all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal | 234087-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal
• 英文别名: (all-Z)-Pentadeca-3,6,9,12-tetraenal；3Z,6Z,9Z,12Z-pentadecatetraenal；(3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraenal
• CAS: 234087-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: YBXVSLJMTVYDEL-LTKCOYKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 顺6,9,12,15-十八碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of three ω-3 polyunsaturated fatty acids

  摘要：

  The synthesis of the three omega-3 polyunsaturated fatty acids, eicosatetraenoic acid (3), docosapentaenoic acid (4), and stearidonic acid (5) has been achieved using eicosapentaenoic acid or docosahexaenoic acid as the starting materials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.009
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 sodium periodate 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal
  参考文献：
  名称：

  Studies towards asymmetric synthesis of 4(S)-11-dihydroxydocosahexaenoic acid (diHDHA) featuring cross-coupling of chiral stannane under mild conditions

  摘要：

  开发了一种高效不对称合成方法，用于合成具有生物学意义的分子4（S）-11-二羟基多饱和脂肪酸（diHDHA）。该方案主要依赖于我们的温和交叉偶联和不对称锡化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob02324b

文献信息

• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES FOR TREATING NON-ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GRAS POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：BASF AS

  公开号：WO2019111048A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure provides a compound for use in therapeutic and/or prophylactic treatment of non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and/or alcoholic steatohepatitis (ASH). The compound for use according to the invention, is an unsaturated fatty acid with an oxygen incorporated in the β-position, and further comprising an α-substituent. More particularly, the invention provides a compound for use in treatment of NASH and/or ASH, and a method using this, wherein the compound is of Formula (II), wherein R1, R2, R3, X, and Y are as defined in the specification; and wherein this compound may be administered alone or in combination with an additional active agent.

  本公开提供了一种用于治疗和/或预防非酒精性脂肪肝炎（NASH）和/或酒精性脂肪肝炎（ASH）的化合物。根据本发明使用的化合物是一种在β位含有氧原子的不饱和脂肪酸，并且还包含一个α-取代基。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗NASH和/或ASH的化合物以及使用该方法，其中该化合物是公式（II），其中R1、R2、R3、X和Y如说明书中所定义；并且该化合物可以单独使用或与另一种活性剂结合使用。
• Syntheses of some polyunsaturated trifluoromethyl ketones as potential phospholipase A2 inhibitors
  作者：Anne Kristin Holmeide、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b001944p

  日期：——

  Starting from (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid [(all-Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid, EPA] and (all-Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid (DHA) several trifluoromethyl ketones, containing sulfur or oxygen atoms at the β-position, have been synthesized as potential inhibitors of cytosolic phospholipase A2. As part of this work EPA and DHA have been oxidatively degraded to (all-Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraenal and (all-Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenal, respectively, in 75% overall yields.

  从（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸[（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，EPA]和（全-Z）-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（DHA）出发，已经合成了几种含有硫或氧原子在β位的三氟甲基酮，这些化合物被认为是细胞质磷脂酶A2的潜在抑制剂。作为这项工作的一部分，EPA和DHA分别被氧化降解为（全-Z）-3,6,9,12-十五碳四烯醛和（全-Z）-3,6,9,12,15-十八碳五烯醛，总产率均为75%。
• Synthesis of obscuraminol A using an organocatalyzed enantioselective Henry reaction
  作者：Liudmila Filippova、Simen Antonsen、Yngve Stenstrøm、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.070

  日期：2016.10

  The first synthesis of the polyunsaturated amino alcohol natural product obscuraminol A is reported. This stereoselective synthesis was based on an anti- and enantioselective organocatalyzed Henry reaction followed by a chemoselective SmI2-mediated reduction that affected only the nitro-group of the Henry product. These efforts yielded obscuraminol A where the configuration of the all-Z skipped double

  报道了多不饱和氨基醇天然产物黑松香A的首次合成。该立体选择性合成是基于抗和对映选择性的有机催化的亨利反应，然后进行化学选择性的SmI 2介导的还原，该还原仅影响亨利产物的硝基。这些努力产生了obscuraminol A，其中从起始原料（即）保守了全Z跳过的双键的构型。（全-Z）-二十碳五，8、11、14、17-戊烯酸的乙酯。我们的合成证实了已报道的黑松香醇A的结构。
• Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids
  作者：Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b004101g

  日期：——

  Starting from the n − 3 polyunsaturated fatty acids icosapentaenoic acid (1, EPA) and docosahexaenoic acid (2, DHA), the syntheses of methyl 2E,4Z,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,4,8,11,14,17-hexaenoate (6), 2E,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,8,11,14,17-pentaenoate (7) and 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosa-2,4,7,10,13,16,19-heptaenoate (8), in high stereochemical purity, have been accomplished. The corresponding carboxylic acids have been reported as metabolites in the bioconversion of EPA and DHA.

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。
• Syntheses of Some Polyunsaturated Sulfur- and Oxygen-containing Fatty Acids Related to Eicosapentaenoic and Docosahexaenoic Acids.
  作者：Solveig Flock、Morten Lundquist、Lars Skattebøl、Mia Helkearo、Harri Lönnberg、Shi-Ping Yan、Geng-Lin Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0436

  日期：——

  beneficial biological effects of eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) a number of polyunsaturated fatty acids containing sulfur or oxygen atoms in the chain has been synthesized starting from EPA and DHA, respectively. Oxidative degradation of these acids led to the corresponding aldehydes all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal and all-(Z)-3,6,9,12,15-octadecapentaenal. Reactions with

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。