(S)-3-(2-Cyclopentyl-phenoxy)-propane-1,2-diol | 254430-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(2-Cyclopentyl-phenoxy)-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-(2-cyclopentylphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 254430-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PGDWHNSQWORASA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-Cyclopentyl-phenoxy)-propane-1,2-diol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 喷布洛尔
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of phenol with cyclopentanol over montmorillonite K10: An efficient synthesis of 1-(2-cyclopentylphenoxy)-3-[(1,1-dimethylethyl)amino]propan-2-ol {(S )-penbutolol}

  摘要：

  在蒙脱石K10粘土的作用下，实现了苯酚与环戊醇的区域选择性烷基化反应，生成了关键中间体2-环戊基苯酚。通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，从2-环戊基苯酚出发，经过5步反应成功合成了重要的降压药物光学活性(S)-喷布洛尔1。

  DOI：

  10.1039/a902479d
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基苯酚 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-(2-Cyclopentyl-phenoxy)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of phenol with cyclopentanol over montmorillonite K10: An efficient synthesis of 1-(2-cyclopentylphenoxy)-3-[(1,1-dimethylethyl)amino]propan-2-ol {(S )-penbutolol}

  摘要：

  在蒙脱石K10粘土的作用下，实现了苯酚与环戊醇的区域选择性烷基化反应，生成了关键中间体2-环戊基苯酚。通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，从2-环戊基苯酚出发，经过5步反应成功合成了重要的降压药物光学活性(S)-喷布洛尔1。

  DOI：

  10.1039/a902479d

文献信息

• Regioselective alkylation of phenol with cyclopentanol over montmorillonite K10: An efficient synthesis of 1-(2-cyclopentylphenoxy)-3-[(1,1-dimethylethyl)amino]propan-2-ol {(S )-penbutolol}
  作者：Prodeep Phukan、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/a902479d

  日期：——

  Regioselective alkylation of phenol with cyclopentanol is achieved over Montmorillonite K10 clay, producing 2-cyclopentylphenol, the key intermediate. The synthesis of optically active (S)-penbutolol 1, an important antihypertensive drug, is realized in 5 steps from 2-cyclopentylphenol by employing Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  在蒙脱石K10粘土的作用下，实现了苯酚与环戊醇的区域选择性烷基化反应，生成了关键中间体2-环戊基苯酚。通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，从2-环戊基苯酚出发，经过5步反应成功合成了重要的降压药物光学活性(S)-喷布洛尔1。