1-methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1187397-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1-methyl-3-[2-(sulfooxy)ethyl]-1H-imidazol-3-ium chloride；1-methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；2-(1-methylimidazolium-3-yl)-1-ethyl sulfate；2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl hydrogen sulfate;chloride
• CAS: 1187397-02-9
• 化学式: C₆H₁₁N₂O₄S*Cl
• 分子量: 242.683
• InChiKey: ADRPNVHWPCJMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium thioacyanate 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以96%的产率得到1-methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-3-(2-(Sulfooxy)Ethyl)-1H-Imidazol-3-Ium Thiocyanate 作为一种新型、绿色、高效的 BrØNsted 酸性离子液体促进室温下芳香族和杂芳香族化合物的区域选择性硫氰化

  摘要：

  摘要 描述了一种制备作为布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 的 1-甲基-3-(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓硫氰酸酯 ([Msei]SCN) 的有效而简单的方法。 ，并且它通过绿色和简单的方案用于芳族和杂芳族化合物的高效区域选择性硫氰化。[Msei]SCN作为新型IL和硫氰化剂，H2O2作为温和环保的氧化剂，H2O:乙醇（1:4）作为溶剂。该程序以高产率和非常短的反应时间提供了目标硫氰酸酯。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加数字。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.818996
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)-3-甲基氯化咪唑鎓 在 氯磺酸 作用下， 以92%的产率得到1-methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-3-(2-(Sulfooxy)Ethyl)-1H-Imidazol-3-Ium Thiocyanate 作为一种新型、绿色、高效的 BrØNsted 酸性离子液体促进室温下芳香族和杂芳香族化合物的区域选择性硫氰化

  摘要：

  摘要 描述了一种制备作为布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 的 1-甲基-3-(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓硫氰酸酯 ([Msei]SCN) 的有效而简单的方法。 ，并且它通过绿色和简单的方案用于芳族和杂芳族化合物的高效区域选择性硫氰化。[Msei]SCN作为新型IL和硫氰化剂，H2O2作为温和环保的氧化剂，H2O:乙醇（1:4）作为溶剂。该程序以高产率和非常短的反应时间提供了目标硫氰酸酯。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加数字。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.818996
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苯甲酰胺 、 2-萘酚 在 1-methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-[(4-formylphenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑-3-氯化铵催化的Betti碱高效单锅合成

  摘要：

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。

  DOI：

  10.1002/jhet.1124

文献信息

• Synthesis and Fluorescence Properties of α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by 1-Methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：Yu Wan、Xiu-Mei Chen、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Rui Yuan、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397910903243781

  日期：2010.7.12

  α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones were synthesized via a solvent-free cross-aldol condensation of aromatic aldehydes with cycloalkanones in the presence of a catalytic amount 1-methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride at room temperature with excellent yields. The screening for optical properties indicated that the size of cycloalkanone has an influence on the fluorescence

  在催化量的 1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H 存在下，通过芳香醛与环烷酮的无溶剂交叉羟醛缩合反应合成了 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮-咪唑-3-氯化鎓在室温下以优异的收率。光学性质的筛选表明，环烷酮的大小对产物的荧光发射有影响。来自环己酮的产物比来自环戊酮的产物具有更强的荧光发射。
• Synthesis of 2,4,5-triaryl-5<i>H</i>-chromeno[4,3-<i>b</i>]pyridines under microwave radiation
  作者：Hui Wu、Yu Wan、Xiu-Mei Chen、Cai-Fa Chen、Lei-Lei Lu、Hai-Qiang Xin、Hua-Hong Xu、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue

  DOI：10.1002/jhet.98

  日期：2009.7

  2,4,5-Triaryl-5H-chromeno[4,3-b]pyridines were synthesized from a three-component cascade reaction of 2′-hydroxyacetophenone, aromatic aldehyde, and ammonium acetate catalyzed by 2-1′-methylimidazolium-3-yl-1-ethyl sulfate under microwave irradiation. Nine new bonds and two new rings were formed in one-pot. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  2,4,5-Triaryl-5 H -chromeno [4,3- b ]吡啶是由三组分级联反应合成的2'-羟基苯乙酮，芳香醛和微波辐射下2-1'-甲基咪唑-3-基-1-乙基硫酸酯催化的乙酸铵。一锅中形成了九个新债券和两个新环。J.杂环化​​学，（2009）。
• 1-Methyl-3-(2-(Sulfooxy)Ethyl)-1H-Imidazol-3-Ium Thiocyanate as A Novel, Green, and Efficient BrØNsted Acidic Ionic Liquid-Promoted Regioselective Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds at Room Temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Hossein Hosseinzadeh、Saied Ahmadaghaee、Eshagh Rezaee Nezhad、Saaid Karimian

  DOI：10.1080/10426507.2013.818996

  日期：2014.1.1

  -3-ium thiocyanate ([Msei]SCN) as a Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) is described, and it is used in the highly efficient regioselective thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds via a green and simple protocol. [Msei]SCN as a novel IL and thiocyanation agent, H2O2 as a mild and environmentally friendly oxidant, and H2O:ethanol(1:4) as a solvent were used. This procedure provided the

  摘要 描述了一种制备作为布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 的 1-甲基-3-(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓硫氰酸酯 ([Msei]SCN) 的有效而简单的方法。 ，并且它通过绿色和简单的方案用于芳族和杂芳族化合物的高效区域选择性硫氰化。[Msei]SCN作为新型IL和硫氰化剂，H2O2作为温和环保的氧化剂，H2O:乙醇（1:4）作为溶剂。该程序以高产率和非常短的反应时间提供了目标硫氰酸酯。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加数字。] 图形摘要