ethyl 3-(2-furanoyl)acrylate | 861251-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2-furanoyl)acrylate
• 英文别名: 4-furan-2-yl-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(furan-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 861251-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: AYGGXIICBGOISY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-furanoyl)acrylate 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-ethyl-6-furan-2-yl-2-oxo-3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾催化的烯酮和1-azadienes的对映选择性[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  光学活性的高度官能化的3,4-二氢吡啶-2-酮是通过N-杂环卡宾催化的[4 + 2]烯酮和1-氮杂烯的对映选择性环加成反应合成的。

  DOI：

  10.1039/c0cc04839a

文献信息

• Chiral Sulfinamide Bisphosphine Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Highly Enantioselective Intermolecular Cross‐Rauhut–Currier Reactions
  作者：Wei Zhou、Xiao Su、Mengna Tao、Chaoze Zhu、Qingjie Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508108

  日期：2015.12

  sulfinamide bisphosphine catalysts (Wei‐Phos) were developed. These could be easily prepared from commercially available starting materials. Wei‐Phos has shown good performance in the very challenging intermolecular cross‐Rauhut–Currier reactions of vinyl ketones and 3‐acyl acrylates or 2‐ene‐1,4‐diones, leading to the R‐C products in high yields with up to 99 % ee under 2.5–5 mol% catalyst loading. The highly

  开发了一种新型的高效手性亚磺酰胺双膦催化剂（Wei-Phos）。这些可以容易地由可商购的起始原料制备。Wei-Phos在极具挑战性的乙烯基酮与3-丙烯酸3-丙烯酸酯或2-烯-1,4-二酮的分子间跨Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，从而导致R‐C产品的高收率和高达在2.5-5 mol％的催化剂负载下，ee为99％ee。迄今为止，尚未报道2-烯-1,4-二酮和乙烯基酮具有高度区域和对映选择性的交叉Rauhut-Currier反应。
• 一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898218B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法，属于有机化学领域。采用N‑三氟乙酰基氨基酸(1)与α,β‑不饱和酮(2)在硫脲催化剂和DCC作用下，一锅法高立体和高对映选择性反应得到三氟甲基噁唑酮类化合物(3)。本发明所述一锅法反应能够缩短时间，省去很多繁琐的步骤，并且得到含三氟甲基噁唑酮类化合物，具有高光学纯度和高立体选择性。
• Enantioselective intermolecular cross Rauhut–Currier reactions of activated alkenes with acrolein
  作者：Wei Zhou、Peng Chen、Mengna Tao、Xiao Su、Qingjie Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02742c

  日期：——

  The enantioselective intermolecular cross Rauhut-Currier reaction of acrolein with active olefins has been a long-standing challenge because of competitive MBH reaction and polymerization. Reported herein is a highly enantioselective intermolecular...

  丙烯醛与活性烯烃的对映选择性分子间Rauhut-Currier交叉反应由于具有竞争性的MBH反应和聚合作用，一直是一个长期的挑战。本文报道的是高度对映选择性的分子间...
• Highly Enantioselective Intermolecular Cross Rauhut-Currier Reaction Catalyzed by a Multifunctional Lewis Base Catalyst
  作者：Xuelin Dong、Ling Liang、Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1002/anie.201409744

  日期：2015.1.26

  The highly enantioselective intermolecular cross Rauhut–Currier reaction of different active olefins catalyzed by a multifunctional chiral Lewis base was reported. The RC products were obtained in excellent yields (up to 98 %), high chemo‐ and enantioselectivity (up to 96 % ee). The reaction could be performed on a gram scale using 1 mol % of the multifunctional phosphine catalyst.

  据报道，多功能手性路易斯碱可催化不同活性烯烃的高度对映选择性分子间交叉Rauhut-Currier反应。获得的RC产品收率极高（高达98％），化学和对映体选择性高（ee高达96％  ）。该反应可以使用1mol％的多官能膦催化剂以克为单位进行。
• Diastereoselective Synthesis of 3-Hydroxyindanones via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+1] Annulation of Phthalaldehyde and 1,2-Diactivated Michael Acceptors
  作者：Song Ye、Fang-Gang Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1259707

  日期：2011.4

  The diastereoselective synthesis of 2,2-disubstituted-3-hydroxy-indanones was realized by the N-heterocyclic carbene catalyzed [4+1] annulation of phthalaldehyde and 1,2-diactivated Michael acceptors, which involves a tandem process of Stetter reaction, proton shift, and aldol reaction.

  2,2-二取代-3-羟基-茚满酮的非对映选择性合成是通过N-杂环卡宾催化苯二醛和1,2-二活化迈克尔受体的[4+1]环化实现的，该过程涉及Stetter反应的串联过程，质子转移和羟醛反应。