3-(2-thenoyl)-2-naphthalenecarboxylic acid | 80090-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-thenoyl)-2-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-thenoyl)-2-naphthoic acid；3-(Thiophene-2-carbonyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 80090-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: RVZHAAUKCCEQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thenoyl)-2-naphthalenecarboxylic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 zinc amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 蒽并[2,3-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LINDLEY, W. A.;MACDOWELL, D. W. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 4, 705-709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Synthesis and characterization of naphth-annelated thiophene analogs
  作者：J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.111

  日期：2010.3

  Synthesis of symmetrical and unsymmetrical naphth-annelated thienyl heterocycles has been achieved via thionation of hydroxyketones/diketones using Lawesson's reagent. Photophysical studies of 1,3-disubstituted naphtho[c]thiophene analogs are presented. Electro-oxidative behavior of these naphtha-annelated thiophenes are investigated using cyclic voltammeter.

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。
• Keto-enol tautomerism in the thiophene analogs of naphthacen-5-one
  作者：William A. Lindley、Denis W. H. MacDowell

  DOI：10.1021/jo00343a021

  日期：1982.2
• Tominaga, Yoshinori; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 967 - 972
  作者：Tominaga, Yoshinori、Lee, Milton L.、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Diels-Alder reactions of anthra[2,3-b]thiophene
  作者：William A. Lindley、Denis W. H. MacDowell、Jeffrey L. Petersen

  DOI：10.1021/jo00171a061

  日期：1983.11