2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)pyrido[3,4-d]imidazole | 80675-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)pyrido[3,4-d]imidazole
• 英文别名: 4-(3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 80675-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: QRSRSIXHIADPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)pyrido[3,4-d]imidazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Relay proton transfer triggered twisted intramolecular charge transfer

  摘要：

  通过合成和研究 2-(4'-N,N-二甲基氨基苯基)咪唑并[4,5-c]吡啶（DMAPIP-c）的类似物，研究了其在质子溶剂中的双发射机制。为证实实验结果，还进行了理论计算。去质子化研究表明，阴离子形式的 DMAPIP-c 的 TICT 发射增强仅限于质子环境。还研究了 DMAPIP-c 在甲醇-乙腈二元混合溶剂中的光谱特性。与 DMAPIP-c 不同，甲基衍生物在原生溶剂中不会发出双重荧光。在乙腈-甲醇二元溶剂混合物中，TICT 发射（相对于正常发射）的相对强度随甲醇量的增加而增加。研究还表明，DMAPIP-c 和甲醇之间形成了 1 : 3 的氢键复合物，它是 TICT 发射的原因。根据研究结果，提出了一种中继质子转移触发 TICT 发射的方法。通过 TDDFT 计算预测了发射能量。

  DOI：

  10.1039/c5pp00339c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sulfur 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)pyrido[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的咪唑并[4,5-b]吡啶和咪唑并[4,5-c]吡啶的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476381

文献信息

• Na₂S₂O₄: A Versatile Reagent for the One-Pot Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i>-imidazo[4,5-c]pyridines from 4-Amino-3-nitropyridine and Aldehydes via Reductive Cyclization
  作者：P. K. Dubey、K. S. Chowdary、B. Ramesh、P. V. V. Prasada Reddy

  DOI：10.1080/00397910903011345

  日期：2010.2.12

  2-aryl-1H-imidazo[4,5-c]pyridines 3 was achieved in one step via reductive cyclization of 4-amino-3-nitro-pyridines 4 with aromatic aldehydes in the presence of Na2S2O4. Treatment of 3 with benzyl chloride in nonaqueous media under phase-transfer conditions to afford N-benzylated derivatives 10. Compounds 3 and 10 could also be prepared by other routes: dehydrogenative cyclization of monoanil 4-ami

  2-芳基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶3的合成是一种高效、通用的方法，通过4-氨基-3-硝基-吡啶4与芳香醛的还原环化一步完成。 Na2S2O4 的存在。在相转移条件下在非水介质中用苄基氯处理 3 得到 N-苄基化衍生物 10。化合物 3 和 10 也可以通过其他途径制备：单苯胺 4-氨基-3-亚芳基氨基吡啶 11 与不同氧化剂的脱氢环化导致形成 3，并用 NaBH4 还原 11，然后使用 POCl3 与芳香酸环化，得到 N-苄基-2-芳基-咪唑并 [4,5-c] 吡啶 10。化合物 11 可由以下合成3,4-二氨基吡啶 1.
• Pyridine compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0093593A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  This invention provides compounds for use as positive inotropic agents, bronchodilators, vasodilators and anticoagulants of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, is hydrogen, C1-C4 alkyl, or chloro; R2 and R3 are independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, allyloxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 alkylsulfonyl, hydroxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- or di-(C1-C4 alkyl)amino, trifluoromethyl, or C1-C4 alkoxy substituted with a group Z-Q-, wherein Q is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, or a bond, and Z is a C1-C4 alkyl, phenyl, or phenyl substituted with halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, nitro, amino, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, or C1-C4 alkylsulfonyl; and R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkoxy; with the provisions that: a) if R, and two of R2, R3, and R4 are all hydrogen, the other of R2, R3, and R4 is not hydrogen, halo, hydroxy, nitro, amino, di-(C,-C2 alkyl)amino, or C1-C2 alkoxy; b) if R, and one of R2, R3 and R4 are both hydrogen, and one of R2, R3 and R4 is C1-C2 alkoxy, the other of R2, R3 and R4 is not hydroxy or C1-C2 alkoxy; c) if R, is chloro and two of R2, R3, and R4 are all hydrogen, the other of R2, R3, and R4 is not hydrogen, halo, C1-C2 alkyl, or nitro; and d) if R, is chloro and R4 is hydrogen, R2 and R3 may not both be nitro.

