agent without an inert atmosphere. A large range of functional groups such as nitro, carboxylic acid, acetyl, nitrile, halogen, methoxy, alkene and heterocycles were well tolerated. AlCl3 also catalyzed tandem amination–amidation

  AlCl 3已用于使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价，稳定和安全的还原剂，在无惰性气氛的情况下对乙醇中的羰基化合物进行高度化学选择性的还原胺化反应。很好地耐受了各种官能团，例如硝基，羧酸，乙酰基，腈，卤素，甲氧基，烯烃和杂环。AlCl 3还催化2-羧基苯甲醛与不同的胺进行串联胺化-酰胺化反应，得到N-取代的异吲哚满酮。该催化剂可以循环至少三遍，而对活性和选择性没有任何明显的影响。
• Facile Preparation of α-Aryl Nitriles by Direct Cyanation of Alcohols with TMSCN Under the Catalysis of InX₃
  作者：Gang Chen、Zheng Wang、Jiang Wu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol801812a

  日期：2008.10.16

  A convenient and efficient synthesis of alpha-aryl nitriles was developed by direct cyanation of alcohols with TMSCN under the catalysis of Lewis acid. Using 5-10 mol % of InBr3 as the catalyst, a variety of benzylic alcohols can be converted to the corresponding nitriles in 5-30 min with yields of 46-99%.

  通过在路易斯酸的催化下用TMSCN对醇进行直接氰化，开发了一种便捷高效的α-芳基腈合成方法。使用5-10 mol％的InBr3作为催化剂，各种苄醇可在5-30分钟内转化为相应的腈，收率为46-99％。
• 2-Oxo-phenylbutanoic acid derivatives
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04166125A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  2-Oxo-phenylbutanoic acid derivatives of the general formula (I) ##STR1## wherein X is amino, hydroxy or lower alkoxy, which have an anti-inflammatory activity and low toxicity, a method for the production of the said derivatives, a pharmaceutical composition containing a therapeutically effective amount of at least one compound of the said derivatives, and the use of such compounds and compositions in therapeutics.

  通式（I）的2-氧代苯丁酸衍生物##STR1##其中X为氨基、羟基或较低的烷氧基，具有抗炎活性和低毒性，一种制备所述衍生物的方法，含有至少一种所述衍生物化合物的治疗有效量的药物组合物，以及在治疗学中使用这些化合物和组合物。