(6S)-6,8-dihydroxyoctanoic acid dimesylate | 107554-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S)-6,8-dihydroxyoctanoic acid dimesylate
• 英文别名: (S)-6,8-dimethylsulfonyloxyoctane-1-carboxylic acid；(6S)-6,8-bis(methanesulfonyloxy)octanoic acid；(6S)-6,8-bis(methylsulfonyloxy)octanoic acid
• CAS: 107554-84-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₈S₂
• 分子量: 332.396
• InChiKey: VCAUHPMIEHISIW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  608.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6,8-dihydroxyoctanoic acid dimesylate 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1615 - 1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)hexan-1-ol 在 (S)-BINAP-Ru(II) sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 TEA 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (6S)-6,8-dihydroxyoctanoic acid dimesylate
  参考文献：
  名称：

  R -（+）-α-硫辛酸对映选择性合成的不对称二羟基化和氢化方法

  摘要：

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00734-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher M. Rayner、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39860001408

  日期：——

  The title compound has been synthesised in an enantioselective manner from achiral precursors using the Sharpless asymmetric epoxidation as the key step in the reaction sequence.

  使用Sharpless不对称环氧化作为反应序列中的关键步骤，从非手性前体以对映选择性的方式合成了标题化合物。
• New and Concise Approach to (<i>R</i>)-<font>α</font>-Lipoic Acid
  作者：Zhen Wei、Hong-Qiao Lan、Jian-Feng Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1080/00397910802431073

  日期：2009.1.28

  Abstract A concise enantiospecific synthesis of (S)-6,8-bis(methylsulfonyloxy)-octanoic acid (2), a ready precursor of (R)-(+)-α-lipoic acid (1), is reported. The key step of the synthesis is the coupling of the tosylate derived from (R)-malic acid with phenylpropyl magnesium bromide. A recently reported green procedure was used for the oxidative unmasking of the phenyl group, used as a latent carboxyl

  摘要报道了 (S)-6,8-双(甲基磺酰氧基)-辛酸 (2) 的简明对映特异性合成，这是 (R)-(+)-α-硫辛酸 (1) 的现成前体。合成的关键步骤是将衍生自 (R)-苹果酸的甲苯磺酸酯与苯丙基溴化镁偶联。最近报道的绿色程序用于苯基的氧化暴露，用作潜在的羧基。
• PAGE, PHILIP C. BULMAN;RAYNER, CHRISTOPHER M.;SUTHERLAND, IAN O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1615-1618
  作者：PAGE, PHILIP C. BULMAN、RAYNER, CHRISTOPHER M.、SUTHERLAND, IAN O.

  DOI：——

  日期：——
• SUTHERLAND, IAN O.;PAGE, PHILIP C. B.;RAYNER, CHRISTOPHER M.
  作者：SUTHERLAND, IAN O.、PAGE, PHILIP C. B.、RAYNER, CHRISTOPHER M.

  DOI：——

  日期：——