  这项发明提供了以下公式的化合物，用作正性肌力药物、支气管扩张剂、血管扩张剂和抗凝剂，或其药学上可接受的盐：其中R是氢、C1-C4烷基或氯；R2和R3独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、烯丙氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚砜基、C1-C4烷基磺酰基、羟基、卤素、氰基、硝基、氨基、单-或双-(C1-C4烷基)氨基、三氟甲基或C1-C4烷氧基取代的Z-Q-基团，其中Q是氧、硫、亚砜基、磺酰基或键，Z是C1-C4烷基、苯基或取代有卤素、C1-C4烷氧基、羟基、硝基、氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚砜基或C1-C4烷基磺酰基的苯基；和R4是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；但需满足以下条件：a）如果R和R2、R3和R4中的两个都是氢，则R2、R3和R4中的另一个不是氢、卤素、羟基、硝基、氨基、双-(C1-C2烷基)氨基或C1-C2烷氧基；b）如果R和R2、R3和R4中的一个都是氢，而R2、R3和R4中的一个是C1-C2烷氧基，则R2、R3和R4中的另一个不是羟基或C1-C2烷氧基；c）如果R是氯，而R2、R3和R4中有两个都是氢，则R2、R3和R4中的另一个不是氢、卤素、C1-C2烷基或硝基；d）如果R是氯，而R4是氢，则R2和R3不能同时为硝基。
• Spectral characteristics of 2-(4′-N,N-dimethylaminophenyl)pyrido[3,4-d]imidazole in AOT/n-heptane/water reverse micelles
  作者：G Krishnamoorthy、S.K Dogra

  DOI：10.1016/s1386-1425(01)00438-3

  日期：2001.11

  Spectral characteristics of 2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)pyrido[3,4-d]imidazole (DMAPPI) have been studied in AOT/n-heptane/water reverse micelles at w0 > or = 0. Absorption, fluorescence excitation and fluorescence spectra have revealed that the monocation (MC) of DMAPPI, protonated at the imidazole nitrogen (MC2) (Scheme 2) is present in the S0 state at w0 = 0, along with the MC, protonated at pyridine

  在w0>或= 0的AOT /正庚烷/水反胶团中研究了2-（4'-N，N-二甲基氨基苯基）吡啶并[3,4-d]咪唑（DMAPPI）的光谱特性。吸收，荧光激发光谱和荧光光谱显示，在咪唑氮（MC2）质子化的DMAPPI单阳离子（MC）（wo = 0）在S0状态下与在吡啶氮（MC3）质子化的MC一起存在并且从MC2和MC3仅观察到正常发射。随着w0（水量）的增加，平衡向MC移动，在-NMe2基团（MC1）和MC3处于S0状态时质子化。在MC1中观察到双质子光互变异构，以S1状态生成MC2。扭曲的分子内电荷转移（TICT）发射取代了MC3中的正常发射。
• Hit generation and exploration: Imidazo[4,5-b]pyridine derivatives as inhibitors of Aurora kinases
  作者：Vassilios Bavetsias、Chongbo Sun、Nathalie Bouloc、Jóhannes Reynisson、Paul Workman、Spiros Linardopoulos、Edward McDonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.076

  日期：2007.12

  A hit generation and exploration approach led to the discovery of 31 (2-(4-(6-chloro-2-(4-(dimethylamino) phenyl)-3H-imidazo[4,5-b] pyridin-7-yl) piperazin-1-yl)-N-(thiazol-2-yl) acetamide), a potent, novel inhibitor of Aurora-A, Aurora-B and Aurora-C kinases with IC50 values of 0.042, 0.198 and 0.227 mu M, respectively. Compound 31 inhibits cell proliferation and has good microsomal stability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YUTILOV YU. M.; SHCHERBINA L. I., IN-T FIZ.-ORGAN. XIMII I UGLEXIMII AN USSR. DONETSK, 1980, 6 S., BIBLIOGR+
  作者：YUTILOV YU. M.、 SHCHERBINA L. I.

  DOI：——

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