2-[4-(1-羟乙基)苯基]-3H-异吲哚-1-酮 | 68327-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(1-羟乙基)苯基]-3H-异吲哚-1-酮
• 英文名称: 2-(4-[1-hydroxy]ethylphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1-oxo-2-isoindolinyl)phenyl]ethanol；1H-Isoindol-1-one, 2,3-dihydro-2-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-；2-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 68327-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: IWNMUHONWMTBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1-羟乙基)苯基]-3H-异吲哚-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 吲哚布洛芬
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺的简便制备和通过羰基化合成吲哚洛芬的新方法

  摘要：

  本报告描述了杂环丙酸、2-4(1-oxo-2isoindolinyl) 苯基丙酸、吲哚洛芬 (I) 通过羰基化的改进合成，一种有效的抗炎剂和镇痛剂。该合成强调了从容易获得的邻甲苯甲酸和对氨基苯乙酮开始，通过包括羰基化氧化加成在内的一系列反应来制备吲哚洛芬。

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.3.281
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[4-(1-羟乙基)苯基]-3H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺的简便制备和通过羰基化合成吲哚洛芬的新方法

  摘要：

  本报告描述了杂环丙酸、2-4(1-oxo-2isoindolinyl) 苯基丙酸、吲哚洛芬 (I) 通过羰基化的改进合成，一种有效的抗炎剂和镇痛剂。该合成强调了从容易获得的邻甲苯甲酸和对氨基苯乙酮开始，通过包括羰基化氧化加成在内的一系列反应来制备吲哚洛芬。

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.3.281

文献信息

• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• Facile Preparation of α-Aryl Nitriles by Direct Cyanation of Alcohols with TMSCN Under the Catalysis of InX₃
  作者：Gang Chen、Zheng Wang、Jiang Wu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol801812a

  日期：2008.10.16

  A convenient and efficient synthesis of alpha-aryl nitriles was developed by direct cyanation of alcohols with TMSCN under the catalysis of Lewis acid. Using 5-10 mol % of InBr3 as the catalyst, a variety of benzylic alcohols can be converted to the corresponding nitriles in 5-30 min with yields of 46-99%.

  通过在路易斯酸的催化下用TMSCN对醇进行直接氰化，开发了一种便捷高效的α-芳基腈合成方法。使用5-10 mol％的InBr3作为催化剂，各种苄醇可在5-30分钟内转化为相应的腈，收率为46-99％。
• Photochemical and Photophysical Properties of Indoprofen¶
  作者：V. Lhiaubet-Vallet、J. Trzcionka、S. Encinas、M. A. Miranda、N. Chouini-Lalanne

  DOI：10.1562/0031-8655(2003)077<0487:pappoi>2.0.co;2

  日期：——

  The photophysical properties and photochemistry of indoprofen (INP) have been investigated. Absorption and emission spectroscopies in phosphate buffer, ethanol and ether show that INP photophysics is dominated by a singlet-singlet transition of pipi* character. INP fluoresces at room temperature, with a quantum yield similar to0.04. Flash photolysis experiments together with the lack of phosphorescence at room temperature point to a very weak intersystem crossing. The photoreactivity of INP is centered on the propionic acid chain and gives rise to photoproducts similar to those obtained with other arylpropionic acids (ethyl, hydroxyethyl and acetyl derivatives). Thus, irradiation of INP in aqueous buffer results in photodecarboxylation and leads mainly to oxidative compounds whose proportions increase with increasing oxygen concentration. These data suggest a photoreactivity occurring from the excited singlet state.
• KOVTUNENKO, V. A.;TYLTIN, A. K.;DOBRENKO, T. T.;BABICHEV, F. S., YKP. XIM. ZH., 1983, 49, N 10, 1099-1103
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、TYLTIN, A. K.、DOBRENKO, T. T.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• JPS5390257A
  申请人：——

  公开号：JPS5390257A

  公开（公告）日：1978-08-08