8-oxo-oct-5-cis-enoic acid methyl ester | 80764-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-oxo-oct-5-cis-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-8-oxooct-5-enoic acid methyl ester；8-oxo-oct-5-enoic acid methyl ester；(Z)-7-carbomethoxyhept-3-enal；methyl 8-oxo-oct-5-enoate；methyl (Z)-8-oxooct-5-enoate
• CAS: 80764-54-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IIJNZOCLEPUTJA-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-oct-5-cis-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all-(Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic Acid and all-(Z)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic Acid from (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxy-3-hexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a065
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-oxo-oct-5-cis-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性花生四烯酸类似物的合成

  摘要：

  描述了通过桥接7-和10-或10-和13-双烯丙基位置而被刚性化的八个花生四烯酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97798-0

文献信息

• Synthesis of Isotopically Labeled Arachidonic Acids To Probe the Reaction Mechanism of Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja026880u

  日期：2002.9.1

  and 13(S)-deuterium-labeled arachidonic acids were synthesized in high enantiomeric purity as deduced from soybean lipoxygenase assays and mass spectrometric analysis of the resulting enzymatic products. Each synthetic compound was reacted under anaerobic conditions with the wide singlet tyrosyl radical of PGHS-2 to generate a radical intermediate that was analyzed by EPR. Deuterium substitution at positions

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的
• Algal Pheromone Biosynthesis: Stereochemical Analysis and Mechanistic Implications in Gametes of <i>Ectocarpus siliculosus</i>
  作者：Fabio Rui、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo1004372

  日期：2010.6.18

  biologically active compounds comprise linear or alicyclic unsaturated hydrocarbons derived from the aliphatic terminus of C20 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) by oxidative cleavage. The current study addresses the stereochemical course of the pheromone biosynthesis using female gametes of the marine brown alga E. siliculosus and chiral deuterium-labeled arachidonic acids. The biosynthetic sequence is likely

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。
• Synthesis of site-specifically deuterated arachidonic acid derivatives containing a remote tritium radiolabel
  作者：Chris M. McGinley、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1002/jlcr.1073

  日期：2006.5

  The synthesis of arachidonic acid derivatives containing site-specifically incorporated deuterium atoms and also a remote tritium label are described. Deuterium incorporation at the C11 and/or C15 position was achieved using Wittig chemistry, while the radiolabel was introduced at a remote position using [(3)H]NaBH(4) as the radiolabel source. These compounds can be used to measure secondary kinetic

  描述了含有位点特定掺入的氘原子和远程氚标记的花生四烯酸衍生物的合成。使用 Wittig 化学在 C11 和/或 C15 位置处掺入氘，而使用 [(3)H]NaBH(4) 作为放射性标签源在远程位置引入放射性标签。这些化合物可用于高精度测量有氧周转条件下环氧合酶和脂肪加氧酶的次级动力学同位素效应。
• A convenient strategy for the synthesis of β,γ-unsaturated aldehydes and acids. A construction of skipped dienes
  作者：Goutam Saha、Manas K. Basu、Seongjin Kim、Young-Ju Jung、Yurdanur Adiyaman、Mustafa Adiyaman、William S. Powell、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01498-7

  日期：1999.10

  A novel strategy is described for the synthesis of beta,gamma-unsaturated aldehydes which are the useful synthons for the synthesis of arachidonic acid and other eicosanoid products. These beta,gamma-unsaturated aldehydes have been used in the total synthesis of arachidonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Site-Specifically Labeled Arachidonic Acids as Mechanistic Probes for Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Chris M. McGinley、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol0361711

  日期：2004.2.1

  Prostaglandin H synthase catalyzes the first committed step in the biosynthesis of prostaglandins and thromboxane. Herein we report the synthesis of four site-specifically labeled arachidonic acids for investigation of the radical intermediate formed during this enzymatic reaction. Two compounds were prepared using a common C9-C11 fragment, while another target was synthesized using a previously reported advanced intermediate. An alkyne coupling followed by hydrogenation and Wittig reaction was used to prepare the final labeled substrate.