3-azidopropyl β-D-galactopyranoside | 476196-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3-azidopropoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；1-O-(3-azidopropyl)-β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3-azidopropoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 476196-98-2
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₆
• 分子量: 263.25
• InChiKey: OJFXCUYXVHJXOU-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl β-D-galactopyranoside 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-aminopropyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过无金属硫醇“点击化学”合成半乳糖簇及其对铜绿假单胞菌凝集素 LecA 的结合

  摘要：

  通过亚磷酰胺化学和无金属硫醇点击化学（即硫醇加成到丙烯酰胺或溴乙酰胺基团中的溴通过硫醇官能团进行亲核置换）的组合，合成了对铜绿假单胞菌凝集素 I 具有特异性的甘露糖中心半乳糖簇（LecA） . 这些硫醇点击反应是在 Et3N 存在下在微波辅助下进行的，并使用还原剂来避免二硫化物的形成。用 DNA 标签合成了九个含有不同接头（脂肪族、低聚乙二醇或芳香族）的四价半乳糖簇。它们与 LecA 的结合在基于 DNA 的糖阵列中进行监测，并与铜催化叠氮化物-炔烃环加成合成的半乳糖簇进行比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402902
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-azidopropyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成肽的逐步三次点击功能化

  摘要：

  肽作为用于生物医学应用的有前景的分子支架和有价值的生化探针的日益普及，使得对其修饰进行修饰的新方法成为非常需要的。我们在本文中基于CuAAC点击反应和选择性脱保护步骤的序列描述了优化的方案，其导致合成肽的有效多功能化。该方法已成功地用于构建确定的杂糖肽和含荧光猝灭剂的蛋白酶探针。因此，已开发的化学方法代表了对可用工具箱的重要补充，这些工具箱可实现肽的高效合成后修饰。许多叠氮化物探针的商业可用性进一步极大地扩展了所述方法的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01617h

文献信息

• Monosaccharide Analogues of Anticancer Peptide R-Lycosin-I: Role of Monosaccharide Conjugation in Complexation and the Potential of Lung Cancer Targeting and Therapy
  作者：Peng Zhang、Jing Ma、Qianqian Zhang、Shandong Jian、Xiaoliang Sun、Bobo Liu、Liqin Nie、Meiyan Liu、Songping Liang、Youlin Zeng、Zhonghua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00634

  日期：2019.9.12

  promising modification strategy for the optimization of peptide drugs. In this study, five different monosaccharide derivatives (7a-e) were covalently linked to the N-terminal of R-lycosin-I, which yielded five glycopeptides (8a-e). They demonstrated increased or reduced cytotoxicity depending on monosaccharide types, which might be explained by the changes of physicochemical properties. Among all synthesized

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。
• 半乳糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒的制备 方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN106267224B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了半乳糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒的制备方法。以半乳糖为原料，经全乙酰化、脱1‑O‑乙酰基、三氯乙酰亚胺酯化、糖苷化、叠氮化、脱全部乙酰基反应得中间体，再分别通过3,4‑O‑异丙叉基化、醚化、脱叉基、还原胺化、季铵盐化和还原氨化、叔胺化、季铵盐化反应，合成了两个系列不同物理结构的半乳糖衍生物阳离子脂质体；经水分散后得到相应阳离子脂质体纳米颗，其具有稳定性好、粒径及表面电荷适中、制备成本低等优点，能满足核酸药物转运载体应具备的基本要求。
• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Modular synthesis of multivalent glycoarchitectures and their unique selectin binding behavior
  作者：Ilona Papp、Jens Dernedde、Sven Enders、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b813414f

  日期：——

  Hyperbranched polyglycerols (HPGs) are ideal scaffolds for the multivalent presentation of saccharides, due to their biocompatible, carbohydrate-like properties; here, we report the conjugation of galactose sugar moieties to HPG, and the multivalent effect of these constructs on selectin binding.

  超支化聚甘油（HPGs）因其生物相容性和类似碳水化合物的特性，成为多价呈现糖类的理想支架；在此，我们报告了将半乳糖糖基与HPG结合，并研究了这些构建体对选择素结合的多价效应。
• Glycosidase activated release of fluorescent 1,8-naphthalimide probes for tumor cell imaging from glycosylated ‘pro-probes’
  作者：Elena Calatrava-Pérez、Sandra A. Bright、Stefan Achermann、Claire Moylan、Mathias O. Senge、Emma B. Veale、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c6cc06451e

  日期：——

  Glycosylated 4-amino-1,8-naphthalimide derivatives can be selectively hydrolysed in situ by glycosidase enzymes to release the naphthalimide as a fluorescent imaging agent.

  糖基化的4-氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物可以被糖苷酶酶选择性地水解，释放萘酰亚胺作为荧光成像试剂。