3-Oxo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octanoic acid ethyl ester | 361534-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 8-(oxan-2-yloxy)-3-oxooctanoate
• CAS: 361534-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: CSBRUOKACADZMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octanoic acid ethyl ester 在 (S)-BINAP-Ru(II) 盐酸 、 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  R -（+）-α-硫辛酸对映选择性合成的不对称二羟基化和氢化方法

  摘要：

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00734-1
• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol 在 草酰氯 、 TEA 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Oxo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  R -（+）-α-硫辛酸对映选择性合成的不对称二羟基化和氢化方法

  摘要：

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00734-1