2-tert-butoxy-6-methylpyridine | 57883-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butoxy-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-(tert-butoxy)-6-chloropyridine；2-Methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyridine；2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyridine
• CAS: 57883-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: WKJZYWRUQXTUCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxy-6-methylpyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 197.5h， 生成 methyl 6-bromo-7-(tert-butoxy)-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于等位基因的8-氮杂香豆素型光不稳定保护基的设计：香豆素-4-基甲基的亲水性增加策略。

  摘要：

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。

  DOI：

  10.1021/ol5000583
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 potassium tert-butylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-tert-butoxy-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  基于等位基因的8-氮杂香豆素型光不稳定保护基的设计：香豆素-4-基甲基的亲水性增加策略。

  摘要：

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。

  DOI：

  10.1021/ol5000583

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Mononuclear Iron Models of [Fe]-Hydrogenase that Contain an Acylmethylpyridinol Ligand
  作者：Bowen Hu、Dafa Chen、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201304290

  日期：2014.2.3

  [Fe]‐hydrogenase has a single iron‐containing active site that features an acylmethylpyridinol ligand. This unique ligand environment had yet to be reproduced in synthetic models; however the synthesis and reactivity of a new class of small molecule mimics of [Fe]‐hydrogenase in which a mono‐iron center is ligated by an acylmethylpyridinol ligand has now been achieved. Key to the preparation of these

  [Fe]加氢酶具有一个单一的含铁活性位点，该活性位点具有酰基甲基吡啶醇配体。这种独特的配体环境尚未在合成模型中复制。然而，现在已经实现了新型的[Fe]-加氢酶小分子模拟物的合成和反应性，其中单铁中心被酰基甲基吡啶配体连接。制备这些模型化合物的关键是成功地将烷基醚部分进行CO裂解，以形成所需的吡啶醇配体。溶剂化络合物[（2-CH 2 CO-6-HOC 5 H 3 N）Fe（CO）2（CH 3 CN）2 ] +（BF 4）的反应-在NEt 3存在下，与硫醇或硫酚反应生成5配位的硫醇铁络合物。进一步推导产生了络合物[（2-CH 2 CO-6-HOC 5 H 3 N）Fe（CO）2（SCH 2 CH 2 OH）]和[（2-CH 2 CO-6-HOC 5 H 3 N） Fe（CO）2（CH 3 COO）]，可以看作是2-巯基乙醇和乙酸分别提取的[Fe]-加氢酶的FeGP辅助因子模型。当衍生物复合物用HBF处理4
• [EN] NOVEL PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES DEPENDANTES DES CYCLINES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007044449A2

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.
  [FR] Dans ses différents modes de réalisation, la présente invention a trait à une nouvelle classe de composés pyrazolo[1,5-a]pyrimidine en tant qu'inhibiteurs des kinases dépendantes des cyclines, à des procédés de préparation de tels composés, à des compositions pharmaceutiques contenant un ou plusieurs de ces composés, à la préparation de formulations pharmaceutiques comprenant un ou plusieurs de ces composés, et à des procédés de traitement, de prévention, d'inhibition, ou d'amélioration d'une ou de plusieurs maladies associées aux kinases dépendantes des cyclines mettant en oeuvre ces composés ou compositions pharmaceutiques.
• Isostere-Based Design of 8-Azacoumarin-Type Photolabile Protecting Groups: A Hydrophilicity-Increasing Strategy for Coumarin-4-ylmethyls
  作者：Tetsuo Narumi、Hikaru Takano、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/ol5000583

  日期：2014.2.21

  Described is the development of 8-azacoumarin-4-ylmethyl groups as aqueous photolabile protecting groups. A key feature of the strategy is the isosteric replacement of the C7–C8 enol double bond of the Bhc derivative with an amide bond, resulting in conversion of the chromophore from coumarin to 8-azacoumarin. This strategy makes dramatically enhanced water solubility and facile photocleavage possible

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。