(αR*,2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-α-8-nonenyl-5-pentylfurfuryl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR*,2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-α-8-nonenyl-5-pentylfurfuryl alcohol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxydec-9-enyl]-2-pentyloxolan-3-ol
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: ZPHRIOPZYRKRRG-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR*,2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-α-8-nonenyl-5-pentylfurfuryl alcohol 生成 [(2R,3R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxydec-9-enyl]-2-pentyloxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  WILLIAMS, D. R.;HARIGAYA, Y.;MOORE, J. L.;DSA, A., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 9, 2641-2644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (αR*,2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-α-8-nonenyl-5-pentylfurfuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  海洋杀线虫剂：来自澳大利亚南部褐藻Notheia anomala的四氢呋喃

  摘要：

  对澳大利亚南部沿海岩石平台上收集到的异常猪笼草进行化学分析，得出了顺式-二羟基四氢呋喃（2），其结构通过光谱分析，化学衍生化和仿生合成确定。首次报道了来自Notheia anomala的四氢呋喃作为有效的和选择性的寄生线虫幼虫发育抑制剂。SAR观察结果是对天然，半合成和合成四氢呋喃的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10432-x

文献信息

• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。
• Stereocontrolled transformations of orthoester intermediates into substituted tetrahydrofurans
  作者：D. R. Williams、Y. Harigaya、J. L. Moore、A. D'Sa

  DOI：10.1021/ja00321a025

  日期：1984.5
• The Biomimetic Synthesis of Marine Epoxylipids : Bisepoxides to Tetrahydrofurans
  作者：Robert J. Capon、Russell A. Barrow、Colin Skene、Simone Rochfort

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01806-6

  日期：1997.10

  The biomimetic synthesis of novel lipids 1, 2, 8 and 10 obtained from the southern Australian marine brown alga Notheia anomala has been achieved, and features the acid mediated conversion of methylene interrupted bisepoxides to tetrahydrofurans. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Marine nematocides: Tetrahydrofurans from a southern Australian brown alga, Notheia anomala
  作者：Robert J. Capon、Russell A Barrow、Simone Rochfort、Michael Jobling、Colin Skene、Ernest Lacey、Jennifer H Gill、Thomas Friedel、David Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10432-x

  日期：1998.3

  Chemical analysis of N. anomala collected off rock platforms along the southern coast of Australia yielded a cis-dihydroxytetrahydrofuran (2), the structure for which was assigned by spectroscopic analysis, chemical derivatization and biomimetic synthesis. Tetrahydrofurans from Notheia anomala are reported for the first time as potent and selective inhibitors of the larval development of parasitic

  对澳大利亚南部沿海岩石平台上收集到的异常猪笼草进行化学分析，得出了顺式-二羟基四氢呋喃（2），其结构通过光谱分析，化学衍生化和仿生合成确定。首次报道了来自Notheia anomala的四氢呋喃作为有效的和选择性的寄生线虫幼虫发育抑制剂。SAR观察结果是对天然，半合成和合成四氢呋喃的选择。
• WILLIAMS, D. R.;HARIGAYA, Y.;MOORE, J. L.;DSA, A., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 9, 2641-2644
  作者：WILLIAMS, D. R.、HARIGAYA, Y.、MOORE, J. L.、DSA, A.

  DOI：——

  日期：——